词的上片主要是叙事，讲述的是作者偶遇佳人，并对佳人一见钟情的浪漫爱情故事。故事伊始，两人的相遇便颇具浪漫色彩。“画毂雕鞍狭路逢，一声肠断绣帘中”，在狭窄的道路上作者恰巧遇到华美的宫车从旁经过，一声令人肠断的呼唤从绣帘中传出。这便是两人的初遇，爱情不期而至，词人对佳人一见钟情。接着，词人借用李商隐的名句“身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通”来表现自己与佳人二人心意相通、两情相悦。借用李句，读来琅琅上口，又富有文采，以彩凤、灵犀自比，自然而然地体现了两人的心意与情感，同时也使得作者的情感自然而然地得到升华。上片叙事简单明了，又饱含情感，人物形象跃然纸上，鲜明生动，使人读来如临其境，自然而然地勾勒出二人相遇的场景及沉溺于感情的画面。
词的下片主要描写的是作者的相思及求而不得、盼而不得见的苦闷愁情。词人化用了唐代诗人韩偓《无题》中的“绣屏金作屋，丝幰玉为轮”，在利用前人智慧之时加入自己独特的情感体验。“金作屋，玉为笼”，亦化用了“金屋藏娇”的典故，却又赋予“金屋”新的寓意，以“金屋”“玉笼”来形容佳人住处的华美，从而进一步暗示佳人身为皇宫中人的身份，同时也暗示着两人的身份之别，这似乎又暗示着两人无法圆满的结局，为这段感情蒙上了一层阴影。佳人深居宫闱，无法掌握自己的命运，这次的相遇只能是一次短暂的邂逅。“车如流水马游龙”，引用李煜的词句，将“如”字改为“游”字，更显动态感。车子接连不断像流水一样奔驰而过，马匹络绎不绝像一条条龙一样走动。两人很快就在茫茫人海中分离，从此相见无期。运用比喻的手法具体形象地写出了街景的热闹，而这种热闹又与词人此时落寞的心境形成了对比，运用反衬的手法突出词人的失意与怅惘。最后两句“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山几万重”，运用刘郎的典故，来表现两人今后再相会的渺茫与遥遥无期，从而写出了词人对佳人的相思之情与怅惘的愁绪。词人改“一万重”为“几万重”，使这种愁绪与苦闷显得更加突出，也使词人的相思之情显得越发深重，情感更加鲜明、突出、沉重。
这首词用语考究，借他山之石攻玉，信手拈来，却能驾轻就熟，左右逢源，词人驾驭语言的艺术可谓高超。
刘蕡是一个勇于直言，刚正不阿，绝不趋炎附势的忠良，他写得一手好文章，并且很有政治主张。在中唐大和二年（公元828年）的一次科举考试中，刘蕡秉笔直书，痛斥宦官专权，建议皇帝诛杀干涉朝政的宦官。考官虽然赞善刘蕡的才华，但是迫于宦官集团的权势，不敢录用他。所以刘蕡一生怀才不遇。官职只做到了秘书郎，最后还是被宦官诬陷，惨遭贬谪，客死异乡。
毛泽东在读到《新唐书·刘蕡传》时，很赞赏刘蕡犀利俊逸的文风，旁批“起特奇”。因此，毛泽东在这首诗中赞扬刘蕡主张正义，敢于向黑暗势力挑战的斗争精神，抨击宦官专权的黑暗统治。
“千载长天起大云”，首句劈空而来，是起兴。因为起得突兀，也可以说是“起特奇”。古谚云：“云从龙，风从虎。”这一句的关键词是“起大云”，有点刘邦《大风歌》首句“大风起兮云飞扬”的意思，是写天人感应。“大风起兮云飞扬”，是对“威加海内兮归故乡”的感应。“千载长天起大云”，则是对“万马齐喑叫一声”的感应——这首诗首尾呼应，是一气贯注的。联想到1958年4月，毛泽东在广州写的《介绍一个合作社》一文中引用了龚自珍《己亥杂诗》中的一首诗，那首诗的开头两句是“九州生气恃风雷，万马齐喑究可哀”，那么，“千载长天起大云”还有一重意思，就是出现了风雷、出现了生气，沉闷的空气被打破了。出现风雷、出现生气，又是因为出现了一个人！
“中唐俊伟有刘蕡”，次句对上句为承接。然而，如果把这两句掉个个儿读呢——“中唐俊伟有刘蕡，千载长天起大云”，前因后果，是不是更顺呢？顺则顺矣，却平了许多，觉得没劲。用书面语说，就是缺乏艺术张力。可见诗句的倒装有时是必须的。
全诗的一二句气势磅礴，力度恢弘，盛赞中国历史长河中有诸多像刘蕡这样的“大云”，豪杰、斗士形象高大，令人敬仰和佩服。
“孤鸿铩羽悲鸣镝”，第三句是一转。刘蕡的遭遇是一个悲剧。按鲁迅的定义，悲剧是把有价值的东西毁灭给人看。据唐人笔记记载：“刘蕡，杨嗣复门生也。对策以直言忤时，中官尤所妒忌。中尉仇士良谓嗣复曰：‘奈何以国家科第放此风（疯）汉耶？’嗣复惧而答曰：‘嗣复昔与刘蕡及第时，犹未风耳。’”（佚名《玉泉子》）又据史传记载，刘蕡应贤良方正直言极谏科考，对策呈上后，三位考官叹服嗟叹，以为汉之晁（错）、董（仲舒）无以过也。当年登科者共二十二人，因为宦官当道，考官叹服归叹服，却不敢录取刘蕡。从这两件事，可以想见当时朝官对宦官怕成什么样子。用“万马齐喑”来形容当时的政治局面，真不为过。总之，诗中用“孤鸿”来形容刘蕡孤立无援的处境，是恰当的；用“铩羽”来形容他的结局，是形象的；用“鸣镝”来象征宦官对刘蕡迫害的凶残，是生动的。
“万马齐喑叫一声”，末句回应首句，是合。悲剧美往往能提升到崇高美，崇高体现在何处呢？质言之，就是它表现了人的自尊意识——知其不可为而为之。宁为玉碎，不愿瓦全。这一句就表达了类似的抗争精神。三四两句的关系，仍有逆折的关系。如倒过来，作“万马齐喑叫一声，孤鸿铩羽悲鸣镝”，且不管韵字的平仄，虽然更觉可悲，悲剧美反而消失了。因为七绝的末句，乃是诗人的强调所在。强调“万马齐喑叫一声”（“叫一声”喻指刘蕡冒死攻讦宦官），突出人的抗争精神，才能彰显悲剧美，彰显崇高美。“一声”，与“万马齐喑”在量上形成极大反差。然而，正是这种反差，才凸显了那“一声”的可贵——因为它打破了沉寂，因为它叫出了生气。《史记·商君列传》云“千人之诺诺，不如一士之谔谔”（谔谔，直言争辩的样子），就是这个道理。通过以上分析，可见这首诗在艺术上之富于张力，逆折的手法起了不小的作用。
全诗的三四句描述了刘蕡在封建统治的环境中不可避免的悲剧命运，对刘蕡的深切同情和对宦官的切齿痛恨，对刘蕡在“万马齐喑”的沉闷境遇里敢于挺身而出，孤军奋战，大叫一声痛斥宦官的专横，表示由衷的敬慕和赞赏。“万马齐喑”借用清朝诗人龚自珍的名句。
这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。