上片写景，叙述三吴美好的自然风光，引发出怀古伤今之思。“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。”薄暮的天空散发着萧索的凉意，我像无根之飞蓬浪迹天涯，乘兴驾舟东游。开篇点出了东游的时间背景。“三吴风景，姑苏台榭，棹落暮霭初收。”因西南有姑苏山，有姑苏台建于其上而得名。三吴的风景，姑苏的亭台，全都笼罩在沉沉的暮色中。“夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。”当年的御阶宫道已被乱石衰草所埋没，昔日的繁华景象早已灰飞烟灭，只剩下一片麋鹿哀鸣的荒凉山丘。“麋鹿呦呦”，据《史记·淮南王传》载：“王坐东宫，召伍被与谋曰：‘将军上。’被帐然曰：‘上宽赦大王，王复安得此亡国之语乎！’臣闻子胥谏吴王，吴王不用，乃曰：‘臣今见麇鹿游姑苏之台也’。今臣亦见宫中生荆棘，露沾衣也。”后人以麋鹿游姑苏台比喻亡国。此处开启下片，引发了柳永词鉴赏词人的怀古之思。
下片追忆春秋吴越争霸的旧事，抒发了深沉的历史兴亡慨叹。“想当年，空运筹决战，图王取霸无休。”据《史记》载：“二年，吴王悉精兵，以伐越，败之夫椒，报姑苏也。”想当年，吴越争霸，堂堂夫差空有运筹之志，却不知审时度势，图王争霸无止无休，最终招致了亡国之灾。越败姑苏之后，对吴称臣。吴王刚愎自用，不听伍子胥劝谏放虎归山，将越王勾践君臣放归越国，给自己埋下了亡国的祸根。之后又频频兴师北伐，与齐、晋等北方诸侯强国争霸，劳民伤财。越王趁机励精图治，积蓄力量，志在报复，最终在越国强大军事力量的反攻下，仓惶败溃，落得身死亡国的下场。“空”字，意味深远，饱含了对吴国兴亡的深深感叹。“江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。”意谓吴王好大喜功，“图王取霸无休”，反将大好河山拱手输给了泛舟五湖的范蠡，可叹啊，前朝旧史中不知有多少灰飞烟灭的风流人物。“斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。"斜日里衰草连天，历史的长河中涌动着不尽的千古遗愁。
这是一首即兴而作的咏史诗，意境深沉，格调苍凉，谋篇布局洋洋洒洒，颇有大家风范。历史带走的是一身尘埃，在这不尽的长河中，人的绵薄之力犹如苍海一粟，显得那样微不足道。“江山如画，云涛烟浪”，滚滚而去的历史长河给后人留下的只有无穷无尽的慨叹。
正月晦日西归舟中作，标题点名了时间与事件，即正月末日，归乡州中有感而作。晦，归州，蕴含低沉心情，辞别繁华与归乡情感！
首联莫字直解不通，可引申为暮，作日暮义；或者为墨，引申为浓黑色义；兴，兴致，心情。整句意思为仕途宦海如一片漂浮的浓黑乌云，我归乡之情如双溪春水一样流去，融情于景，表达了仕途失意，人生漂泊，前途茫茫的低落之情。
颔联意思，长官与诗友们携着酒壶，等候在渡口，依依惜别，送我前行。运用互文手法和对面落笔手法，表面上说长官和诗友惜别我，对我不舍，其实是表达自己对他们依依不舍。
颈联，黄雀与世无争却遭人们挟弹弓窥伺捕捉，白鸥能提前辨知世道人心的险恶，选择停留与否，而我却不如它们不知机！运用对比手法，且用典抒情，直抒胸臆，抒发自己在改朝换代的形势下不知机变，不知危险，不知化险为夷！
尾联，我归途的空舟，多少个夜晚，都经历风雨打篷，却没有明月相伴！用比喻手法，将归途的险恶用风雨做比喻，归途的孤独无友用明月做比喻，融情于景，情景交融，烘托了自己归途的孤独寂寞，以及对归途与前途茫茫的担忧之情！
起笔写“唱到阳关第四声”，即唱到“劝君更尽一杯酒”既没有写情，也没有写景，而情与景近在眼前：景是离别之景，情是伤离别之情。没有直接写出，却让人接下来就有一种“西出阳关无故人”的离愁别绪。“罗带”本指丝织的衣带，在此则指将要远行之人，“香带”指送行的女子。“香”字写出了女子衣衫的特点，也让人想到的女子温婉贤淑。二人即将分离，“轻”字写出了双方复杂的心理，仿佛不敢又不忍触碰别离这一话题，然而启程的时间却已经到了。“杏花时节雨纷纷”点明了时间为春天，天还下着淅淅沥沥的雨，让人想到那首“清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂”现在同样的季节，同样的天气，游子也将成为那路上的行人，孤独，落寞，伤感。两人相别在山水环绕的孤村。
“更无心情共酒尊”承接的是上片首句“唱到阳关第四声”本来就很伤心，一曲到此，更没有心情喝送别的酒。举起酒杯，泪湿两行，却怎么也不忍心喝，就好像不喝这杯酒就不必分离。洒满香的了衣衫只留下哭过的痕迹。“空”字写出了“执手相看泪眼，竟无语凝噎”除了眼泪不知道还能做什么。“一般离思两销魂”离别这件事却弄得两下黯然销魂。黄昏时分，游子在马上想着她，而她也在楼上想着他，同一时间，相隔两地，却都在想着对方。从相思的双方两处着笔，这可谓是“离愁渐远溅无穷”
全词都在用两个人的视角来写，两相对比，两相映衬，既写出了难舍难分之意，又写出了无可奈何之情。
