此诗作于诗人困居长安时期，它同《月夜》一样抒发了夫妻二人分隔两地的离情，同时也透露了天下乱离才会造成家人分离的社会现实。全诗通过神话故事和浪漫想象，运用巧点题、偷春格等艺术表现手法，表达自己在寒食之夜思念亲人的悲伤之情，诗中神话的运用既展现了诗人的精神世界，又极具浪漫主义色彩，独具特色，堪称兼具了思想情感真实博大和艺术手法圆融贯通的佳作。
“无家对寒食，有泪如金波”这两句诗是交待作者当时仍然被困在沦陷的长安，而妻儿却都在鄜州，不知生死，所以此处说“无家”实际上是指没有家人在身边，也不知家人生死的意思。诗中首句“寒食”二字与题目中的“一百五日”相互照应。第二句“有泪如金波”。“有泪”同上文的“无家”相对，表现出亲人离散的悲哀。“金波”指的是月光撒入水中犹如金波。在这一句中，杜甫实际上是借“金波”来说自己的泪水。月光入水而金光闪烁，自己此时的眼泪也像金波一样涌动不止。这也是诗人对安史之乱造成人民流离失所的无声控诉。
“斫却月中桂，清光应更多”两句是诗人的想象，写的是自己思念妻子却不能与之相聚时所产生的奇特想象，表达了诗人渴望与妻儿团聚的期望。
“仳离却红蕊，想像颦青娥”句，清人仇兆鳌认为此处“青娥”应为“青蛾”。但联系前面所提到的“月波”“月中桂”，后面的 “牛女”“渡河”等词句可知作者处处在围绕“月”展开联想，叙写心怀，该句中的“青娥”也应是指与月有密切关系的嫦娥，暗指妻子，而不是“青蛾” 。再者，从句意来说，“想像颦青娥 ” 的意思是想念故人使得青娥蹙眉了，若做“青蛾”则无法与诗意相符。这句运用透过一层的写法，借自己想象妻子思念自己而忧伤不已的样子来表达夫妇分隔两地的愁苦之情。
最后“牛女漫愁思，秋期犹渡河”两句是借用牛郎织女七夕相聚的神话故事来反衬自己与妻子不能相聚的悲苦。在这首诗中，杜甫借用神话故事和想象将自己在寒食之夜对月思人的悲伤情怀书写的淋漓尽致。诗的结尾感叹牛郎织女尚能相聚，从侧面反映了安史之乱带来亲人天各一方的苦难。
这首诗在艺术上主要有以下特点：
一是切入点的选择十分精当，即“顺时应月”。标题为“一百五日夜对月”便独具匠心。唐人诗中往往称“寒食”而不称“一百五日”。此处杜甫题为“一百五日”意在突出自己离开家人已经很长时间了。而寒食近清明，该是怀亲思祖之时，夜月可看人喜也可使人愁，于诗人而言，当时心处于伤感之期，离家之痛，流泪自悲乃为必然，因而诗首联是面临寒食自己却是有家如无家，令人难堪，潸然泪下，似月光之洒落挥下。既点了题，又引入了离愁思念，为下几句的展开作了很好的铺垫。
二是艺术想象的运用奇特又浪漫。在这首诗中，作者用吴刚伐桂表明自己的思念，用青娥长恨想象妻子的愁颜，用牛郎织女相会反衬自己的悲苦。诗人的想象始终与“月”挂钩，既要有美好的想象，又要与自己思念的闺中人联系起来。第三联想象尤为奇特而浪漫，此联分两个层次，一曰景，即诗人想象的境界中，一片丹桂花尽情绽却，呈现了满园春色的美丽情景，为下一句作伏笔；二曰想象中的闺中人，即在花色弥漫中似乎隐隐约约地看到了闺中人的思念遥远地乡亲人的愁容。诗中神话故事的运用，展现了诗人对闺中人一份更深的爱，增加了诗歌的浪漫主义色彩。
三是巧妙的开脱与宽慰。杜甫毕竟在社会中得到沉浮磨练的诗人，不能因为被拘伏而自虐于悲愁之中，应在心理上找寻一种解脱，不让怨闷自服而伤己。末联两句说，诗人抬头望月，又见到了牛郎织女二星，他们是隔天河相望，每年七月七日才能渡河相见，而仅是一次短暂重逢的机会，想来他们之间的悲伤离情更是一种难以忍受的痛苦，然而自己没有天河之隔，拘于长安也是短暂的羁束，相逢之日就在前面。相比之下，自己的确应该莞尔一笑感到一些宽慰。这就是诗人的巧妙开怀解脱。前人吴瞻泰说：“结用牛女，彼此双绾，用秋期倒应寒食，布局之整，线索之细，真所谓隐隐隆隆，蛛丝马迹也。”
此外，偷春格手法的运用同样为人所称道。律诗中一般是颔联成对而首联随意，首联成对而颔联不对者就被称做“偷春格”，杜甫的这首诗首联是对句，颔联本应是对句却并非对句。这样的谋篇打破常规，别具一格。
杜甫的这首《一百五日夜对月》正是通过神话故事，运用浪漫想象和多种艺术手法将自己在寒食节之夜思念亲人的感情表达出来的。它同《月夜》一样，是兼具了思想情感真实博大和艺术手法圆融贯通的好诗。
据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。
“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？
“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。
这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。
小序“意天之所赐邪，喜事赋”，表明了写作的原因和心情。作者自以为得了天赐石壁，精神为之一振，又看到所得的苍壁“势欲摩空”、“有心雄泰华”，他似乎由此得了天命，奋发向上，不断进取的思想又在胸中激荡，追求理想的精神鼓舞他在幻想的世界里纵横驰骋。在这样的心境下，这首词应运事生。
全词抒发词人超逸不凡的胸怀，反映他爱国怀乡精忠报国的思想，表现他怀才不遇的苦闷心情。上阕写登天与周游。词人展开想象的翅膀，乘着神马飞入太空。“左手把青霓，右手挟明月”，起句很有气势，一开始就把读者带入了天马行空、纵横驰骋的神奇壮丽景象之中。接下去，化用屈原《离骚》中的诗句描绘进入天宫的情景。“叫开阊阖”一句由《离骚》“吾令帝阍开关兮，倚阊阖事望予”凝缩事来。屈原为了上下求索，曾想象飞上天空，到达天门，但当他命令守门的帝阍打开天门时却吃了闭门羹。辛弃疾在这一点上似乎比屈原幸运得多，他是禀承着天恩登天的，天神自然不会挡驾，他的开路先锋雷师很顺利地叫开了天门，让他进入天国。“吾使丰隆前导”脱胎于《离骚》“吾令丰隆乘云兮”。原句是描写屈原上天碰壁后准备到下界“求女”出发时的情景的，事在“令帝阍开关”事被拒之门外之后，词人在这里重新组合，把两件事融为一体了。“周游上下，径入寥天一。览玄圃，万斛泉，千丈石。”“入于寥天一”是《庄子·大宗师》篇中语。这四句描写遨游天宇的情景。词人在天国里上下周游，直到太虚之境，在那里饱览了天上的奇景珍物，游历了神奇迷离的仙山悬圃，观赏了水源滔滔的涌泉和直立千丈的仙石。
下阕写受赐与怀乡。“钧天广乐，燕我瑶之席。帝饮予觞甚乐，赐汝苍壁。”这四句写天帝对词人的恩赐。这里化用《史记·赵世家》中赵简子梦游天国的典故。赵简子曾有病，五日不省人事，扁鹊对赵的家臣说，昔日秦穆公也曾这样过，三天后一定会醒过来。又过了两天半果然醒来，醒后对家臣说：我到了天帝那里，玩得很快乐，我和众神在中天游玩，欣赏了天上的仙乐和仙舞，天帝很高兴，还赐我两个竹篮子。辛弃疾把这个典故借用过来，描写自己想象中受天帝款待、赏赐的情景：天帝以隆重的仪式迎接他，在瑶池设下宴席，众多乐工奏起仙乐，天帝亲自斟酒，还高兴地说：“我要将苍壁赐予你。”这是至高无上的恩遇，只有当年将成霸业的秦穆公和将要拜为正卿的赵简子才得到过。辛用此典，可见胸襟之博大与自命不凡。天帝赐赵简子两个篮子，日后果然得到了应验，赵简子接连攻下二国，扩大了奉邑，成为晋国的实权派。辛弃疾把苍壁看作“天之所赐”与当年赵简子的受天幸相比，表现出他立功报国的勃大雄心和凌云壮志。
“嶙峋突兀，正在一丘壑。”这两句描写苍壁的形象和位置。这苍壁形体虽小，但气势雄伟。作者在《临江仙》中说：“莫笑吾家苍壁小，棱层势欲摩空。”“一丘一壑”本指隐者的住处，这里指作者瓢泉宅第亭园的一部分，也代指他的居所。这样一块苍壁坐落在一丘一壑之间是很有象征意义的。作者这样写，大概是在表明他虽然身在一丘一壑之间，却志在千里之外，“位卑未敢忘忧国”也许作者正是这样来领会天赐苍壁的用意的。
词的最后三句借用《离骚》中的“忽临睨夫旧乡；仆夫悲余马怀兮，蜷局顾事不行”，抒发怀念故土的感情。词人虽然在天宫受到盛情接待，过着美好生活，但他仍然深情地眷恋着祖国和家乡，致使他的随从和马都悲伤起来，于是辞别天宫，恍恍惚惚地回返尘寰。这里也反映出词人当时思想的矛盾，他虽然羡慕那醉眠的陶令，却又不甘心去过那种完全超然世外的桃源生活。苍壁的出现触动了他的积极用世思想，赋苍壁寄托着远大的抱负。
这首词最大的艺术特点就是五彩缤纷的联想和光怪陆离的幻觉。古代浪漫主义诗人屈原在主客观矛盾得不到解决时，常常在诗歌中以幻想的方式求得精神的寄托和解脱。辛弃疾继承了屈原的浪漫主义传统，在这首词中，通过想象，创造出神奇瑰丽的形象和理想的神仙世界。他在那里得到无限广阔的自由天地，受到礼遇和赏赐，与现实生活中的英雄无用武之地形成鲜明对照。这首词不仅表现手法象屈原的《离骚》，事且多处融进了《离骚》的句意，因此它在思想和艺术方面都同《离骚》有许多共同点。
但是，作者并没有机械地模仿《离骚》。所用《离骚》的诗句都经过了加工改造和融会创新。借用的诗句涉及到《离骚》的许多情节，屈原求见天帝被拒之门外，下界求女又遭到拒绝，后来终于听了巫咸、灵氛的劝告去“周流观乎上下”，但终因“仆夫悲，余马怀”事告终。这些情节到了辛弃疾笔下，得到有机地重新组合，内容上赋予它以新的涵义，并与赵简子受天幸的典故自然地融合为一，创造出另一番神游天外的意境，使之适合表达他的思想感情的需要。
其词抒写力图恢复国家统一的爱国热情，倾诉壮志难酬的悲愤，对南宋上层统治集团的屈辱投降进行揭露和批判；也有不少吟咏祖国河山的作品。艺术风格多样，事以豪放为主。热情洋溢，慷慨悲壮，笔力雄厚，与苏轼并称为“苏辛”。
