这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
关于这首诗作者身份的推测，前人有两种说法：其一，秦大夫所作。《诗序》以为“（襄公）能取周地，始为诸侯，受显服，大夫美之故作是诗，以戒劝之”。其二，周遗民所作。方玉润《诗经原始》云：“此必周之耆旧，初见秦君抚有西土，皆膺天子命以治其民，而无如何，于是作此。”其最有力的推断即是“其君也哉”一句。严粲《诗缉》云：“‘其’者，将然之辞。‘哉’者，疑而未定之意。”此句意为：“这个人将成为我们的君主吗？”方玉润说：“秦臣颂君，何至作疑而未定之辞，曰‘其君也哉’，此必不然之事也。”理由较充足，可信为周遗民之作。现代有的研究者认为是终南山的姑娘，对进山的青年表示爱慕之心而作，亦别开生面，可备参考。 又关于此诗究竟是“美”还是“戒”，前人亦意见不一。朱熹《诗集传》主“此秦人美其君之词”，姚际恒亦肯定“有美无戒”。而《诗序》的总体评价是：“《终南》，戒襄公也。”方玉润则以为此诗“美中寓戒，非专颂祷”。从诗的实际情况来看，方氏所见较为平允。
诗的“美”，最主要是赞颂秦公的容颜、服饰和仪态。两章诗都对“君子”的来到表示出敬仰和赞叹的态度。那君子的脸红润丰泽，大有福相。那诸侯的礼服，内里狐白裘，外罩织锦衣，还有青白相间斧形上装和五次斑斓的下裳，无不显得精美华贵，熠熠生辉。诗中对秦公的衣着有着一种新鲜感，不像是司空见惯习以为常的感觉，秦公也像是在炫耀华服似的，在在证明这确是秦襄公被始封为诸侯而穿上显服的情景。《史记·秦本纪》：“（周）平王封襄公为诸侯，赐之歧以西之地。其子文公，遂收周遗民有之。”诗大约就作于那时期。除了服装外，诗还写到了饰物的佩声锵锵，那身上琳琅的美玉挂件叮当作响，音韵悦耳。这就见出诗所描摹的形象是动态的，行进中的，仿佛让人感觉到秦公步履雍容来到终南山祭祀行礼。诗通过视觉、听觉形象的勾勒，至少在外观上透出富贵气派和令人敬仰感。
至于作者所代表的周遗民的内心感受是怎样的，似乎不像外在敬意那样简单，两章末尾各有一句耐人寻味的结语。第一句是“其君也哉”，从那惊疑不定的揣测口吻中，显出忐忑不安忧喜参半的复杂心情。新君降临一方，旧地遗民自有前途未卜的紧张心理，这很真实自然。第二句是“寿考不忘”，意谓：秦君哪，你富贵寿考，但最终不要忘记这里曾是周王的土地和百姓呵！将祝福、叮咛、告诫、期望种种难以直言的心境委婉托出。辨味这两句，诗确实是意存劝戒，希望秦君是明君，而不是暴君。至于为什么那么含蓄婉曲，汪中《述学·释三九》说：“周人尚文，君子之于言不径而致也，是以有曲焉。”倒是较为圆通的。不过，最主要的恐怕还是不便直说。
最后看看两章诗的起兴有何意味。首先，周民搬出引以为豪的周地名山起兴，显示了王都之民的身分和某种程度的优越感，也可使初来乍到的秦公不至小觑他们。就此意义而言，或有借当地名胜以壮胆撑门面的虚荣心理吧。其次，更为重要的是，终南山又名中南山，巍峨险峻，为万众仰慕。《尚书·禹贡》：“终南悖物。”《左传·昭公四年》：“荆山、中南，九州之险。”皆指此山。终南山有丰富的物产，尤以根深叶茂的林木为代表。还有宽衍险奥气象万千的山势。这些表面物象，明眼人都不难看清。那么作者何以要如数家珍不惜饶舌呢？一层意思是以隆崇的终南山，暗寓对秦公尊严身分的褒扬，有以伟物兴伟人的奉承之意。另一层意思是让秦公好好思忖一下：你真的能像终南山一样的受人尊崇吗？你只有修德爱民，不负众望，才能与名山的地位相媲美。正如后世曹操《短歌行》诗所云：“山不厌高，水不厌深。周公吐哺，天下归心。”其寓戒于颂一石两鸟的用意非常含蓄巧妙。
而另一解，诗只是对主君的赞扬。纵观秦风各部与其他各师不同不是大多言色，如果按本诗前文到最后的意思承接来看只是对秦君的赞扬，参照朱熹《诗集传》主“此秦人美其君之词”，姚际恒亦肯定“有美无戒”，可以解释为第二种。
林逋是杭州孤山的隐士，来此游览，写下他的观感。此诗就是其中的一首。一般研究者认为，宋诗讲究议论，起于欧阳修等人学韩愈古文，遂在诗中借鉴古文的写法，形成了以散文为诗的风格，同时也把议论带入到诗中。林逋这首诗，首联也以散文笔法起，作一总论，可以说走在了欧阳修等人的前面。
诗写的是宿洞霄宫，采取的是历来游览留宿诗的习惯写法，即先不写宿而写游。首联作一大概括。洞霄宫在大涤山中，诗第一句便写山，说秋天的大涤山，美景无限，难以遍历，也难以缕述；第二句接述游山的感触，美景无限，他游览时的快意，也难以缕述。这样，诗作了一番大范围、居高临下的总述，把山景及自己的游兴交代出来，写得很满。
以下两联便具体写山，铺陈“秋山不可尽”处。诗在写山时，紧紧把握住“秋”字，首先说碧绿的涧水在山石间奔流，水中漂来了片片红叶；茂密的树林上端，白云在悠闲地飘浮。这一联使用了几种亮丽的色彩，碧涧、红叶、青林、白云，把山林装点得绚丽多彩；水在奔流，云在飘荡，又写出山中的幽阒，体现出诗人面对山景的喜悦心情。碧涧中流下红叶，很像晋刘晨、阮肇游天台山遇仙女前，见到一条涧水，漂下片片红色的桃花那种仙境；青林点缀着白云，其意境有似晋陶弘景的“山中何所有？岭上有白云”那样超尘绝俗的诗句。大涤山是道家第七十二福地，诗人勾勒的这派悠闲高雅的景色，似乎也充满了隔绝人寰的仙风道气，这也是诗人所要表白的“秋思亦无垠”的一个方面。
“凉阴一鸟下，落日乱蝉吟”，也是写景，但笔法又换，转入明净轻快。诗仍关合秋天，但又插入当天的时间，表明已是黄昏时候，为下宿洞霄宫作伏。上联写的是自然界纯净的景色，重点是静，尽管水在流、云在飘，都是相对的静止，有声的无声；这联的重点放在动与闹上，说在树林清凉的树阴中，一只鸟儿扑腾腾地飞来栖下，落日照着山林，到处是秋蝉的鸣声。这联写得很有兴味，与前面合成一个和谐统一的氛围，显得诗人在山中徘徊，充满留恋，以至于把整个身心都沉浸在自然之中，处处呈现出自然界的真趣。
最后，诗才归结到“宿”字上，但又不直接写，而是宕开一层。洞霄宫中种了许多芭蕉，诗便由芭蕉想到晚上听雨，便通过虚拟听雨来实写住宿。“此夜芭蕉雨”，可以有两种解释，一是山中气候多变，目前是晴天，晚上就会下雨。因雨，他想到了那秋雨打在芭蕉叶上的充满韵味的响声。另一种解释，诗人宿洞霄宫是秋天，秋风萧瑟，摇动着芭蕉，夜深人静，满树沙沙，黄叶飘阶，犹如不绝的雨声。想到晚上美妙的秋声，诗人不禁问道：“有谁和我一起在枕上共听呢？”这样一问，留了想象的余地，也回照了首联的“秋思亦无垠”句。
林逋这首诗写得工巧细致、闲远冲淡，如其为人。对偶整齐，层次分明，景与情自然地融合在一起，韵味无穷。梅尧臣《林和靖先生诗集序》说林逋诗“咏之令人忘百事”，这首诗正有这样的魅力。
