范晔《后汉书》曰：齐殇王子都乡侯畅来吊国忧，窦宪遣客刺杀畅，发觉，宪惧诛，自求击匈奴以赎死。会南单于请兵北伐，乃拜宪车骑将军，以执金吾耿秉为副，大破单于。遂登燕然山，刻石勒功，纪汉威德，令班固作铭。
此词抒离别怨情，上片分写云、水，以水虽离多而终能相逢、云虽无定犹能到梦中，为下片反衬作好铺垫。过片总云、水言之而又能翻进一层，说人意薄于云水。开篇先以双水分流设喻：“离多最是，东西流水。”以流水喻诀别，其语本于传为卓文君被弃所作的《白头吟》：“躞蹀御沟上，沟水东西流。”
第三句却略反其意，说水分东西，终会再流到一处，等于说流水不足喻两情的诀别，第一层比喻便自行取消。于是再设一喻：“浅情终似，行云无定。”用行云无凭喻对方一去杳无信息，似更妥贴。不意下句又暗用楚王梦神女“朝为行云”之典，谓行云虽无凭准，还能入梦，将第二个比喻也予取消。短短六句，语意翻复，有柔肠百折之感。
这里，有两点值得特别一提。
其一，两层比喻均有转折，而造句上均有所省略。“东西流水”与“行云无定”，于前句为宾语，于后句则为主语。即后句省略了主语。用散文眼光看来是难通的，即使在诗中这样的省略也不多见，而词中却常常有之。这种省略法不但使行文精炼，同时形成一种有别于诗文的词味。
其二，行云流水通常只作一种比喻，此处分用，“终解”与“犹到”在语气上有强弱之别，仿佛行云不及流水。故两层比喻似平列而实有层递关系，颇具新意。
过片将前二意合并，“可怜人意，薄于云水，佳会更难重”。“可怜”乃哀人生遭际，好景不长，既不如流水之“解相逢”，亦不如行云之“入梦来”，别易会难。流水行云本为无情之物，可是它们或终解相逢，或犹到梦中，似乎又并非二味无情。在苦于“佳会更难重”的人儿心目中，人情之薄岂不甚于云水。翻无情为有情，加倍突出人情之难堪。“细想从来，断肠多处，不与这番同”。“细想”二字，是抒情主人公直接露面；“从来”指一生漫长岁月中；“断肠多处”，不知经历过多次的生离死别；仔细回想，过去最为伤心的时候，也不能与今番相比。而经过三重的加倍渲染，这样明快直截的内心独白中，自觉有充实深厚的内蕴。
《少年游》是重头词，它不仅上下片格式全同，有一体（例如此词）每片也由相同的两小节（以韵为单位）构成。作者利用调式的这一特点，上片作两层比起，云、水意相对，四四五的句法相重，递进之中有回环往复之致。而下片又更作一气贯注，急转直下，故绝不板滞。
这是一首送行词。此词上片赞赏郑汝谐胸怀天下，气概英武，才略不凡；下片赋写作者与友人的依依惜别之情，同时抒发了收复失地的爱国激情。全词多用典籍和前人语汇成句，体现了辛弃疾以文为词的特色。古来临别送行的赠词，或情深意长，或缠绵悱恻，但这首词除历叙友人间的真挚情感外，还饱含着对友人的热切期待。
上片赞赏友人胸怀天下，气概英武，雄才大略。首句写郑舜举的远大抱负和豪情风貌，虽是通常赞语，也刻画出了友人情貌。接下来说，皇上有意于治国良策，此次郑舜举被召入京，必可有所作为。“此老”二句说友人有雄才大略，可当雄兵十万，被金兵占领的广大北方领土就等他去收复了。这既是夸赞，也是表达自己对友人的期待。收拍点题，从凤凰飞诏，归结到友人被召晋京，贺其升迁，含有激励友人乘机奋进、实现卫国壮志之意。
下片赋写与友人的依依惜别之情。开始四句描写郑舜举即将离任时的天气状况和百姓泣送的情形，既渲染临别气氛，又暗写郑舜举之勤政爱民。此极言其政绩卓著，深得民心。“看野梅”二句宕开一笔，以自然为象征，说这一去，春回大地，梅柳新发，预示着友人此去将春风得意，喜讯频传。“莫向”以下，折回自身，折回送别，悬想人去宅空情景，非惟笑语难追，松竹且为之失色，一片凄黯空寂。此为加一倍写法。最后两句劝友人一心向前，不要回味昔日蔗庵相聚时的欢愉，就接着杯中酒，一浇离别愁吧。结尾以自我问答放笔直抒，谓此后唯以杯酒排遣离愁。
此词通篇体现出友情的执着浓重。与辛弃疾词中许多赠别作品一样，这首词依然带有他一贯希望北图中原，重整河山的强烈情感。