关于这首诗的写作年代，背景和本事，现在难以考证确切。从"春风倚棹阖闾城"句知道，此诗当作于今苏州城。从目前考知的史料看，作者一生中曾有过两次离苏州，一次是被贬为南巴尉时。一次是赴淮西鄂岳转运史判官时。被贬南巴在唐肃宗至德三年初，诗中"春风"、"春寒"句证明，作诗时是在冬末春初，时间与被贬南巴的时令相吻合。又诗末有"青袍今已误儒生"句。印证其作于遭贬之后，郁郁不得志之时。此外，青袍又称青衿，按唐朝的服饰制度，三品官以上服紫，五品以上服绯，六品、七品服绿，八品、九品服青。每品又有正、从和上、中、下之别。南巴尉属从九品下，正好服青。由此推断，此诗大约作于至德三年初，诗人第一次被贬，行将赴任之际。
这首诗气韵流畅，音调谐美，景物描写细腻委婉，耐人寻味。诗中抒情，于惜别中流露出愁哀，使人感到深沉凝重。"春风倚棹阖闾城，水国春寒阴复晴。"水国指苏州一带，因这一带多江河水流而名。这一联说，在春风乍起的时节，诗人将起程作万里之行，船停靠在苏州城外，故友严士元前来送别。二人执手相向，百感交集。回首往事，瞻念前途，心中就象水国变幻莫测的天气，忽晴忽阴，忽好忽坏，还不时带些初春的寒意。
"细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。"这两句诗，从字面上看，明白如话，但细细体味，会觉得韵味无穷。雨细得让人无从感觉，直到衣服由潮渐湿，方才知道。这种自然景象，只有"水国"常有。阴儿落地，皆因春风春雨所致，前后相承，互为因果。此联历来为人们所称道，《对床夜语·卷三》云:"人知刘长卿五言，不知刘七言亦高。……散句如‘叹口夕阳斜渡鸟，洞庭秋水远连天。’‘江上月明胡雁过，淮南木落楚山多。’‘细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。’措思削词皆可法。"对这两句诗，有的研究者认为，这是主客谈笑之间，忽略了客观环境的变化，偶然才发现雨已湿衣，阴已落地。笔者以为这种解释不确。诗中说:"细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。"一"看"一"听"，表明作者不是被动地接受，而是主动地在探求。他看过，听过，然而一无所获。我们知道，残阴落地，是十分零乱的，声音之微;一般也是听不到的，倘或落阴有"声"，倒是奇事。那么作者何以如此下笔呢?试推想来，大概二人谈话之中，触及心中不快之事，默然相对。在这暂短的沉寂中，感到衣服已润湿，方知下着细雨，努力去望天空，却是一无所见。看到阴办在纷纷飘落，认真去听，却也听不到半点声响。这里应是写一种极静的环境，以这种静反衬出二人心中的不静和无限忧郁。这样理解，全诗的气氛与作者的心境才统一。此外，作者将要远行，对一景一物，一草一木都怀着依依惜别之情，所以观察的格外细致。
"日斜江上孤帆影，草绿湖南万里情。"这是写作者想象中的景象，由儿体的细写转向宏观景致的粗描。薄暮夕阳下，孤帆远去;湖南碧草如茵，愈发勾起作者的情思。应该说，这情思是非常复杂的，有对朋友、亲人的思念，有对仕宦生涯变化无常的感慨，也有对前程黯淡、事业无成的忧愁，还有孤帆远行的寂寞，总之，作者设想着旅途上的景况和自己的心情。
"东道若逢相识问，青袍今已误儒生。"东道可指严:七元，即东道主的省称;亦可指东路上的故交相识，与作者的南行相照应。临行之前，关照朋友，若遇到打听我的知己，请转告他们，我已被"青袍"所误。儒生，是封建知识分子的代称。按古代传统观念，渎书人当以匡世济国为己任。有一颗成就事业的勃勃雄心。但而今诗人一领青衿，官微职卑，满腹雄才大略无以施展，仕途生涯坎坷不平。从这句诗中，我们看到诗人这里既是对自己怀才不遇的感慨，同时，也是对朋友们的劝诫，抒发了自己久抑心头的忧怨。
这首诗是毛泽东于1955年来杭州疗养时所作。说到杭州，我们马上会联想起“欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”的西子湖，毛泽东对西湖这一城市名片绝口不提，反将笔墨都花费在杭州周边的群山上，看似有些买椟还珠，但内中却有其原因。其一，毛泽东生性豪爽，与西湖的柔媚绮靡本就扞格，而与雄峙苍莽的山峰甚是合拍，将这种性格融入诗歌之中，便总是倾心于编绘“倒海翻江卷巨澜”、“刺破青天锷未残”的壮容。于是我们在他的诗词中总是为“苍山如海”的娄山、“横空出世”的昆仑山、“望断南飞雁”的六盘山和“磅礴”的乌蒙山所打动。当然，他的诗作中也有许多写水的作品，但写水时写的也多是“浪遏飞舟”，如“铁马”、如“雪花”的怒涛，很少描绘平静柔美的水。这与毛主席一生戎马的经历和慷慨豪迈的性格有很大关系。其二，毛主席时有失眠之苦，在杭休憩期间，医生建议他多进行登山、游泳等活动。游泳时限制较多，相比之下，登山不仅可以放松心情、锻炼身体还可以呼吸新鲜空气，且条件更为便利。杭州的山峰地势平缓，植被繁茂，正是山行放松的好去处，据说毛泽东在杭州疗养时几乎日日携书登山，在山顶阅读休息片刻，再另行觅路下山，那根著名的、胡志明的烟斗都换不来的竹杖便是他在杭州期间为方便登山所制。精神上的契合与休养期间的频繁接触也许正是毛泽东对杭州诸山情有独钟的原因。
“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤。”描绘了五云山的自然景色和地理位置：五云山上飘飞着五颜六色的云彩，形成一道奇妙的景观，让人大饱眼福；五云山远远地连接着西湖群山，近处轻轻地擦过钱塘江江堤。“五云山”是西湖群山之一。《云栖纪事》云：“山之巅有五色瑞云盘旋其上，因名。”可见，五云山因传说有五色彩云萦绕山顶经时不散而得名。
明人张岱在《西湖寻梦》中对“五云山”有以下描述：“冈阜深秀，林峦蔚起，高千丈，周回十五里……五峰森列，驾轶云霞，俯视南北两峰，宛若双锥朋立。长江带绕，西湖镜开；江上帆樯，小若鸥凫，出没烟波，真奇观也。”说明五云山的自然景色自古有名，历史悠久。“五云山上五云飞”，这是一个让人叫绝的佳句，全句七个字，竟两写“五云”。此处的重复，恰好道出了该山的奇妙传说和动人景色。第一个“五云”言的是山，第二个“五云”说的是云。这种连珠妙语，形象美好，声律动听，在我国古诗中早有垂范。“远接群峰近拂堤”进一步写“云飞”的情况：它“远接”西湖周围的“群峰”，“近拂”钱塘江的大堤，可见“云飞”范围之广。“群峰”，指西湖西面和南面的北高峰、南高峰、美人峰、灵峰山、月桂峰、白鹤峰等诸峰。这里的“堤”，指邻近的钱塘江江堤。“接”为连接，“拂”指轻轻擦过。“接”、“拂”两个动词状写“云飞”的气势，十分传神。“若问杭州何处好，此中听得野莺啼。”
作者纵行五云山中，观祥云布展，流莺殷勤，忽有所悟，乃在末尾两句中以设问方式叙出。杭州西湖名满天下，赞者在在多有，但赞者越多，游人便越密，喧嚣嘈杂之际，再好的景色，也难免沦为“一无可看”。五云山名气不响，当时离市区又远，罕有人迹，但重峦叠嶂之间，杂花茂树，鸟语莺啼，自有一番清幽之趣。据说毛泽东游五云山的时候，没有通知随行的官员，只带上身边警卫等寥寥数人，轻装简从，从钱江果园沿山径而上，经五云山一直走到上天竺，在四个小时中不与外界联系，处于“失踪”状态，归来之后，兴而有作。毛泽东一生经过大风大浪无数，建国后又日理万机，至杭州本为休养身心。因此，热闹的西湖对他应该已难有什么吸引力；相反，置身山野，享受孤独漫步的心情，恐怕是他此时最需要的。
五云山位于西湖南部群山之中，近与万岭山、琅珰岭、狮峰岭、棋盘山、上天竺联袂，远与南北二高峰对峙，而钱塘江堤则近在山脚下。故次句言“远接群峰近拂堤”。此句将五云山远近水光山色尽揽其中，气势不可谓不宏，境界不可谓不廓；而“接”、“拂”二字，又将“五云山”与毛泽东其他诗中的“怒涛”、“飞浪”等意象区别开来，于刚健之中自饶和婉。
《五云山》的艺术特色，主要表现在诗人注重描写自身感官的感受。全诗四句，二十八字，却写得有声有色，让人喜读，令人耐读，其主要原因在于作者真实地描写了自身感官感受，并且获得了成功。让人如临其境、如闻其声。文学反映现实生活，总离不开人的感觉器官。目视、耳闻、品味……为了形象地描写客观事物，使读者也有切身的感受，作家常常细腻地描写人的感官的种种感受。本诗前两句“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤”诉诸视觉，后两句“若问杭州何处好，此中听得野莺啼”诉诸听觉，前者为后者作铺垫，重点突出“此中听得野莺啼”。由于作者具体地描写了自身感官的感受，所以能引起读者的强烈共鸣。毛泽东着重描写野莺之啼，意在表现他心中美好闲适的情调。
