上片，发端“西风来晚桂开迟”一句，扣题“赏桂”。言重阳过后词人去赏桂，此时西风姗姗来迟，桂花正在盛开。“桂开迟”是对中秋节而言的，一般桂花盛开时多在中秋之日，因“西风来晚”，天气未寒，故桂花推迟了开花时间。“月宫移”二韵，讲月下赏桂。词人追随月光的移动，漫步在植菊的东篱下欣赏桂花的盛景。“东篱”二字，既写出词人赏桂时的悠然心境，又暗示了桂花与菊花一样均富有高洁的品质。李清照《鹧鸪天》：“何须浅碧深红色，泊是花中第一流。梅定妒，菊应羞，画栏开处冠中秋。”“簌簌惊尘”一韵，化用月中有桂树，高五百丈，吴刚伐桂不止的传说。宋之问《灵隐寺》诗：“桂子月中落，天香云外飘。”白居易《庐山桂》：“偃蹇月中桂，结根依青天。天风绕月起，吹子下人间。”词中言从半轮的明月中，飘下桂花，簌簌作响，这里勾出一幅云外飘香，月轮飞花的优美境界，其形象不仅有视觉、嗅觉，还有听觉。“簌簌”一词，是视觉、听觉兼而有之。“吹下半冰规”是“半冰规吹下”的倒文，“冰”不仅点明是秋月，而且将月之皎洁勾出，有一种玉洁冰清的意境。“拟唤阿娇来小隐”一韵，承上，因这境界太优美了，于是词人又产生了一个优美的想像：想请像阿娇那样的美女到此处小隐，那么会引来更多的桂花飞飚，天外飘香。“阿娇”“金屋”化用汉武帝幼时对其姑母说：若得阿娇，当以金屋贮之的典故。这里将桂花与阿娇并提，将美的人与美的花互相衬托、比拟，起了很好的映衬作用，更突出了“赏桂”之情。“小隐”，化用王康琚《反招魂》“小隐隐山林，大隐隐朝市”的语典，写荷塘隐居之处。梦窗在《大酶》中曾描绘荷塘隐居处：有青山隐隐、碧水如镜，桃红柳绿，渔樵为伴，极为清幽美好。
下片，过拍“重阳还是隔年期”一句，扣题中的“十日”，言重阳节已过，再逢重阳只有又过一年为期。“还是”一词，表达了久等重阳的遗憾。“蝶相思。客情知”二韵，以蝴蝶相思的拟人手法，表达了词人与友人的相遇相知，盼望再次聚首赏桂之情。词人与荷塘的相识相知之情，在梦窗《醉桃源》中写道：“飞醉笔，驻吟车”（醉时飞笔行文，驻时行吟车畔）是十分惬意的事。“吴水，吴烟，愁里更多诗。”言在荷塘小隐的山林告别时，那烟水凄迷之处引发出愁情，而这愁情又酿出更多的诗意。此韵颇多画境与情趣，勾出词人多愁善感的心灵。最后一韵“一夜看承应未别”以设想之景作结，言在月光下赏桂虽只一夜，但格外引人重视，应看作我们永不相别的印记。前面言“愁”，至此笔端一转，言大雁飞来之时，将是秋空万里最美好的时光。古人有“鸿雁传书”之说，所以“雁来时”，应理解为有远方亲人寄来了书信，使词人有似虽已别离“应未别”之感。这虽然是词人的单相思，但也是他的一种热切盼望。结句另开一境，弹出亮色。
全词风格疏阴明快，语语可歌，与其他词作不同。
作者在贬谪黄州过春风岭时，见梅花开于草棘间，感而赋诗。十四年后，流落惠州，又见松花亭下荆棘里盛开梅花，对梅花的冷艳幽独心领神会，无限感慨。诗首四句忆旧见新。忆旧乃缘见新而起。以下“长条”四句写惠州荔支浦、扰榔园的梅花，为松风亭下的梅花作铺垫。以下“松风”四句写松风亭的两株玉蕊梅花。末四句由作者创造的幻境中回到现实。此诗意象优美，语言清新，感情浓至，想象飞越。
“春风岭上”四句，从“昔年梅花”说起，引到后来的流放生活。苏轼自注说：“余昔赴黄州，春风岭上见梅花，作两绝。明年正月，往岐亭道上赋诗云：‘去年今日关山路，细雨梅花正断魂。’”他所称两绝句，指元丰三年（1080）正月赴黄州贬所，路过麻城县春风岭时所作《梅花二首》。诗中说：“春来幽谷水潺潺，的皪梅花草棘间。”又说：“幸有清溪三百曲，不辞相送到黄州。”说落梅随水远道相送。第二年正月往岐亭，想起春风岭上的梅花，又写了七律一首，有“去年”、“细雨”之句。这些在黄州谪迁生活中的往事，此时因面对松风亭下盛开的梅花而涌上心来。
“岂知”句极沉痛，诗人已经是六十岁的老人，却再次流落，再次见到这个贬谪生活中的旧侣——梅花，而且是在“蛮风蜑雨”的边荒之地，比起黄州，每况愈下，令他生愁。“蛮风蜑雨”四字，形象地概括了岭南风土之异。
以下转入流落中再次相见的梅花。“长条”四句，在写松风亭下梅花之前，先以荔支浦、桄榔园中所见作为陪衬。那些半落的长条，独秀的卧树，虽非盛开，但已深深地触拨着诗人的心灵，他为它们的“幽光”、“冷艳”而心醉。“留夜色”极写花的光彩照人，“排冬温”极写花的冰雪姿质。“冬温”是岭南季节的特点，着“直恐”二字，表现了诗人对花的关注，这几句是说：在这温暖的南国，你该不会过于冰冷，不合时宜吧！诗人选择了“荔支浦”、“桄榔园”，给全诗的描写笼上一层浓郁的地方色彩。
“松风亭下”四句是题目的正面文字。那些荔支浦上半落的长条，桄榔园中独秀的卧树，已经唤起诗人的深情，松风亭下“玉雪为骨冰为魂”的盛开的两株梅花，又引起诗人的兴致。清晨，他来到松风亭下，发现荆棘丛中盛开的梅花在初升的太阳光下明洁如玉，他完全陶醉了，诗中描写了一个梦幻般的优美境界：他眼前已经看不见梅花，他仿佛觉得那是在月明之夜，一个缟衣素裳的海南仙子，乘着娇云，冉冉地降落到诗人书窗外的阶前，轻移莲步，来叩诗人寂寞深闭的房门。这里的实际内容只不过是说盛开的花枝在召唤诗人，使他不能不破门而出，但他却用“缟衣叩门”这一优美联想进一步加以比拟，在染上了浓郁的主观色彩的艺术氛围中，不言情而情韵无限，充满了独特的艺术魅力。
从诗歌咏物的角度看，诗人在这里没有致力于梅花形貌的具体描绘，而是采取遗貌取神、虚处着笔的手法，抓住审美对象的独特风貌和个性，着力于侧面的烘托和渲染，达到一种优美动人的艺术境界。这首诗可以与黄庭坚咏水仙花的名作来作一比较。黄庭坚诗的头四句是：“凌波仙子生尘袜，水上盈盈步微月。是谁招此断肠魂？种作寒花寄愁绝。”诗人由“水仙”二字引起联想，用凌波微步的洛神来比拟花的风韵。这种比拟，不是外貌上的相似，而是着眼于两者之间在神采、性格上的相通，诗人描写的焦点是客观对象的神理。山谷的“凌波仙子”和苏轼的“海南仙云”在艺术构思上是完全一致的，但苏轼这里表现了更丰富的内容，更深邃的层次。
汪师韩《苏诗选评笺释》说：“秀色孤姿，涉笔如融风彩霭。集中梅花诗，有以清空入妙者，如《和秦太虚梅花》诗‘竹外一枝斜更好’是也；有以使事传神者，此诗‘海南仙云娇堕砌，月下缟衣来叩门’是也。”汪师韩所谓“使事”，是由于旧注解释苏轼这两句诗，认为他使用了《龙城录》中赵师雄的故事。据题为柳宗元著的《龙城录》中说：一个叫赵师雄的人游罗浮山，天寒日暮，他在似醒似醉间遇见一个淡妆素服、芳香袭人的美女，相与笑乐。醉寝懵然，但觉风寒相袭，东方已白。赵师雄起视，原来是在大梅花树下。这时“月落参横”，为之惆怅不已。经前人考订，《龙城录》的作者不是柳宗元而是王铚（张邦基《墨庄漫录》卷二，《朱子语类》卷一三八），有的又说是刘无言（《洪斋随笔》卷十），反正苏轼不可能使用这本书中的故事。于是又有人认为，不是苏轼用《龙城录》，而是《龙城录》的作者袭取苏轼此诗推衍为小说故事。其实以苏轼丰富的想象力，不依靠前人书本，也能写出这两句好诗来。
结尾“酒醒梦觉”四句，又从梦幻世界回到现实中来。他“绕树无言”，其思绪是深沉的。从诗的内在感情脉络看，这和前面“岂知流落复相见”句所隐含着的情思一脉相连。他如有所悟，但终于无言。这正是“此时无声胜有声”。说“勿叹息”，说“幸有”，是强作排遣口吻。在这朝日已升、残月未尽的南国清晓，诗人独把清樽，对此名花，尽情领取这短暂的欢愉。
本首诗意象优美，语言清新，感情浓至，想象飞越。每四句自成一个片段，一个层次，由春风岭上的昔年梅花，到荔支浦的半落长条、桄榔园的独秀卧树，逐步引出松风亭下玉雪般的两株梅花，而以“岂知流落复相见”句为全篇眼目。声情跌宕，妙造自然，是苏轼晚年得意之作。他采用同一韵脚，一口气写了《再用前韵》、《花落复次前韵》共三首七言歌行，前人称之为“韵险而语工，非大手笔不能到”（《遯斋闲览》）。
