此词抒写了羁旅中的怀旧伤离情绪。词的第一叠写眼前所见，第二叠写所思之人，又将此平列的两段情景交织起来，使其成为有内联系的双头。
此词首句化用梁柳恽的名句第一叠“陇首”三句，是当前景物和情况。“云飞”、“日晚”，隐含下“凭阑久”。“亭皋木叶下，陇首秋云飞”。陇首，犹言山头。云、日、烟波、皆凭阑所见，而有远近方分。“一望”是一眼望过去，由近及远，由实而虚，千目关河，可见而不尽可见，逼出“忍凝眸”三字，极写对景怀人、不堪久望之意。此段五句都是写景，却仅用“忍凝眸”三字，极写对景怀人、不堪久望之意。此段五句都是写景，用“忍凝眸”三字，便将内心活动全部贯注到上写景物之中，做到了情景交融。
第二叠则反过来，先写情，后写景。“杳杳”三句，接上“忍凝眸”来。“杳杳神京”，写所思之人汴京：“盈盈仙子”，则写所思之人的身分。唐人诗中习惯上以仙女作为美女之代称，一般用来指娼妓或女道士。这目大约是指汴京的一位妓女。“锦字”化用窦滔、苏蕙夫妻之典。作者和这位“仙子”，虽非正式夫妻，但其落第而出京，与窦滔之获罪远徙，有些近似之故。此句是说，“仙子”虽想寄与锦字“，而终难相会。鸿雁本可传书，而说”断“，说”无凭“，则是她终不曾负担起它的任务。雁给人传书，无非是个传说或比喻，而雁”冉冉飞下汀洲“，则是眼前实事。由虚而实，体现出既得不着信又见不了面的惆怅心情。”思悠悠“三字，总结次段之意，与上”忍凝眸“遥应，而更深入一层。
第三叠则是“思悠悠”的铺叙。当日之惆怅，实缘于旧日之欢情，所以“暗想”四句，便概括往事，写其先相爱，后相离，既相离，难再见的愁恨心情。
“阻追游”三字，横插上四句下五句中间，包括了多少难以言说的辛酸内。回到当前之时，却又荡开一笔，平叙之中，略作波折，指出这种“忍凝眸”、“思悠悠”的情状，并不是这一次，而是许多次，每次“登山临水”就“惹起平生心事”。这回依然如此，“黯然消魂”的心情之下，长久无话可说，走下楼来。“却下层楼”，遥接“凭阑久”，使全词从头到尾，血脉流通。
这是一首写景的小令。它生动地描绘了夕阳照射下秋天江边美丽的景色。
“一抹斜阳沙觜，几点闲鸥草际。”傍晚，夕阳西下，一抹斜阳的余辉照射在沙洲口上。几只闲适的水鸟，点缀在远处的绿草之中。这二句写的是远处的静景。“一抹”与“闲鸥”，突出了景色的幽静，“几点”与“草际”则点出了景色的幽远。接下几句描写的是动景：“乌榜小渔舟，摇过半江秋水。风起，风起，棹人白苹花里。”一只小船，摇过明净的秋水。划着划着，起风了，小船被吹得不能自主，一下划进了白苹花里。这几句，写的是动景，但动中有静，仍给人一种幽静的感觉。
这首小令写水乡秋色。景物的描写，有动有静，有近有远，都联合一体，融为一幅幽静恬淡的图画。意境优美，朴素，清新，使人得到一种很好的审美享受。
诗的前四句写诗人在不寐之夜对周围环境的感受。诗的后四句，由回首往事生发开去，以豪放洒脱之词，抒发出深沉激烈之情。表现了诗人壮志未酬的悲哀。全诗脉络分明，针线细密，无懈可击。
陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，所以他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老诗人的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思虑着国家大事。当年和他意气相投，以恢复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自杀；是年初，朱熹卒。——这便是“死尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。韩愈《石鼓歌》有“中朝大官老于事”。朋辈凋零殆尽，诗人自己也已是风烛残年，只落得“老病有孤舟”。
但是，他那颗时刻不忘恢复中原故土的赤子之心，仍在顽强地跳动。身临前线虽不可能，可“故国神游”却谁也挡不住。据赵翼《瓯北诗话》统计，陆游记梦的诗有九十九首之多。对统一大业的热切盼望，使他朝思夜想，形诸梦寐。“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，也许，诗人从军南郑时“铁衣上马蹴坚冰”、“飞霜掠面寒压指”的生活，又出现在梦境。也许，诗人悬想过多次的“凉州女儿满高楼，梳头已学京都样”（《五月十一日夜且半梦从大驾亲征尽复汉唐故地》）的景象，又呈现在脑海。也许，诗人一向怀抱的夙愿“关河可使成南北，豪杰谁堪共生死”（《猎罢夜饮示独孤生三首》），因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，才在梦中一展宏图。“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。就在写此诗的前一年，他已被准予致仕，实差和祠官一并勾销，不再食俸。“生理虽贫甚”（《致仕后述怀》），但“绿樽浮蚁狂犹在”（《题庵壁》），酒还是不能少的，只好自己酿造（见《村舍杂书》）。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，曾写过一首《病雁》诗，其中说：病雁“不辞道路远，置身湖海宽”；而自己“虽云幸得饱，早夜不敢安”，于是“乃知学者心，羞愧甚饥寒”。忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高，所谓“君子坦荡荡，小人常戚戚”，正可作为注脚。诗人所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是品德的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，也无所谓。况且，在内心的坦然、村酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增添了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。
这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床，集中到一点，就是“白头不试平戎策，虚向江湖过此生”的终生遗憾，“这次第，怎一个愁字了得？” （李清照《声声慢》）“清愁”之情与“清秋”之景交融，情景相生。
全诗脉络分明：首联中之“卧扁舟”，对上而言，紧承诗题《枕上作》之“枕上”，对下而言，内启“孤枕梦”的出现，外启“四山秋”的环境描写；风雨惊觉后，梦境变为实境，但思绪未断，由想象中的“我”，回到了现实中的“我”；于是乃有“自笑”、“何妨”之论；尾联“吴笺着句”云云，再回应题目《枕上作》，重点则在“作”。堪称针线细密，无懈可击。