全词以飘泊的柳絮自比，抒发了林黛玉寄人篱下感怀伤逝的悲苦之情。这首词以“粉堕’‘香残”开篇，借柳絮的飘零映射自身的漂泊；用柳絮的“逐对成毡”对应自身团自缠绵而伤心绝望的爱情。过片将愁生白发的郁闷移注给柳絮。移情于物的运用有力烘托了“我”的哀愁。结尾在“凭尔去，忍淹留”以及“谁舍谁收”的无奈叹息中道出了自身的凄惨结局及其周围人物的冷酷无情。自比柳絮，托物感怀，物我交融，意蕴浑厚。
“粉堕百花洲，香残燕子楼”两句均非实指其事，而是即景吟咏，但已将眼前的景和心中的情融合在一起了。《大清一统志》称：“百花洲在姑苏山上”，黛玉正是姑苏人。而燕子楼的典故又常被前代文人用来泛说女子的孤独悲愁，与黛玉以泪洗面的心境相合。因而这两句的自况之意十分明显，她 以“粉”、“香”暗指自己人格品质的洁白与芬芳，而以“坠”、“残”隐喻自己任凭命运簸弄的不幸。
“一团团，逐对成球”，既是写眼前柳絮粘连飘飞的实景，又语带双关，暗示出自己渴求和珍视的爱情。宝、黛二人情投意合，以心相知的爱情给黛玉以慰藉，但也带来了无穷的烦恼和痛苦。他们的爱情没有得到家庭统治者的认可，缺乏稳固的现实基础，随时都有被牺牲的可能。这与漂泊无定的柳絮多么相似。想到这些， 黛玉不禁发出“飘泊亦如人命薄，团缱绻，说风流”的悲叹。这表面上象是说柳絮命薄，随风飘流，实际上却是自叹命薄，担心情好虽难分，心事总成团。
下片的自伤之意就更浓了。黛玉曾自称“草木之人”，而此处则承接上片嗟叹命薄的愁苦之情径说：“草木也知愁，韶华竟白头。”看似写杨柳草木之质也知愁，当美好春光即将结束的时候，白茫茫的柳絮挂满树冠，犹如愁白了头；而诗行后面却透露出自伤青春终将逝去的哀怨之情。她感到自己和柳絮一样无法逆料最终的结局，因而“叹今生、谁舍谁收！”柳絮飘坠， 无人收拾自比。如果说飘流无依的不幸已经苦不堪言，那么，与知己的生离死别则将更会令人心碎。
“嫁与东风春不管”，既是说柳絮被东风吹落，春光不管；更是担忧自己将来不知被命运抛向何处，而知己无法过问。试想其时其境，相知无力保护所爱，也只能“凭尔去，忍淹留”而已。这种被强逼着割舍所爱的悲剧该是很凄惨的。
雪芹为黛玉拟的这首词以物我合一的手法深刻揭示了人物的内心世界， 而又浑然无迹，表现出精美的艺术技巧。无怪乎“众人看了，俱点头感叹说：太作悲了！——好是果然好的。”
清初学者仇兆鳌《杜诗详注》：此诗上六句写雨中景物，末二句写雨际行舟。风狂雨急，故鸣而有声，既过则细若飞丝矣。草不沾污，见雨之微。风虽乍稀，雨仍未止也。舞燕将子，记暮春雨。行云湿衣，切巫山雨。江舸逆浪，杜甫对冒险营运表示担忧。
清代杜诗研究家浦起龙《读杜心解》：“望晴之词，祝其止舞而挟子以游，停云而振衣适志，已引动欲归义。乳子本说燕雏，仙衣本说神女，公乃借形挈家归去之志也，运古入化。”
当代诗人谢颐城认为仇兆鳌对“舞石旋应将乳子，行云莫自湿仙衣”两句的注解有问题，浦起龙“运古入化”的评语也不恰当。他认为杜甫借“舞石”“将乳子”，表示自己将“挈家归去”；借巫山神女的典故“行云莫自湿仙衣”，是提醒自己不能只顾“行云”、游览潇洒，而延误了归程。同时谢颐城认为这首诗最大的毛病是：“舞石”典故用得突兀，不协调。
重阳必登高。文人登高，难免要寄托秋天的情思。“自古逢秋悲寂寥”，悲秋好像成了一种传统。苏轼针对这种情绪，词一开始就说：“不用悲秋，今年身健还高宴。”这一惊人之语，是针对杜甫《九日蓝田崔氏庄》中“老去悲秋强自宽”和“明年此会知谁健”而发的。杜甫诗的意思是：人已老大，在秋天更容易产生悲哀的情绪，今天我们在一起聚会，只是勉强宽慰自己而已，明年重九再举行宴会，还不知谁健在呢？杜甫作此诗时仅49岁，还不到叹老悲衰的年龄，但他处在安史之乱的动荡年代里，又因上疏救房瑁，被目为房瑁死党，贬为华州司功参军，因此对前途悲观，情绪低沉。苏轼同情杜甫的处境，但不同意他悲观失望的情绪。苏轼一生也不得志，在党争激烈的宋代，因政见与旧党和新党均不合，既得罪了新党，又得罪了旧党。先被新党捏造罪名，抓进监狱，长达半年之久，这就是有名的“乌台诗案”；现又被旧党排斥在外，在杭州做个太守。对这一切，他都以“一蓑烟雨任平生”的态度对待之。
下片“尚想横汾，村菊纷相半”。“横汾”、“村菊”，事出汉武帝《秋风辞》：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归。村有秀兮菊有芳，怀佳人兮不能忘。泛楼船兮济汾河，横中流兮扬素波。”《秋风辞》是汉武帝“行幸河东，祠后土，顾视帝京欣然中流，与群臣饮宴，上欢甚，乃自作《秋风辞》。”（《乐府诗集》卷八十四引《汉武帝故事》）此诗笔力雄健，表现了一代英主在秋高气爽的季节里，泛舟中流，与群臣饮宴的欢乐景象。“尚想”二字，透露出苏轼对汉武帝那种具有冲破秋天的肃杀氛围而俯仰天地的气概，抱有向往之情。但汉武帝毕竟随着历史的长河而去了，留给后人的只有“白云飞乱。空有年年雁”。这两句用汉武帝《秋风辞》首二句：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”，及唐李峤《汾阴行》：“不见只今汾水上，唯有年年秋雁飞”，而略有变化，流露出对汉武帝高吟《秋风辞》之事沦为历史陈迹的叹惋。
这首词表现了作者对“悲秋”与众不同的看法，一反文人悲秋的传统，唱出了高昂的调子，实在可贵。他用自己潜心佛老所获得的不随物悲喜的思想和超脱的人生态度对待生活，在遭受挫折时，不悲观失望；在境遇顺达时，也不沾沾自喜，从而永远保持自己内心的平衡，走过人生中的坑坑坎坎。这在恶浊的封建秩序下，具有相对的进步意义。在表现方法上，或翻用古诗，或引用古事，并用“尚想”、“空有”等字，化实为虚，还能融佛理于浅显明白的语言之中，都是值得称道的。