李仁仲以“懒慢斋”为自己的斋号，其愤世嫉俗的反语意味是不言而喻的。作者在这首小令中，更是将主人的此层含意铺展发挥得淋漓尽致。他把纷纷扰扰的世俗人生比作戏场，“闹排场经过”五字便概括了李仁仲此前的全部阅历，而“乐回闲”则是从戏场上抽身脱出，从容获得作壁上观的闲适和享受，所以这一句已对“懒慢斋”的性质和意义作出了总评。以下两句分别诠释“懒慢斋”中“懒”和“慢”的含义：过去在官场中忙忙碌碌，所谓“勤政”，如今无官一身轻，“撒会懒”是天经地义的事；过去性直口快，在戏场上扮了个“急喉咙”的角色，结果吃力又不讨好，如今稳坐场下，“学些慢”也是顺理成章的。这三句中都包含着截然分明的对比，语言冷峭，既回顾了“懒慢斋”主人曾经沧海的阅历，又显示了他达道知机、急流勇退的明智。从这段开场白中，读者已可见出李仁仲以“懒慢”命名斋室，是在他脱离官场的桎梏之后；而作者探本究源，下文便转向对宦海风波的揭露。“掇了梯儿上竿”是元代的一句俗语，从作者在曲中的借用来看，李仁仲并非在官场中混不下去，他甚而还有“上竿”进一步发达的机会。好在他经历丰富，头脑清醒，早就识破了富贵荣华“一枕黄粱”的虚幻实质，不愿再步邯郸旅店中卢生的后尘。也亏得他如此果断，不愧为未雨绸缪，因为官途上一天比一天黑暗，一处比一处险恶，时间、空间都充满着危机感。“倦鸟知还”出于晋陶渊明《归去来兮辞》的名句：“鸟倦飞而知还。”作者用“君不见倦鸟知还”的反诘，是代李仁仲述怀，写出了“倦鸟”飞还“懒慢斋”的理所当然。
这首小令，起首三句用鼎足对，表现出对宦海仕进的失望和轻蔑，是疏狂语；四、五两句，借俚语、典故表明急流勇退的果决和明智，是经验语；六、七两句，则直言沉溺官场执迷不悟的危险，是警诫语。由此引出的“倦鸟知还”的结论，水到渠成，饱含着对友人求取“懒慢”的理解与赞赏。全篇一气呵成而感情由缓趋迫，句冷意隽，老辣灏烂，遣词用句都体现了元曲“当行派”的风格。
这首曲中的“晓起”，意味着男女情侣的“惊却”与“拆散”。起首一句点出“晓”字，就表现出强烈的感情和心绪。晨鸡报晓，本不值得大惊小怪，作者在前着一“无端”，在后怨一“何忙”。前者说明了“欢娱”的投入，后者则预示了“分散”的逼近。“唤却金乌，飞上扶桑”是对旭日东升的艺术性说法，也有讳言早晨来临的意味。这是作者《青楼十咏》中的一首，因为是露水夫妻，所以晓起有如此不舍。但全曲无浮浪轻薄之意，感情可谓深挚。元散曲在社会上的传播，青楼歌咏也颇起了一番作用。因此作者选上这样的题目，郑重其事地进行创造，是不该非议或奇怪的。
作者将“晓起”的“起”字仅在最后两句完成，在此前铺垫了良宵苦短、分别在即的背景，屡述了这一特定场景下惆怅惊惋、难分难舍的细腻心情，构思颇为新颖。尤其是“好良宵”、“喜时节”两句对仗，更是表现出有情人之间依依不舍的至文妙语。以后贯云石有《红绣鞋·欢情》：“挨着靠着云窗同坐，偎着抱着月枕双歌，听着数着愁着怕着早四更过。四更过情未足，情未足夜如梭。天哪更闰一更儿妨什么。”末句颇为人称道，殊不知实是该曲开了先河。
此诗开头六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体举成数而言。过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便迸发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆（荆州在京都之西）”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。
“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》），而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。
结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”（不是一般的“挂冠”），掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧。一个“庶”字，也表现出诗人对崇高的人生境界的不息追求。
诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”（《昭昧詹言》）；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一个典型例子。