第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。
唐代诗中有画之作为数甚多，而这首小诗别具风味。恰如刘熙载所说：“画出者必有主峰，为诸峰所拱向；作字者必有主笔，为余笔所拱向。……善书者必争此一笔。”（《艺概·书概》）此诗题旨在一“望”字，而望中之景只于结处点出。诗中所争在此一笔，余笔无不服务于此。
诗中提到雨霁，可见作者登山前先于溪上值雨。首句虽从天已放晴时写起，却饶有雨后之意。那山顶佛寺（精舍）的钟声竟能清晰地达于溪上，俾人“遥闻”，与雨浥尘埃、空气澄清大有关系。未写登山，先就溪上闻钟，点出“柏林寺”，同时又逗起舟中人登山之想（“遥听钟声恋翠微”）。这不是诗的主笔，但它是有所“拱向”（引起登眺事）的。
精舍钟声的诱惑，使诗人泊舟登岸而行。曲曲的山间小路（微径）缓缓地导引他向密密的松柏（次句中只说“松”，而从寺名可知有“柏”）林里穿行，一步步靠近山顶。“空山新雨后”，四处弥漫着松叶柏子的清香，使人感到清爽。深林中，横柯交蔽，不免暗昧。有此暗昧，才有后来“度”尽“深松”，分外眼明的快意。所以次句也是“拱向”题旨的妙笔。
“度”字已暗示穷尽“深松”，而达于精舍──“柏林寺”。行人眼前豁然开朗。迎入眼帘的首先是霁后如洗的“青山”。前两句不曾有一个着色字，此时“青”字突现，便使人眼明。继而吸引住视线的是天宇中飘飖的云朵。“霁后云犹在”，但这已不是浓郁的乌云，而是轻柔明快的白云，登览者怡悦的心情可知。此句由山带出云，又是为下句进而由云衬托西南诸峰作了一笔铺垫。
三句写山，着意于山色（青），是就一带山脉而言；而末句集中刻划几个山头，着眼于山形，给人以异峰突起的感觉。峰数至于“四五”，则有错落参差之致。在蓝天白云的衬托下，峥嵘的山峰犹如“画出”。不用“衬”字而用“画”字，别有情趣。言“衬”，则表明峰之固有，平平无奇；说“画”，则似言峰之本无，却由造物以云为毫、蘸霖作墨、以天为纸即兴“画出”，其色泽鲜润，犹有刚脱笔砚之感。这就不但写出峰的美妙，而且传出“望”者的惊奇与愉悦。
这才是全诗点睛之笔。只有经过从溪口穿深林一番幽行之后，这里的画面才见得特别精彩；只有经过登攀途中的一番情绪酝酿，这里的发现才令人尤为愉快。因而这里的“点睛”，有赖前三句的“画龙”。用刘熙载的话说，那就是，诗人“争”得这一笔的成功，与“余笔”的配合是分不开的。
起首五句，从樵夫随身不离的工具——斧子入手，先是运用了两则古代的典故。一则是观看仙人下棋，以致烂了斧柄；一则是飞上天空，修磨七宝月轮：都是充满神奇夸张色彩的传说。可见作者是借物而寓现意境，暗衬出樵夫的不同凡俗：他饱阅世事，所谓“五百年来棋一局，闲看数着烂樵柯”（徐渭《题王质烂柯图》）；身手不凡，所谓“从来修月手，合在广寒宫”（苏轼《正月一日雪中过淮谒客》）。咏“樵”而点涉“棋”、“月”，也说明这位樵夫具有雅士的素质。接着的两句，“不将连理枝梢锉，无缺钢多”，是巧妙的双关。表面上它仍是写斧，不去砍伐连理枝梢，故不至于锋刃卷缺。但其实质的含意，读者一目了然：连理枝是人间爱情和美好事物的象征，樵夫对它们爱惜有加，足见他是以仁德和正义为己身追求的有心人。这两句更明显地闪动着人物的身影，为下文对樵夫的直接描写，作了不露痕迹的过渡。
六、七两句对仗，形象而深刻地绘述了樵夫的日常活动。猿猴出没于深山悬崖，“猿枝”极言樵伐之险；野鹤在大树的枝梢上筑巢栖居，“鹤窠”极言山木之高。而樵夫涉险攀高，视同等闲，“不饶过”见出了他的勇敢坚决。山中涧谷乱石崎岖，坡坂泞滑难以驻足，而无论是“石涧”还是“泥坡”，樵夫都如履平地。“惯立尽”三字，体现出他知难而进的无畏气概。
如果说以上的七句已将樵夫的樵薪生活与正直刚强的品格作了充分的表述，那么结尾的三句，无疑是作者歌赞和审美的最强音。作者赞美樵夫，不仅是因为他是生活的强者，更是出于他在精神上的超越。“还参破，名缰利锁，云外放怀歌”，就活脱脱地表现出了一位蔑视名利、傲睨尘俗的高士形象。“云外”二字意兼虚实，既表樵夫的实际处所，又表出他的脱俗风神。元曲中常有对“不识字烟波钓叟”（白朴《沉醉东风·渔父词》）的赞美向慕，本篇这位“放怀歌云外樵夫”，是足以与之比并的。
