这首词为弃妇代言。上片通过今昔、人我对比，表达了往事不堪回首之痛；下片专就眼前境遇来写，进一步表达如今日暮飘零、托书无人的凄惶悲凉之感。全词语言浅近通俗，格调哀婉凄楚，体现了词人对弃妇不幸遭际的深深同情。
此词主要写女主人公往事不堪回首，而今日暮飘零、托书无人、悲凉凄惶的处境；通过今昔对比，表达了词人对所代言的弃妇不幸的生活遭遇的深切同情。
开篇“盈盈”一句，写出了弃妇我见犹怜的伤心情状。这里运用白描，说明弃妇失去美好的生活，含泪悲啼。“往日”一句，谓昔时美好的生活不再，说明了她“盈盈泪眼”的缘由。“秋月”两句，表明她年迈色衰，难与他人相比美。这是她离开青楼的原因，也可能正是她“恨”之所在。“水村”两句用比喻手法，形象地说明弃妇如今飘泊无定的生活。最后“锦字”两句谓寄书无人，难以通讯。这两句被后人评为“风致妍媚”，此词也因此被认为妍媚词。
全词上片写女子失去了往日的幸福生活，当前处境与过去反差很大，难以与普通姐盈相比。下片写她如今生活清苦，孤身漂泊不定，撰写书信，也无法投递。其人处境难耐，情景悲凉凄惶。小词写得浅近通俗，格调哀婉凄楚，体现了稼轩词婉约的一面。
这首词从不同角度描写所看到黄昏时的雨景：开篇点明时间，再写雨意浓密。然后间接写雨落在池中情状。最后写望中所希冀的景物。通过虚实结合写这一景物，把船山对在风雨飘摇中摇摇欲坠的永历王朝所寄予的希望表现得非常含蓄。
发端二句点明这场大雨降落于暮色黄昏归鸟还巢时分，从窗外看去：南枝下的小径被密雨和暮色交织而成的帘幕隔断，看不清归禽的身影，只隐约听见它们扑打翅膀和惊叫的声音。开首便用侧笔刻画雨的气势。“不管”以下四句，是词人由小径之畔杨柳荷塘的雨中景象，对雨之威力感发的一连串奇想：雨打杨柳，晶莹的雨点顺着柳枝柳叶迸落，犹如佳人柳眉下滚落的串串泪珠。此等伤心断肠之状，天公密雨，竟全然“不管”，兀自播弄杨柳荷叶，让她的串串珠泪洒落荷塘，点点滴滴，哽哽咽咽，碎声敲荷，荷声千顷。以杨柳荷叶的多情声状，反托大雨的无情和不以人的意志为转移的威势。“隔波”二句，再进一层：大雨倾落池塘，鱼儿隔波误以为投饵入水，纷纷跃水争食，出水方知受骗。聚生一角的浮萍，随着鱼儿的翻水跃波四处漂漾，仿佛一下长满清池。“赚”“杀”犹言死，极甚之辞。此四句继发端二句，以杨柳荷叶的多情声状和听凭播弄的无奈，鱼儿浮萍的随波逐流，层层叠进，反托大雨压倒一切的强悍威力，烘托黄昏密雨的阴郁喧嚣氛围。结尾“谁信”二句，于登峰造极之际，出人意料地宕开一笔：这种情势之下，没有人还会相信，雨云之上的碧空深处，夕阳其实还在天边燃烧照耀着。此句既是慨叹，也是词人的表白。正是因为无人相信，词人的这一洞见，才愈发显出其“举世皆浊而我独清，举世皆醉而我独醒”的高标卓识。见出他对自己所信仰、所追求、所厚爱者坚贞不移，不为压倒一切的俗流所动的品格。
此词“谁信”以前，全是蓄势，曲终奏雅，揭橥咏雨的主旨——借物言志，意在反托。听凭播弄，随波逐流的物象越普遍，越无奈，大雨的淫威气势越强大，词人不为云翳所蔽，巍然独立于世的信念便越崇高，越卓尔不凡。
历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
