这首词是作者在秋夜送别友人的词，是一首集合多种秋景融入秋心的小词。词虽欠含蓄，但天然绝妙。词的上片重在写景，下片由景入情。全词对友感情真挚，和友离别充满了惆怅之情。上片以情写景，情景交融。下片由秋景来抒情，不忍和朋友离别。
“怅望浮生急景，凄凉宝瑟余音”：惆怅底想着人生如浮云，来去匆匆之情景，听见琴瑟之音也是满耳凄凉。
“楚客多情偏怨别，碧山远水登临”：和朋友之情非常深厚，怨恨朋友之间的离别，在分别之际，一起登上青山眺望河水。
“目送连天衰草，夜阑几处疏砧”：眼看着朋友消失在茫茫原野，在静静的夜里传来了零星的声音。
“黄叶无风自落，秋云不雨长阴”：满眼是秋天萧条景象，黄叶零星飘落，天不下雨却是阴沉沉的，让人心情忧郁。
“天若有情天亦老，摇摇幽恨难禁”：“天若有情天亦老”是历来诗人常引用的诗句，出自于唐诸王孙李长吉遂作《金铜仙人辞汉歌》。歌曰：“衰兰送客咸阳道，天若有情天亦老。”写得悲悲切切，感人尤深。此词也是送客，悲悲切切之情一炉无遗。上天若有和我一样的感情，也会有我这样的情感衰落，和朋友分别，飘飘荡荡的隐隐之恨，怎么能禁得住啊。
“惆怅旧欢如梦，觉来无处追寻”：忧郁的想起我们以前高兴的情景，等我一觉醒来，再到哪里去寻找呢？
上片“怅惘浮生急景”，一“浮”一“急”，铺垫了下文的感情色彩。“宝瑟余音”，呼应了“凄凉”二字。通篇两处“怅”字，尽显怆情，而上片尤以末句“目送连天衰草，夜阑几处疏砧。”为妙。下片中“黄叶无风自落，秋云不雨常阴”可谓千古佳句。以两种自然景物的变化不仅显出秋天的悲怆之情，“自”字，更写出了悲伤的不由自主。末句“惆怅旧欢如梦，觉来无处追寻。”可呼应首句“浮生急景”，将一生的悲欢离合演绎得如一幕幕场景，仿佛梦幻的片段浮现，若隐若现。一个“觉来”后的空荡，将“惆怅”表现地淋漓尽致。
据晚唐范摅《云溪友议》记述，刘采春是中唐时的一位女伶，擅长演唐代流行的参军戏。元稹曾有一首《赠刘采春》诗，赞美她“言词雅措风流足，举止低徊秀媚多”，“选词能唱《望夫歌》”。《望夫歌》就是《啰唝曲》。方以智《通雅》卷二十九《乐曲》云：“啰唝犹来罗。”“来罗”有盼望远行人回来之意。据说，“采春一唱是曲，闺妇、行人莫不涟泣”，可见当时此曲歌唱和流行的情况。
《全唐诗》录《啰唝曲六首》，以刘采春为作者。此曲在佳作如林的唐代诗坛上赢得了诗评家的推重。管世铭在《读雪山房唐诗钞》中说：“司空曙之‘知有前期在’、金昌绪之‘打起黄莺儿’……刘采春所歌之‘不喜秦淮水’、盖嘉运所进之‘北斗七星高’，或天真烂漫，或寄意深微，虽使王维、李白为之，未能远过。”潘德舆在《养一斋诗话》中更称此曲为“天下之奇作”。这类当时民间流行的小唱，在文人诗篇之外，确实另有风貌，一帜别树，以浓厚的民间气息，给人以新奇之感。其写作特色是：直叙其事，直表其意，直抒其情，在语言上脱口而出，不事雕琢，在手法上纯用白描，全无烘托，而自饶姿韵，风味可掬，有司空图《诗品》所说的“不取诸邻”、“着手成春”之妙。“那年离别日”是这组诗的第四首。
这首诗写夫婿逐利而去，行踪无定。张潮有首《江南行》：“茨菰叶烂别西湾，莲子花开犹未还。妾梦不离江上水，人传郎在凤凰山。”所写情事，与这首诗所写有相似之处。“朝朝江口望”，一心望夫婿归来，而不料愈行愈远。这正是望而终于失望的原因，正是每次盼到船来以为是夫婿的归船、却总是空欢喜一场的原因。正如李鍈在《诗法易简录》中所分析：“桐庐已无归期。今在广州，去家益远，归期益无日矣。只淡淡叙事，而深情无尽。”长期分离，已经够痛苦了；加上归期难卜，就更痛苦；再加以行踪无定，愈行愈远，是痛苦上又加痛苦。在这情况下，诗中人只有空闺长守，一任流年似水，青春空负，因而接着在下一首诗中不禁发出“昨日胜今日，今年老去年。黄河清有日，白发黑无缘”的近乎绝望的悲叹了。
随着唐代商业的发达，嫁作商人妇的少女越来越多，因而有《啰唝曲》之类的作品出现，而闺妇、行人之所以听到此曲“莫不涟泣”，正因为它写的是一个有社会意义的题材，写出了商人家庭的矛盾和苦闷。
上片写初秋的黄昏，苏轼在碧纱帐里一觉醒来，枕边微凉的秋风也吹不尽浓浓的睡意，于是继续躺在凉席之上，听外面公堂一片寂静，他知道这意味着今晚不用上堂处理公事了。这是一个清闲的黄昏。“一枕清风”是苏轼比较喜欢用的一个词组和意象，诗里多次用到。它把晚风吹拂下那种清爽而又舒畅的困意表达得淋漓尽致。“睡听”二字表现出苏轼起床的慵懒和悠闲，也说明他早就料到今天“无一事”的状况了。这里实是反用古人之意，古人常用“晚衙”来叹息公务繁忙，而苏轼却道“睡听”“无一事”，一种超脱的感觉就上来了，于是他徐徐起身，半躺半靠着看起了床头的书卷。这里一个“尽”字，再次把这种悠闲无止境放大，拉长。
下片开始议论，“归欤”二字直接点明了议论的主题，也就是他心中追求功名与早日归隐二者之间的矛盾。“自觉”句表面上是一种自嘲，说自己对功名日渐疏懒，但实际上却是一种窃喜，窃喜自己终于能够看破功名，心无挂碍了。正是由于这种无挂碍的心态，当别人问及“使君”的才学时，苏轼才能通达、释然而略带自嘲地说自己是“占得人间一味愚”。言外之意，在他看来，是否有才学并不重要，但自己到现在才看破功名，这才是真的“一味愚”。整个下片议论，表面上看都是自嘲，在贬低自己，实际却是在表达一种摆脱尘世功名束缚的愿望，同时也是在庆幸自己已经慢慢摆脱了这些束缚。
