“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
这篇文章叙写作者听到雨打芭蕉叶时的精致细腻的感官品味，先听而后思，并连续运用象声叠词和排比博喻句式，将原本单调乏味的声音表达得顿挫扬抑，生动流畅。文章拟物模情，形象细腻；虚实相映，意蕴独特。
从文章中很容易发现它以文字而造就的种种音乐效果，也可以透过全篇文字把握到被作者用心描绘的雨中芭蕉的典雅气质。然而，这篇两百字不到的小品最引人注目的地方，还是它那超越表层描述的哲学思考。
这是很让人迷惑不解的，像沈周这样一位对于事物的形体、色彩有敏锐感受的画家，何以面对葱绿的芭蕉，不是着意用他的眼，却是用他的耳去“听”这生命成长的节奏。而当他静心倾听那雨打芭蕉的渐沥声时，他脑海里浮现的，不是蕉叶上晶莹的水珠，而是形而上的抽象命题：芭蕉承雨有声，其声假之于雨；雨不集，蕉不虚，声无从起，因而声乃蕉雨相合之结果：蕉静雨动，动静相配以起声，等等。如果对中国古代绘画的特性有比较充分的了解，可以很快悟到这实际上是中国绘画重神似甚于重形似的基本理论在沈周身上的一种曲折的反映：或许可以进一步说，正因为沈周是一位一流的中国画家，而不是普通的画匠，所以他面对熟悉的绘画对象——芭蕉，才不会古板地专注于它的形，而着眼于它的神，把雨打芭蕉的动人场景当作一个哲学问题来思考。
但《听蕉记》，终究不是一篇高深的哲学论文，而是一曲富有思辩色彩的乐章。这乐章的形式在文章的后半部分尤为明显。当作者用“匝匝㴙㴙、剥剥滂滂、索索淅淅、床床浪浪”四串叠用象声词来表现雨点或快或慢、或大或小、或疏或密地打在芭蕉叶上时，无疑可以感到一阵新鲜感。作为一位喜欢与僧侣交朋友而又生活于姑苏水乡的画家，沈周把这种声音同时比喻为如僧人在佛堂内同声诵经与如晚归的渔舟敲响梆榔，也是顺理成章的事。但透过这种象声词的娴熟运用与生活化比喻的巧妙设置，也感到一点钱钟书先生所谓的“通感”在沈周身上有着突出的表现。沈氏之所以对于声音的感受如此细致，或许与他对于形体与色彩的敏锐感觉颇有关联，亦未可知。
此诗首联就联系诸葛亮，再联系筹笔驿作出高度的总括：“抛掷南阳为主忧，北征东讨尽良筹。”诸葛亮因刘备三顾茅庐尽请他，他抛弃了在南阳的隐居生活，为主公刘备分忧，出来辅佐刘备建功立业。北征东讨的运筹帷幄，他的计谋都是好的。这里主要是北征，筹笔驿是为伐魏运筹，是北征；东征是陪衬，不实指打东吴。刘备尽打东吴，诸葛亮是反对的，他没有东讨。这里实际上是“南征北伐”，不说“南征北伐”而说“北征东讨”，因为上句已用了“南”字，为避开重复，所以这样说。
颌联“时来天地皆同力，运尽英雄不自由。”时来句当战赤壁之战，当时孙权、刘备两家的兵力，联合起来也不能与曹操大军相比。只是倚靠了长江之险，曹操北方的军队不习水战。又靠了东风，好用火攻来烧毁曹军的战船取胜，这是利用天时地理来获胜，所以说“天地皆同力”。时运不济，像李商隐诗里说的：“关张无命欲何如？”关羽、张飞都早死了，不能帮助诸葛亮北伐，英雄也不由自主。
颈联“千里山河轻孺子，两朝冠剑恨谯周。”诸葛亮死后，魏将邓艾率军攻蜀，谯周劝后主投降。后主听了他的话投降了。蜀国千里山河，孺子阿斗轻轻地断送了。在刘备和后主两朝的文臣武将，主要是指诸葛亮，他既管政事，又管军事，是两朝冠剑。他如有知，一定是恨谯周的。
尾联归结到筹笔驿：“唯余岩下多情水，犹解年年傍驿流。”在驿亭的岩下水，还在傍驿流着，好像在怀念诸葛亮。
这首诗先想到诸葛亮，写他的出山和北伐，肯定他的用兵“尽良筹”，这就跟筹笔驿的规划军事结合。既然是“尽良筹”，而他的出师到底有利无利，这就开出颔联，归于时运，时来才有利，运尽就难办了。颈联归到运尽，于是孺子抛弃山河，谯周主张归降。归结到岩下水的多情。这里把诸葛亮规划的胜利和挫折归于时运。李商隐《筹笔驿》：“管乐有才真不忝，关张无命欲何如？”也认为北伐的所以不能成功，由于关张无命，不能帮助他北伐，也归结命运。温庭筠《经五丈原》：“下国卧龙空寤主，中原逐鹿不由人。”他称蜀国为下国，称魏国为中原，含有上国的意思。下国和中原对抗，含有大小强弱不同的意味，所以说“中原逐鹿不由人”，即认为偏处西南的弱小的下国要跟中原强大的魏国逐鹿，是不由人力的，即诸葛亮的北伐要用蜀国来统一中原，也非人力能达，这就不把北伐的不能成功归之于时运或天命了。这样的看法胜过两篇《筹笔驿》的看法。
就写筹笔驿说，李商隐诗的开头：“猿鸟犹疑畏简书，风云长为护储胥。”何焯批李诗：“起二句即目前所见，觉武侯英灵奕奕如在。”看到筹笔驿上的猿鸟还像在畏简书，风云长期在保护营栅，极力写出诸葛亮的英灵如在。这个开头是既切题又推尊诸葛亮，写得非常有力，不是罗隐的多情永傍驿流所能比的。
