《沈园二首》乃陆游触景生情之作，此时距沈园邂逅唐氏已四十余年，但缱绻之情丝毫未减，反而随岁月之增而加深。
本诗是组诗中的第一首，回忆沈园相逢之事，悲伤之情充溢楮墨之间。
“城上斜阳”，不仅点明傍晚的时间，而且渲染出一种悲凉氛围，作为全诗的背景。斜阳惨淡，给沈园也涂抹上一层悲凉的感情色彩。于此视觉形象之外，又配以“画角哀”的听觉形象，更增悲哀之感。“画角”是一种彩绘的管乐器，古时军中用以警昏晓，其声高亢凄厉。此“哀”字更是诗人悲哀之情外射所致，是当时心境的反映。这一句造成了有声有色的悲境，作为沈园的陪衬。
次句即引出处于悲哀氛围中的“沈园”。诗人于光宗绍熙三年（1192年）六十八岁时所写的《禹迹寺南有沈氏小园序》曰：“禹迹寺南有沈氏小园，四十年前（按：实为三十八年）尝题小词壁间，偶复一到，园已三易主，读之怅然。”诗中并有“坏壁醉题尘漠漠”之句。那时沈园已有很大变化；而现在又过七年，更是面目全非，不仅“三易主”，且池台景物也不复可认。诗人对沈园具有特殊的感情，这是他与唐氏离异后唯一相见之处，也是永诀之所。这里留下了他刹那间的欢喜与永久的悲，《钗头凤·红酥手》这首摧人肝肺之词也题于此。他多么渴望旧事重现，尽管那是悲剧，但毕竟可一睹唐氏芳姿。这当然是幻想，不得已而求其次，他又希望沈园此时的一池一台仍保持当年与唐氏相遇时的情景，以便旧梦重温，借以自慰。但现实太残酷了，今日不仅心上人早已作古，连景物也非复旧观。诗人此刻心境之寥落，可以想见。
但是诗人并不就此作罢，他仍竭力寻找可以引起回忆的景物，于是看到了“桥下春波绿”一如往日，感到似见故人。只是此景引起的不是喜悦而是“伤心”的回忆：“曾是惊鸿照影来”。四十四年前，唐氏恰如曹植《洛神赋》中所描写的“翩若惊鸿”的仙子，飘然降临于春波之上。她是那么婉娈温柔，又是那么凄楚欲绝。离异之后的不期而遇所引起的只是无限“伤心”。诗人赋《钗头凤》，抒写出“东风恶，欢情薄”的愤懑，“泪痕红浥鲛绡透”的悲哀，“错！错！错！”的悔恨。唐氏和词亦发出“世情薄，人情恶”的控诉，“今非昨，病魂常恨千秋索”的哀怨。虽然已过了四十余春秋，而诗人“一怀愁绪”，绵绵不绝，但“玉骨久成泉下土”（《十二月二日夜梦游沈氏园亭》），一切早已无可挽回，那照影惊鸿已一去不复返了。然而只要此心不死，此“影”将永在心中。
这首词上片吊古伤今，抒发词人心中的沧桑凄凉之慨，下片紧承上片的吊古之意,即景感怀，反复咏叹，强烈地抒发了其内心的失意、惆怅之情。全词运用了渲染、烘托等手法，表现了作者贬谪途中去国怀乡的郁闷忧愤之情。
上阙以两个何句作怀古：襄王在何处，宋玉已作古。词以君王与文臣对举，虽是说古事，却不无现实的寓意。首同襄王。“草绿烟深”的氤氲气象代表了政治的清明昌盛，而“何处是”即谓“是何处”，构句已表达了作者的疑问。更何况这“草绿烟深”。当襄王之时，也只是在“梦里”。次间宋玉，将《高唐赋》中神女之句嵌入词中，朝朝暮暮，飞云行雨，又有何人赏识？“几许愁”实形容愁多。在这巫山之地，想那神女之事，发面为两个问句，作者以历史的思考面表达了对于政治清明昌盛、君臣迟契合作的疑惑与犹豫。
下阙承“暮雨朝云”面起，写春天里那漫天飞飞扬扬的花絮。就像人心里弥漫缠绕的愁绪，花絮点点，牵动着愁绪片片，每一点都叫人心痛肠断，而这花絮却不管不问。径自在空中肆意飞舞。城楼下那茫茫的长江水。城对岸那高高的向南山，虽然指示着东去朝中的谒见，南归乡里的团圆，而“胃臣”的心里却充满着悲伤与痛苦。黄庭坚已在遇救出川的路上，不会再有“断肠”之愁。由上片的怀古感慨，引出虽然已经解除了禁个，但是也已经完全丧失了政治的热情。六年的放逐留下了太深的伤痕，他正在考虑退身之事。人在朝廷，并不自由，更有无端的伤害与打击。这是他已经获赦面仍称“羁臣”的缘故。 他在到达江陵之后，坚决上疏向朝廷辞绝京官面请求外任以养家糊口，是缘于这一路上的思考。
