上片感慨“往事”千留不住。集中表现主人公对于时光流逝、好景美事永远消泯的无奈和怅恨。首二句，言季节变换如此之快，春来又秋去，“往事”却不知到何处寻觅。叹日月不居，时序循环，时间流逝，前事难寻。“往事”（从下片所述可知，这是指去年今日黄叶西风之中与情人在酒宴上的欢会）不可追，伊人不再来。这已经暗伏本篇的抒情主旨在内。后二句，承“春来秋去”而来，言秋光将逝，眼见燕子往南飞，幽兰带露，像是因悲秋而哭泣，主人公也黯然神伤，从心底无数次地发出挽留秋光的呼唤，但是毫无用处。“燕子归飞兰泣露，光景千留不住”，燕子于秋而飞归了，兰叶上凝聚露珠如泣泪，美好的光景即使千百次的挽留也牵不住，主人公深切地怀念“往事”，或许是佳人见不得，“燕子归飞”形象的比喻；深情地挽留秋光，时光更是留不得。那份怅恨与无奈，仿佛跟“兰泣露”似的。挽留“秋光”，正是要留住“往事”，留住“燕子”，期盼再与佳人相会。然而这一切都成空，能不愁吗。
下片，定格于闲阶梧桐下独自感伤的抒情主人公的特写镜头，既写其感伤的形貌，亦托现其感伤的内心。前二句补足上片，由景入情，穷形尽相，写其孤独之状，徘徊之态。喝酒，是为了留住景光，消释哀伤，可是，酒阑人散后，更感到空虚和惆怅。后二句直探心灵深处，揭示其心事重重的原因——对景怀人。表现了词人心灵深处长久的忧伤，黄叶西风，年年如是，自然界代谢是必然的规律，对着无法挽回的事物，他体认到人生的无常了。“去年今日”，“黄叶西风”，以今比昔，平添几分厚重之感，颇有几分耐人寻味之处。
这首词抒写别愁。此词特写镜头：“酒阑人散忡忡，闲阶独倚梧桐。”酒宴已经结束，热闹的场面不复，令人忧愁不安，无可奈何地倚靠着台阶旁的梧桐树发呆。这一孤独情景，既感慨从酒宴上得到的暂时慰藉，竟如此快就没了，反而加重了愁怨；使自己忆起“往事”，陷于深深的忧虑不安之中。于是，结尾直接抒写：“记得去年今日，依前黄叶西风。”脑子里清楚地记得，也是去年的今日，依然是秋季，西风劲吹，黄叶凋零的时候，与佳人相会分别，点出“秋愁”——惆怅情怀，是因忆旧怀人的缘故。
首句“夜雨连明春水生”，写诗人目睹池内陡添春水，因而忆及昨夜好一阵春雨。诗由“春水生”带出“夜雨连明”，意在说明雨下得久，而且雨势不小，好为下写“初晴”之景作张本。正因昨夜雨久，虽然今日天已放清，空气中湿度依然很大，天上浓密的云块尚未消散，阴天迹象明显；但毕竟雨停了，阳光从云缝里斜射下来，连轻柔的春云也带上了暖意，天正由阴转晴。以上就是诗中“娇云浓暖弄阴晴”所提供的意境。诗抓住雨后春云的特征来写天气，取材典型。
第三句“帘虚日薄花竹静”写阳光透过稀疏的帘孔，并不怎么强烈；山上花竹，经过夜雨洗涤，枝叶上雨珠犹在，静静地伫立在那里。如果说这句是直接写静，束句“时有乳鸠相对鸣”则是借声响来突出静，收到的是“鸟鸣山更幽”（王籍《入若耶溪》）的艺术效果。显然，诗中写由春景构成的幽静境界和题中“初晴”二字扣得很紧。乍看，题中“游”字似乎在诗中没有着落，但从诗中诸种景象的次第出现，就不难表现出诗人在漫游时观春水、望春云、注目帘上日色、端详杂花修竹、细听乳鸠对鸣的神态。诗中有景，而人在景中，只不过诗人没有像韦应物那样明说自己“景煦听禽响，雨余看柳重”（《春游南亭》）而已。
诗人喜爱这“初晴”时的幽静境界是有缘由的。他以迁客身份退居苏州，内心愁怨很深。在他看来，最能寄托忧思的莫过于沧浪亭的一片静境，所谓“静中情味世无双”（《沧浪静吟》）。他所讲的“静中清味”，无非是自己在静谧境界中感受到的远祸而自得的生活情趣，即他说的“迹与豺狼远，心随鱼鸟闲气（《沧浪亭》）。其实他何曾自得闲适，在同诗中，他在那里曼声低吟“修竹慰愁颜”可见诗人在亥初晴游沧浪亭争中明写“静中物象”，暗写流连其中的情景，表现的仍然是他难以平静的情怀。胡仔说苏舜钦“真能道幽独闲放之趣”（《苕澳渔隐丛话前集》卷三十二），此诗可为一例。
此诗是送别诗的名作，诗意在慰勉友人勿在离别之时悲哀。首联描画出送别地与友人出发地的形势和风貌，隐含送别的情意，严整对仗；颔联为宽慰之辞，点明离别的必然性，以散调相承，以实转虚，文情跌宕；颈联奇峰突起，高度地概括了“友情深厚，江山难阻”的情景，使友情升华到一种更高的美学境界；尾联点出“送”的主题，而且继续劝勉、叮咛朋友，也是自己情怀的吐露。此诗开合顿挫，气脉流通，意境旷达，堪称送别诗中的不世经典，全诗仅仅四十个字，却纵横捭阖，变化无穷，仿佛在一张小小的画幅上，包容着无数的丘壑，有看不尽的风光，至今广泛流传。
“城阙辅三秦，风烟望五津”属“工对”中的“地名对”，极壮阔，极精整。第一句写长安的城垣、宫阙被辽阔的三秦之地所“辅”（护持、拱卫），气势雄伟，点送别之地。第二句里的“五津”指岷江的五大渡口白华津、万里津、江首津、涉头津、江南津，泛指“蜀川”，点杜少府即将宦游之地；而“风烟”、“望”，又把相隔千里的秦、蜀两地连在一起。自长安遥望蜀川，视线为迷蒙的风烟所遮，微露伤别之意，已摄下文“离别”、“天涯”之魂。
“与君离别意，同是宦游人”。彼此离别的意味如何？为求官飘流在外的人，离乡背井，已有一重别绪，彼此在客居中话别，又多了一重别绪；其中真有无限凄恻。开头两句调子高昂，属对精严，韵味深沉，对偶不求工整，疏散。固然由于当时律诗还没有一套严格的规定，却有其独到的妙处。
“海内君知己，天涯若比邻。”两句境界又从狭小转为宏大，情调从凄恻转为豪迈。“海内君知己，天涯若比邻。”远离分不开知己，只要同在四海之内，就是天涯海角也如同近在邻居一样，一秦一蜀又算得什么呢。表现友谊不受时间的限制和空间的阻隔，是永恒的，无所不在的，所抒发的情感是乐观豁达的。这两句因此成为远隔千山万水的朋友之间表达深厚情谊的不朽名句。
“无为在歧路，儿女共沾巾。”两行诗贯通起来是一句话，意思是：“在这即将分手的岔路口，不要同那小儿女一般挥泪告别啊！是对朋友的叮咛，也是自己情怀的吐露。”“在歧路”，点出题面上的那个“送”字。歧路者，岔路也，古人送行，常至大路分岔处分手，所以往往把临别称为“临歧”。
全诗开合顿挫，气脉流通，意境旷达。送别诗中的悲凉凄怆之气，音调明快爽朗，语言清新高远，内容独树碑石。此诗一洗往昔送别诗中悲苦缠绵之态，体现出诗人高远的志向、豁达的情趣和旷达的胸怀。