顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
“陶令日日醉，不知五柳春”运用叙铺手法，描绘出一幅陶令天天喝醉酒、不知五柳树何时回春的景致。“日日醉”、“不知”，流露出陶潜每日醉洒，忘情世事，连亲手植的五株柳树已吐新绿的情形都不知道的情趣。
“素琴本无弦，漉酒用葛巾”引用“葛巾漉酒”典故，表现出陶潜活谈无为，逸然自得的生活习性，以喻郑晏。《宋书·陶潜传》记载说，陶潜自备无弦素琴一张，微醺时就抚弄寄意，来访者无论身份，都摆酒迎接，如果陶氏本人不胜酒力，先于客醉，就对其言“我醉欲眠，卿可去”。为了表达自己通达不拘的隐士之风，陶潜还特意不用器皿滤酒，直接以头上所戴葛巾，“葛巾漉酒”自此也成为中国历代文人雅士会饮赋诗时喜用的典故。陶潜嗜酒率真超脱，李白更是仰慕陶渊明的人品和诗作。
萧统在《陶渊明集序》中说：“有疑陶渊明之诗，篇篇有酒，吾观其意不在酒，亦寄酒为迹也。”陶渊明的饮酒是别有寄托，“爱酒不爱名，忧醒不忧贫”（白居易《效陶潜体诗十六首》其十二），饮酒不为求善饮之名，而且是求醉以忘忧，借酒以销愁。酒能给人以腾云驾雾、飘飘欲仙的快感，使人陶然忘却世俗之累，挣脱人生的羁绊，达到物我两忘的境界，“何以称我情？浊酒且自陶。”（《己酉岁九月九日》）这与隐士的心境恰好吻合。
“清风北窗下，自谓羲皇人”写陶潜北窗高卧，醒而醉、醉而醒，竟有羲皇上人之感，侧面表现出陶潜活谈无为、逸然自得的生活习性，以喻郑晏，暗寓出郑晏琴酒自乐、悠然自得的生活。
“何时到栗里，一见平生亲”紧扣主题，似是客套之话，却又给人以信增亲切之感，拉近了朋友之间的距离。字里间处处充溢着诗人对友人郑晏的关爱之情，突显出朋友之间的深厚情谊。
全诗八句四十字，廖廖数句就刻画出诗人以东晋陶潜喻郑晏，通过描述陶潜醉酒自遁，崇尚太古的生活情趣，表达了李白对郑晏琴酒自乐、悠然自得的生活赞美，同时也流露出诗人愤世嫉俗、超然物外的高洁情怀。
这是一首描写情人离愁的歌。此诗一、二句是离别的时间和环境，写的又是在秋天。中间两联诗句内容相重，强调地描写了两人因离别而泪眼相看、欲说不能、伤心之极的情景。最后两句写的是离别人的将来，两人只能在明朗的月光下共同想念了。表示了他们真切、坚贞的感情。
这首诗写的是秋日的离愁：“飒飒秋风生，愁人怨离别。”交代离别时的节令，并用“飒飒秋风”渲染离愁别绪。接下去是写一对离人的表情：“含情两相向，欲语气先咽。”相向，就是脸对着脸、眼对着眼；从“含情”二字里，使人想象到依恋难舍的情景，想象到汪汪热泪对着热泪汪汪的情景；想对爱人说些什么，早已抽抽咽咽，一句话也说不出来。因为这两句写得极为生动传情，宋代柳永，便把它点化到自己的词中，写出了“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（《雨霖铃》）的名句。
抽抽咽咽固然说不出话来，但抽咽稍定，到能够说话之时，却反而觉得没话可说了：“心曲情万端，悲来却难说。”原先对“离人”或稍有不放心，想嘱咐几句什么话，或表白一下自己的心迹，但看到对方那痛楚难堪的表情，已经没有什么需要说的了。“却难说”三字，确切地写出了双方当时的一种心境。这一对离人，虽然谁都没说什么，但“未说一言，胜过情言”，更表现了他们深挚的爱情和相互信赖。
最后用一幅开阔的画面，写出了他们对别后情景的遐想：“别后唯所思，天涯共明月。”从这幅开阔的画面里，使人看到了他们在月光之下思念对方的情状，使人想象到“但愿人长久，情里共婵娟”的相互祝愿。
总起来看，诗人以秋风渲染离别的气氛；写“含情”之难舍，以“气先咽”来描状；写“心曲”之复杂，以“却难说”来概括；写别后之深情，以“共明月”的画面来遐想两人“唯所思”的情状。诗人换用几种不同的表现手法，把抽象的感情写得很具体而动人。特别是“悲来却难说”一句，本是极抽象的叙述语，但由于诗人将其镶嵌在恰当的语言环境里，使人不仅不感到它抽象，而且觉得连女主人公复杂的心理活动都表现出来了。这正是作者“用常得奇”所收到的艺术效果。