诗歌一开头就回顾了自己十余年来坎坷的仕途经历及内心的苦闷彷徨。诗人“十五隐于高阳，二十献书厥下”（《感旧赋》），自开元二十三年出山，由此时已九年。“弃鱼钓”，说自己决心出仕，“十载”举其成数说于谓时间之长。“无由谒天阶，却欲归沧浪”两句概括了“十载干明王”的坎坷不退的经历，包含着屡遭挫折，不甘归去而又不得不归去的感叹。以上四句语意回环，反映了诗人内心的波澜，以颇为沉重的情调引起全诗。
次四句承上文“归沧浪”写归程中的苦闷心情。诗人在秋日辞京远行，一路唯见寒霜遍地，这景物衬托了诗人失意时的心灰意冷。在归程中，诗人特别突出“昨夜”之“梦”来加以描写，借以表现对“故山”的留恋，而故山却是“惠草色已黄”。如同“鹅鶬昨夜鸡，蕙草色已陈”（《暮秋山行》），“颍阳秋草今黄尽，醉卧君家犹未还”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等诗句一样，表现出岁月已晚，宿愿难酬的叹息，也反映出进退两难的心境。
诗的以下八句承上继续写归程，而扣应题目“由大梁”，写到大梁后所见。诗人选定“薄暮”这一时间，有可能是写实，但也有以薄暮景色衬托沉重心情的用意。“仲秋萧条景”一句对大梁所见作了总的概括。以下便选择一些典型景物来写这样一个秋日薄暮的“萧条景”：南飞的鸿雁，阴暗的郊野，秋风和茅草，野火和枯桑，把大梁秋日的薄暮渲染得分外冷落凄凉。“长风吹白茅，野火烧枯桑”两句用极自然的语言极平常的形象，勾划出深秋郊野的典型环境诗人焦虑郁闷，百感交集的情怀通过这幅图景含蓄地烘托出来。
诗的最后四句，称赞故友声名，赠玉壶以慰勉朋友要像玉壶之冰为官清正廉洁，呼应题目“奇”字。
诗人西去长安干谒，失意东归，情绪十分低沉。此间的诗作中不止一次地对此有所抒发，如“云送关西雨，风传渭北秋，孤灯燃客梦，寒杆捣乡愁”（《宿关西客舍寄东山严许二山人》），如“妇姑城南风雨秋，妇姑城中人独愁”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等。《由大梁却寄匡城主人》一诗所表达的也是这种仕途失意后的低沉郁闷。从表现上说，这篇作品与上引诗句一样，多以景习情，显得十分含蓄而又深沉。
这首诗以咏梅为题，处处围绕着一个“梅”字落笔，描绘出了一幅凌寒独放的早梅图。
诗一开头就标出兔园是因为建安王萧伟与梁孝王刘武有着许多相似之处。《史记·粱孝王世家》云：“于是孝王筑东苑，方三百余里。广睢阳城七十里。大治宫室，为复道，自宫连属于平台三十余里。得赐天子旌旗，出从千乘万骑。东西驰猎，拟于天子。出言跸，入言警。招延四方豪杰，自山以东游说之士莫不毕至。”而建安王萧伟《梁书》本传云：“伟少好学，笃诚通恕，趋贤重士，常如不及。由是四方游士、当世知名者，莫不毕至。齐世，青溪宫改为芳林苑。天监初，赐伟为第，伟又加穿筑，增植嘉树珍果，穷极雕丽，每与宾客游其中，命从事中郎萧子范为之记。梁世藩邸之盛，无以过焉。”建安王萧伟的芳林苑，恰似梁孝王刘武的兔园。诗中的兔园，意即指芳林苑。园中百卉，独咏梅花是因为梅花自有它独特的标格。正当冰封大地、万木萧疏之时，梅花已预报了春天的来临，所以说“惊时最是梅”。“惊”字用拟人笔法，突出梅花对节令转换的特殊敏感，尤为醒目。
“衔霜当路发”四句，则具体地描绘梅花的高标逸韵。它不畏严寒，凌霜傲雪，嫣然开放。正因梅花盛开，霜落其上，故曰“衔”。正因梅花盛开，千娇百媚，与白雪相映成趣，故曰“映”。却月观，凌风台，想必是园中的主要景点，自然梅花更盛。“雪虐风饕愈凛然，花中气节最高坚。”（陆游《落梅》其一）一个“横”字，写出了梅花凌寒怒放的高贵品格；一个“绕”字，写尽了梅花俏丽报春的妩媚情态。从语法上讲，“衔霜”、“映雪”是动宾结构，“枝横”、“花绕”是主谓结构，这样就错落有致地写出了满园梅花盛开、光彩照眼的动人情景。
满园梅花动诗兴。诗人不禁由花事联想到人事，想起了人世间许多悲欢离合的故事。汉武帝的陈皇后，擅宠骄贵，终因骄妒失宠，退居长门宫，愁闷悲思，闻司马相如工文章，遂奉黄金百斤，令为解愁之辞，相如为作《长门赋》，中云：“左右悲而垂泪兮，涕流离而纵横。舒息悒而增欷兮，屣履起而彷徨。……夜曼曼其若岁兮，怀郁郁其不可再更。”故诗曰：“朝洒长门泣”。《史记·司马相如传》载：“相如之临邛，从车骑，雍容闲雅甚都；及饮卓氏，弄琴，文君窃从户窥之，心悦而好之，恐不得当也。既罢，相如乃使人重赐文君侍者通殷勤。文君夜亡奔相如，相如乃与驰归成都。”文君之父卓王孙开始反对两人的婚事，后经劝说，不得已而“分予文君僮百人，钱百万，及其嫁时衣被财物。”后汉武帝命相如为中郎将，建节出使西南少数民族地区，“至蜀，蜀太守以下郊迎，县令负弩矢先驱，蜀人以为宠。于是卓王孙、临邛诸公皆因门下献牛和酒以交欢。卓王孙喟然而叹，自以得使女尚司马长卿晚，而厚分与其女财，与男等同。”故诗曰：“夕驻临邛杯。”
“朝洒”二句，一悲一喜，一离一合，形成鲜明的对比。而两事都与司马相如有关。写兔园之梅，为何联想到司马相如呢？因为司马相如和梁孝王还有一段因缘。梁孝王到首都长安，带来邹阳、枚乘、庄忌等一批文士，相如见而悦之，遂借口有病而辞官游梁，梁孝王令与诸生同舍，一住几年，乃著《子虚赋》（见《史记·司马相如传》）。诗人是将建安王比作梁孝王，将芳林苑比作兔园，而将自己比作司马相如。有人说：“长门借喻闺妇，临邛借喻游子，意谓闺妇方见梅伤春时，而游子亦罢饮思家也。”（何融《何水部诗注》）这种理解似失之于浅俗，与整首诗的基调亦不尽吻合。建安王萧伟爱客接士，何逊以卓越的才能得到他的信任和重用，遂引为水曹行参军兼记室，日与游宴，深被恩礼。何逊正是踌躇满志的时候，似不应有消极悲愁之叹。
最后“应知早飘落，故逐上春来”二句，寓有人生有限，应当及早建功立业的思想。整首诗的基调还是积极向上的。作者是以司马相如自喻，借咏梅来表现自己坚定的情操和高远的志向。陆时雍所说：“何逊好梅，梅诗绝未见佳，其所好在形骸之外。”（《古诗镜》卷二十二）尚属皮相之见。
全诗把情、景、理相结合，景中寓情，情中有理，通过一种完美的交融，寓情于物，将梅花作为自己的化身，描述了一副栩栩如生的艺术形象，表现诗人不趋炎附势，疏枝独立不失气节的品德。