这首词是吴文英又一首思念离人之作。“红衣”写眼前景物，兼指离人之衣；引起无限思念。“殷云”、“明月”对仗句写景清新明快，更蕴秋愁别意。下阕两层，一层写梦见恋人愁客；二层托梦吴鸿捎去消息。“吴鸿好为传归信”，其实是说消息再也不能送达，佳人早已故去。
上片，“池上红衣伴倚栏，栖鸦常带夕阳还。”写作者在池边独倚栏干，作伴的只有像穿着红衣少女的莲花；在栏干边一直消磨到黄昏，看到的也只有背上带着夕阳馀晖的归鸦回来栖宿。这在化度寺午后到傍晚所见的景致，象两幅画，表达的是孤寂之情。“殷云度雨疏桐落，明月生凉宝扇闲。”浓云出现时，雨脚倾斜稀疏的桐叶继续飞落，有点萧索气象；但雨后气温降低，天色更清，明月出现在上空，凉气随之而生，宝扇可以不用，而又美得可受，凉得可爱。“度”字、“疏”字写秋雨与梧桐的形态，很妥贴：“生”字把“凉”归功于“月”，使月色倍觉宜人；这写寺中夜晚下雨与月明时情景的两句，又象两幅画。上两句不用对偶，这两句用对偶，笔调皆疏淡幽雅，引人入胜。
化度寺临近水边，当时自杭州至苏州，大多是走水路。这样又为过渡到下片“乡梦窄，水天宽”埋下了伏笔。“窄”字写梦，也是文英匠心独运、喜欢运用的字。“窄”表短促，与水天“宽”对照，以见天长、水远而梦短的惆怅之情。心情全在感事感物的“宽”、“窄”中透露。“小窗愁黛淡秋山”，写倚窗看到的远山景致。这既是一幅画，也表惆怅之情。山是“秋山”，所以“黛”色浅淡；山本无“愁”但从愁人眼中看去，似乎其浅淡的暗绿色也带上了愁态。正是“以我观物，故物皆着我之色彩”。远山似眉，由景又联想到思念的人。这一句又暗用卓文君“眉际若望远山”的典故，由写景过渡到怀人。“吴鸿好为传归讯”，看到天上鸿雁，多么盼望它是从作者长久居住并且当作家乡的“吴”地飞来的啊；离家已久，怀人情切，因而盼望它能代传“归讯”。这简直就是直接的呼告之辞，而实际上只是心中的盘算而已。“归讯”传到哪里呢？“杨柳阊门屋数间”，是苏州城西阊门外，秋柳萧疏、几间平屋的地方。环境虽极平凡，却富有高雅的画意，这便是作者感情眷念之所在，更像一幅出自名家高手的水墨画，寥寥数笔，寓情于景，若用司空图《诗品》中的话来形容，不是近于“绿林野屋，落日气清”，或“玉壶买春，赏雨茅屋”，而是近于化境的“神出古异，淡不可收”了。
这首词的写作地点在化度寺，景物描写则兼及苏州；写作季节在初秋，时间则既有黄昏和夜晚，也有白天。全词以写景为主，时事情都在六幅秀淡雅致的景物画中表达出来。时间不限一日，画面亦分属两地，最后一幅画笔最淡，但却最传神，因而也适合了更深远的情味。
诗以议论发端。开始两句说，要论山水的优美，襄阳远远胜过会稽（今浙江绍兴市）。会稽是古代越国的都城，以山水秀丽著称。孟浩然刚从越地而归，拿襄阳山水与会稽比较，是很自然的。前二句传达出山是故乡美的热爱故乡之情。笔锋一转，诗人的笔落在望楚山上。孟浩然喜爱游览，一生踏遍了襄阳的山山水水，这座望楚山却一直没有登览过。写未登望楚山，是为了下文写登望楚山。这样写是突出望楚山在诗人心中的地位。
五六句写远望望楚山。望楚山的石崖像刀劈那样陡峭，周围的山都伏在望楚山脚下。诗前句用比喻，后句用比较，表现望楚山的陡和高。七句到十句写登望楚山。在晴朗的天气里登上望楚山，极目远眺，一直看到天的尽头。从看得远写望楚山的高，这是从虚处落笔，让读者充分发挥想象，后两句再从实处写。极目南望，巨大的云梦泽只有巴掌大小，而桃花源隐在迷迷蒙蒙的花中。云梦是中国古代最大的湖泊，横于大江南北，方圆九百里。武陵在今湖南常德市。陶渊明《桃花源记》：“晋太元中，武陵人捕鱼为业。沿溪行，忘路之远近。忽逢桃花林，夹岸数百步，中无杂树，芳草鲜美，落英缤纷。太守即遣人随其往，寻向所志，遂迷，不复得路。”襄阳是今天湖北襄樊市，即使望得再远，也不可能望见湖南的梦泽和桃源，而且沧桑变换，唐时云梦已大多成为陆地，名存实亡。诗利用视觉的近大远小，把千里大的云梦缩成巴掌大小，把本来不可见的桃花源写得隐约可见，正是通过想象与夸张，渲染望楚山之高。一般诗写山高都是尽力夸张山如何高耸入云，而这里将云梦武陵缩小，作为望楚山的陪衬，不落窠臼，别有意趣。这样，诗在表现望楚山高的同时，也表现出诗人的高远博大的胸襟。这两句诗文辞优美，诗意盎然。
入夜，诗人才下山回家，足见诗人游兴之高，足见望楚山之令人流连忘返。接着诗人又由下山宕开，为读者展现了一幅月夜山溪图：骏马踏着银色的月光，从山上奔驰而下；月儿透过薛萝映在深深的溪流上，宛如沉璧。
诗以描写望楚山的高峻和登山的所见，描绘襄阳的江山形胜之美。诗格调冲淡，就中又“文采丰葺”（殷璠《河岳英灵集》），显出似淡实腴，“采秀内映”（《河岳英灵集》）的特色。
全诗借用宋玉《高唐赋》与《神女赋》的典故写出。据《高唐赋》与《神女赋》：楚怀王在游览云梦泽台馆时，曾经梦遇巫山神女。临别时，神女告诉怀王，她“旦为朝云，暮为行雨”。后人便根据神女的话，用“云雨”来指代男女间的私情。后来宋玉陪侍楚襄王到云梦泽游览，又都曾在梦中会过神女。《赠人》诗开头两句即用宋玉梦遇神女之事。诗人将失恋男子比成宋玉，将他所爱女子比成神女。首句以“衣裳”喻文采，暗示受赠者的文采风流一似宋玉。次句接着说，“惹得”神女动情而入梦。神女因宋玉之文采风流而生向往之情，入梦自荐。然而，美人的心是变化难测的，就说这位巫山神女吧，她先倾心于怀王，后来又钟情于襄王。“惹得”二字很有意味，也很有分寸感，又照顾到了对方的体面。后两句议论，出语真诚，在旷达的劝说中见出对朋友的深情。“云雨无情难管领”的说法尽管偏颇，但对于失恋中的朋友却有很强的针对性，不失为一剂清热疏滞的良药。
这首诗的成功，很大程度上得力于典故的运用。写诗向一位失恋的朋友进言，最易直露，也最忌直露。这首诗由于借用典故写出，将对失恋友人的劝慰之情说得十分含蓄，委婉得体，给诗情平添了许多韵味。
