作者是唐末五代时人，此诗应该作于唐亡后。作者寄居在他乡，半夜被雨声惊醒，不复能寐，感怀身世而后作。
起句直接点题。半夜下起雨来，作者睡不着，起来打开了门。用了“离人”，“独”这样的字眼，预先铺陈。承句开始写景。外面风雨交加电闪雷鸣。故乡的田园应该都荒芜了吧，往故乡的方向望去，只能看到被雷电照亮的山。这一句尤为动人，在于前后两句一虚一实，对比强烈，故国桑麻是想象中的景，是梦中的家园，雷电前山是眼前的景，也是严酷寂寥的现实。
转句着力写雨。雨透过槐树，细细的滴在地上，淅淅沥沥的声音。此句转的妙，不再接着上句写雨景，而是描写雨的情态声音，避免堆砌，而且这句把雨写的缠绵，气氛烘托的非常寂寞冷清。合句收尾点出了愁绪，抒发感慨。也许明月也是满面愁容吧。古来写雨的诗很多，大多是是感怀身世，比如 雨中黄叶树，灯下白头人 之类。
这首诗把雨描写的很细腻，有意境，让人很容易陷入作者描绘的雨景，感受他有家难回，离乡背井的无奈。另外，这首诗的遣词造句很有技巧。比如桑麻荒旧国，用的是倒装，一方面是为了押韵和对仗，另一方面是意思上的对照，故国对前山，桑麻对雷电，很明显的虚实对比。
第一首写诗人入淮时的心情。首两句总起、入题。交代了出使的行程和抑郁的心情，为这一组诗奠定了基调。诗人离开洪泽湖之沙岸一进入淮河，胸怀就烦乱、骚动，这是因为昔日国中流水今日已为边境界线。这两句写出了南宋人面对长淮时心理上独特的变化。后两句写感慨，是“意不佳”的原因之一。“桑乾”即永定河上游的桑乾河，在今山西省北部与河北省的西北部，唐代这里是北方少数民族的交接处。唐代诗人雍陶《渡桑乾水》一诗有“南客岂曾谙塞北，年年唯见雁飞回”之句，表示过了桑乾河才是中国的“塞北”的意思。刘皂《渡桑乾》也有“无端更渡桑干水，却望并州是故乡”之句。在北宋，苏辙元祐五年在出使契丹回国离开辽境时所写的《渡桑乾》一诗中仍曾这样写道：“胡人送客不忍去，久安和好依中原。年年相送桑乾上，欲话白沟一惆怅。”正因为前人有过那样的边境观念，所以现在作者说“何必”，表面看来似乎是不满于前人的看法，其实诗人正是通过这种不满的语气在今不如昔的对比中表达对江山半壁的哀惋和对朝廷偏安的怨恨，这是一种委婉的表达方式。“天涯”原指极远的地方，这里指宋、金以淮河为界的边境线。这两句是说：何必要到遥远的桑乾河才是塞北边境呢，而今淮河以北不就是天的尽头了么！诗人说桑乾用“远”字，称准河却用“天涯”，一方面强调了淮河的边界意念、一方面渲染了淮河的遥远。这种渲染进一步表达了作者对南宋王朝心理上弃北逃南、政策上妥协投降，视国土沦陷于不顾，置中原人民于不救的哀怨和不满。
第二首是对造成山河破碎的南宋朝廷的谴责。南宋初年的名将刘錡、岳飞、张浚、韩世忠，力主抗金，屡建功勋。赵、张指赵鼎和张俊，都在南宋前期两度任相，重用岳、韩，奠定南宋基业。诗人在这里采取了欲抑先扬的手法。在第三句来了一个陡转到反面，而今竟然出现了“长淮咫尺分南北”的奇耻大辱的结果。前面的因和这里的果似乎产生了明显的矛盾，再加上结尾的“欲怨谁”一语，更是发人深思：究竟是怎么一回事？该由谁来负责？当时以高宗赵构和秦桧为首的主和派贬、杀抗金将领，这怎能不使人在肃杀的“秋风”中涕泪满襟呢！诗人的满懑之情，以婉语微讽，曲折道出，显得更为深沉。
第三首因眼前景物起兴，以抒发感慨。淮河两岸舟船背驰而去，了无关涉；一过淮水，似乎成了天造地设之界。这里最幸运的要数那些在水面翱翔的鸥鹭了，只有它们才能北去南来，任意飞翔。两者相比，感慨之情自见。“波痕交涉”之后，著以“亦难为”三字，凝聚着作者的深沉感喟。含思婉转，颇具匠心。诗人采取了虚实相生的写法，前两句实写淮河两岸舟船背弛、波痕接触也难以做到，虚写作者对国家南北分离的痛苦与无奈。后两句实写鸥鹭可以南北自由飞翔，虚写作者对国家统一、人民自由往来的强烈愿望。
第四首写中原父老不堪忍受金朝统治之苦以及他们对南宋朝廷的向往，感慨更为深沉。前两句说中原父老见到“王人”像遇到了久别的亲人一样，滔滔不绝地诉说不堪忍受金朝压迫之苦。“莫空谈”中一个“莫”字，即排除了一切泛泛的应酬客套话。他们向使者谈的话题都集中在“诉不堪”这一点上。这是诗人想象中的情景，并非实事。因为根据当时的实际情况，南宋使者到了北方后不可能直接跟遗民通话，中原父老更不会面对面地向南使“诉不堪”。但是中原遗民向往南宋朝廷之心却用各种方式来表白。此诗所表达的中原父老的故国情思，虽非实事，但确是实情。这里的弦外之音是对南宋小朝廷的强烈谴责，以率直的方式表现了曲折的心思，读来宛转有致。后两句借羡慕能南飞的鸿雁来表达遗民们对故国的向往。“却是”为反是、倒是之意：羡慕的是鸿雁一年一度的南归；遗憾的是鸿雁不解人意，不能代为传达这故国之情。真是含不尽之意于言外。
《初入淮河四绝句》以“意不佳”为贯穿全组诗的感情主线：有“长淮咫尺分南北”“中流以北即天涯”的沉痛感喟；也有“北去南来自在飞”“一年一度到江南”的向往和痛苦。前两首侧重于诗人主观感情的抒写，后两首则为淮河两岸人民、特别是中原遗民代言，主题鲜明。全诗寓悲愤于和婉，把悲愤之情寄托在客观景物的叙写之中怨而不怒，风格沉郁，语言平易自然，时用口语。这些都体现了“诚斋体”的特色。
“六么令”，唐教坊曲名，后用作词调。王灼《碧鸡漫志》说：“此曲拍无过六字者，故曰六么。”又名《绿腰》、《乐世》、《录要》。双调，九十四字上片九句五仄韵，下片九句五仄韵。
“七夕”，这是梦窗借七夕牛郎织女鹊桥会的神话传说，以悼念杭州的亡妾。
“露蛩”两句，写秋景。言园中的蟋蟀正在“句句”地鸣唱着，纺织娘也在欢叫着“织、织”，它们恰似在催促织女赶快结束织锦，可以尽早去天河畔与牛郎相会。“婺星”两句。 “婺星”，本指二十八宿之一的女宿；即玄武七宿的第三宿，有星四，其中三颗属宝瓶座。这里借指织女星。此言天孙织女为情所累，就懒于织锦，而长久地伫立在天河畔，盼望与牛郎相会。两句直接切入民间传说，以织女象征杭妾的在天之灵。“不见”两句。言但是她只能在天河边徘徊苦盼，因为没有船只可以渡她过河，也没有鸿雁飞临传递来牛郎的信息。天地殊途无会面之期矣。“云梁”三句，又述神话传说。言织女终于等到了七夕之晚，在云雾弥漫的天河上有群鹊赶来搭起了一座千尺鹊桥，了却了织女与牛郎的一年一度的这点相思情。只可惜相会的时光一瞬即过，再回首，这甜蜜的鹊桥会又将要苦候一年光阴啊。上片从“七夕”生发开来，再叙了民间中这个美丽感人的神话故事。但牛郎、织女的生别离，尚有一年一度的鹊桥会，可以聊解他们的相思苦；而词人与其亡妾却是再无见面之时的死别也。因此，词人对七夕的传说还是感到非常的钦羡。
“那知”两句，承上启下，专叙“乞巧”。“乞巧”，据《荆楚岁时记》：“（古时妇女七月七日夜）结彩楼，穿七孔针，或以金银玉石（黄铜）为针，陈瓜果于庭中以乞巧。”此言天上的织女其实极想和牛郎长相厮守，不再分离的，但始终想不出用什么办法去改变王母娘娘的这个残酷决定——每年仅能相聚一夜。虽然如此，人世间仍旧有众多的小女子奉她为智慧女神，所以都在各自的闺楼上供起瓜果向织女乞求给她们增加智慧。“瓜果”两句，讥笑众女的自私。词人说：你们哪里知道今天晚上正是织女牛郎唯一能相聚在一起的大好时光，如果织女一旦真的被你们邀请下来，那末岂不是要使牛郎感到孤单寂寞吗？词人本着“己所不欲，不施于人”的仁者想法，特地为牛郎织女俩设想，所以他希望乞巧者要知趣一些，否则只会自讨没趣的。“瓜果几度凄凉”是说：那织女自顾不暇，怎能为了这点瓜果而抽出时间来赐给你们智慧呢？“人事”两句。“金钗擘”，“擘”，即剖。这是引神话传说中，王母用头上金钗在织女与牛郎之间一剖，就划出了一条天河，生生将他们俩隔在河的两边。也借喻世事往往循环往复，“牛郎织女”毕竟是一个虚无缥缈的神话故事，不可能有人真的看见过用一枚金钗就可以剖出滔滔天河。“今夕”三句，重申题旨。词人问：今天晚上是什么日子？他明知今天是“七夕”，但是偏设此一问，重在提醒众人不要忘记，天上的牛郎织女只有今天一晚上可以相会。所以说人世间在“乞巧”之后，到了月亮西堕就要收拾掉残杯结束了。但是我担心，天上的银河又将会毫不容情地将织女与牛郎这两个有情人分隔在两边啊。下片由天上一年一度的相会之艰难，联想到地上“乞巧”的煞风景。既点题，又作了更深一层的发挥。“寂寞罗池客”，又可以看成是词人自我形象的写照。由于杭妾已经仙逝，所以说天上两星尚有今夕相会之期，而自己惟有酒冷人单孤苦度日而已。
“虚舟纵逸棹”，纵是操纵，这里可以理解为是被动用法，被“逸棹”所操纵。逸棹，就是把船划得很快；结合前面的“虚舟”来理解：在轻舟上，飞快地划着船桨，说的是速度之快。这只是字面的意思。“回复遂无穷”，回复，是说循环反复，循环反复以至于无穷无尽。诸家注本都说，这里说的是时间，“时光不停，迅速流逝，四季循环，无穷无尽”。
上面两句是虚写，写大的概念，时间流逝极快，且循环反复至于无穷。接着两句，具体地写。在日常生活中，一天天、一年年，很快就过去了。“发岁始俛仰”，发岁，是说一年刚开始；俛仰，通“俯仰”，俯是低头，仰是抬头，在这样的抬头与低头之间，一年才刚开始，马上就到五月了，马上就要过去半年了。“星纪奄将中”，星纪，简单的理解就是天上的日月星辰，一年；奄，表示时间之快；将中，将到正中，指年中；在一俯一仰之间，马上就要到年中了。《离骚》中说，“日月忽其不淹兮，春与秋其代序”，说的是时间匆匆而过，不为人们而停留，在眨眼之间，春天走了，秋天来了，循环反复。
这首诗写的时间是五月。上面也说了，时间过的很快，俯仰之间，马上就到年中了，就到五月了。紧接着写的，就是在五月的时候，自然万物是什么样的情况。“南窗罕悴物，北林荣且丰”，不论是南窗还是北林，花草树木都生机盎然。这里是互文。互文的特点，是互相呼应，互相补充。比如这句，不能说南窗没有枯萎的花草，北边的树木很茂盛。不能这么分开说。它们是一个整体，是在描述这个季节的自然景象。这两句写树木，下面两句写风雨。“神萍写时雨，晨色奏景风”，“萍”一作“渊”，意思是天渊。下大雨的时候，天空乌云密布，望过去就好像是深渊一样，同时，它又是在天上的，天上的东西在古人看来，都是神灵一样的东西，都需要有敬畏之心，所以称为“神渊”。“写”通“泻”，和下面的“时雨”连起来理解，“时雨”是应时应季的雨。在五月份的时候，天上下着应时的雨。“晨色”是清晨的景色，清晨的时候，万物都很美好；在这时候，还伴随着五月的和暖的南风。此时正是五月份，又有温暖的南风吹过来，真是好时节。
以上四句，花草树木也好，风和雨也罢，陶渊明在这里不只是要写大自然的这样一种美好，他是在说，什么样的季节，有什么样的自然景象，它们是应时而来的；季节一过，它们也就会消失了。“既来孰不去”，紧接着，他就说了，“既来”，南窗北林的那些花草树木，现在都生长的很茂盛，天上下着应时的雨，还有那温暖的南风，这些，在五月这样的季节，它们都来了，都应时地出现了，但是，“孰不去？”这是问句，其实是明知故问的，它们是肯定要去的，要离开的，这是自然规律，有来必有去。这样的道理，和人生是一样的，有生必有死。“人理固有终”，人这一辈子，和大自然的花草树木是一样的道理，有繁盛美好的时候，也会有凋落的时候，“固有终”，本来就有终了的时候，就是“人固有一死”的意思，是不可抗拒的。
春秋的时候，有一个人叫荣启期，他和孔子有过对话。有一回，孔子去泰山游玩，在路上碰到了荣启期。当时，荣启期穿的很破，书上说是“鹿裘带索”，裘是大衣，鹿裘不是说用鹿皮做的皮衣，而是指一种较为粗糙的外衣，古时候是丧服或者是隐士穿的衣服，“带索”，说的是在腰间随便用绳索系上。即使是这样穷苦，荣启期依然是“鼓琴而歌”，他一边弹琴一边快乐地吟唱着。孔子就问他，你为什么这么高兴呢？荣启期回答说，我高兴的原因有很多。然后他就列举了三方面的原因：天地之间，人为贵，而我是人，这是一乐；男尊女卑，世间以男为贵，而我是男的，这是第二乐；有的人没活几岁就夭折了，而我现在已经活到九十岁了，这是第三乐；这样，我还不应该高兴吗？说完这三乐，荣启期总结说，“贫者，士之常也”，穷苦是读书人经常会面对的；“死者，民之终也”，死亡的事情大家都一样，这是所有人最后的结局，那么，我现在，“居常以待终”，我安心处于平常状态，等待和大家都一样的结果，这有何不快乐呢？这是荣启期的故事。
前面说，“人理固有终”，人这一生，肯定是有终了的时候，所有人都一样，都会死的。那么人们能做的就是“居常待其尽”，就坦然地面对，安心地生活吧，死亡是终究会来的。这个意思，和荣启期所说的“居常以待终”，意思是一样的。对于读书人来说，生活上的清贫是常事，人要坚守得住，不要因为生活贫困，就轻易改变人生准则，就去曲意逢迎或者自怜自哀；至于死亡，则是所有人都会面对的，没什么值得害怕。那么，能够认清楚这一点，再苦的生活都不算什么，人照样可以每天快快乐乐的。安心处于平常状态，等待和大家都一样的结果，这有何不快乐？“曲肱岂伤冲”，有一个成语，叫“曲肱而枕”，把胳膊弯起来，枕着睡觉。《论语·述而》上说，吃粗粮，喝冷水，弯起胳膊当作枕头，这样的生活也很有乐趣的。陶渊明在这里说，这样的生活，“岂伤冲”，怎么会有损于“冲虚之道”呢？冲虚之道，简单地说，是那种淡泊的、恬淡的生活。另一层意思，这个“冲”、“虚”，是道教里经常出现的字眼。到这里可以看出，这个戴主簿大概是个学道求仙一类的人，而陶渊明写这首唱和诗，来表明自己的人生态度：时间循环反复至于无穷，而人的生命是有限的，是会终了的，那么就要“居常待其尽”，坦然地面对，安心地生活，即便吃粗粮喝凉水，枕着胳膊睡觉，也不失为人生乐事，不必去求长生、去求仙问道。
“迁化或夷险，肆志无窊隆”，日月星辰是不断在变换的。大自然如此，人生也一样。在这样不断的迁移变化当中，总不免有顺利的时候、也会有艰难险阻的时候。这里的“或夷险”，是或夷或险，有时候平坦有时候艰难。人生是这样的，不会是一帆风顺。那么，“肆志”就好了，只要能做到纵心任性，能够保持心志的自由，那就无所谓“窊隆”了。说的是心灵要自由，不要总惦记着富贵，惦记着长生不老那些事情，那样心会被束缚住的。窊隆，这里引申为“穷通、贵贱”。心志只要是自由的，是纵心任性的，那么就无所谓穷通贵贱了。
所以，最后陶渊明就说，“即事如以高”，对于这些事情，自然变化、生与死、穷困与富贵，等等这些，如果有很高明的，很通达的认识的话，那么，“何必升华嵩”，何必去寻仙，何必上华山、上嵩山去修炼呢？华山和嵩山，是人们寻道修佛的地方。这两句是全诗的总结。
这首唱和诗，它所唱和的，大抵是戴主簿这个人，乐衷于寻仙访道，或者，彼此间有过类似的交流，在这里，陶渊明就用这首诗来阐述自己的人生观。这首诗的口气非常坚定，可以看得出来陶渊明归隐之后的决心。生与死、贫穷与富贵这些问题，他用平常心去对待，恬然自得。他就认定了人生应该这样。