这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
黄仲则于乾隆34年(1769)冬天到达湖南。他凭吊了汨罗江畔屈原、贾谊的祠堂，登临衡山，观赏了南岳风光。名胜古迹，振奋了诗人雄奇的意气，也引发诗人无限慨叹。虽然谒见了湖南观察使王太岳，但并未找到安身之地。终于在第二年春末夏初，怀着忧伤心情，“浮洞庭，由大江以归”。即将离开湖南时，面对浩浩洞庭，诗人写下了这首词。
洞庭湖烟波浩渺，水天相接。正如诗人在《洞庭行赠别王大归包山》中所云:“洞庭一泻八百里，浮云贴天天浸水。”词限于句式，仅用“湖天阔”三字，概括了这种境界。“清湘望断三更月”，诗人极目回望经过的湘水，依依不舍。“三更月”，言凝望之久，清凉的月光也给人凄凉之感。“猿声是泪，鹃声是血”，形容伤感之极。《水经注·江水》有“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳”的名句，从此猿鸣与眼泪结下了不解之缘。《华阳国志》谓蜀帝杜宇化为杜鹃，声声哀鸣，乃至流血。白居易《琶琶行》把两者合而为一:“其间旦暮闻何物？杜鹃啼血猿哀鸣，”猿声鹃声，血泪和流，是古代文学表示悲伤的典型事物。上片泛写伤感，下片月明离愁。
“清湘望断”，在久久的凝视中，浮现出湘水女神的形象。屈原《远游》云:“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”湘灵鼓瑟成了人们神往的情景。唐代诗人钱起《省试湘灵鼓瑟》，对此作过描摹，其著名的结句为“曲终人不见，江上数峰青。”这里的“曲终数月烟鬟没”，略作变化，曲终人杳，神女隐于湘水之中。烟鬟，指妇女鬓发，借指神女，喻其风神。“数月”，影影绰绰，不甚分明的样子，托出神妙气氛。湘水女神相传是大舜妻子娥皇、女英两姊妹。舜南巡不返，葬于苍梧之野，娥皇、女英思念不止，泪下沾竹，成为斑竹(见任昉《述异记》)。因此，“此间自古离愁窟”，娥皇姊妹与舜的生离死别成为千古悲剧，现在尚有“几丛斑竹，临江犹活”可证。用一个“活”字说明它曾惹起古今多少黯然销魂之感。
此词在对大自然美景的赞叹中，寄寓了因缘自适、看透名利、归真返朴的人生态度，发出了人生如梦的浩叹。
上阕头六句描写清澈宁静的江水之美：一叶小舟，荡着双桨，像惊飞的鸿雁一样，飞快地掠过水面。天空碧蓝，水色清明，山色天光，尽入江水，波平如镜。水中游鱼，清晰可数，不时跃出明镜般的水面；水边沙洲，白鹭点点，悠闲自得。词人用简练的笔墨，动静结合、点面兼顾地描绘出生机盎然的江面风光，体现出作者热爱自然、热爱生活的情趣。
接下来“过沙溪急，霜溪冷，月溪明”三句，节奏轻快。沙溪，是白天之溪，清澈而见沙底；霜溪，是清晓之溪，清冷而有霜意；月溪，乃是月下之溪，是明亮的水晶世界。词人用蒙太奇手法，剪接了三个不同时辰的舟行之景。既写出了船之行程，也创造出清寒凄美的意境，由此引出一股人生的况味，为下片抒写人生感慨作了铺垫。
词的下阕，作者首先由写江水之清明转写夹岸的奇山异景——“重重似画，曲曲如屏”：两岸连山，往纵深看则重重叠叠，如画景；从横列看则曲曲折折，如屏风。词写水则特详，写山则至简，章法变化，体现了在江上舟中观察景物近则精细远则粗略的特点。
“算当年，虚老严陵。”东汉初年的严子陵，隐居不仕，垂钓富春江上。昔人多说严光垂钓实是“钓名”，东坡在此，也笑严光当年白白在此终老，不曾真正领略到山水佳处。“君臣一梦，今古空名”，表达出浮生若梦的感慨：皇帝和隐士，而今也已如梦一般消失，只留下空名而已。那么真正能永恒留传的实体是什么呢？“但远山长，云山乱，晓山青。”只有远山连绵，重峦叠嶂；山间白云，缭绕变形；晓山晨曦，青翠欲滴。意思是说，只有大自然才是永恒的，只有大自然之美才是永恒的。这是苏轼的一贯思想，正如他在《前赤壁赋》中所感叹的：“惟江上之清风，与山间之明月，耳得之而为声，目遇之而成色，取之无禁，用之不竭……”
下半阕以山起，以山结，中间插入议论感慨，而以“虚老”粘上文，“但”字转下意，衔接自然。结尾用一“但”字领“远山长，云山乱，晓山青”三个跳跃的短句，又与上半阕“沙溪急，霜溪冷，月溪明”遥相呼应。前面写水，后面写山，异曲同工，以景结情。人生的感慨，历史的沉思，都融化在一片流动闪烁、如诗如画的水光山色之中，隽永含蓄，韵味无穷。
从这首词可以看出，苏轼因与朝廷掌权者意见不合，而贬谪杭州任通判期间，尽管仕途不顺，却仍然生活得轻松闲适。他好佛老而不溺于佛老，看透生活而不厌倦生活，善于将沉重的荣辱得失化为过眼云烟，在大自然的美景中找回内心的宁静与安慰。词中那生意盎然、活泼清灵的景色中，融注着词人深沉的人生感慨和哲理思考。
苏东坡经常发出“人生如梦”的感慨，有的评论家便批评苏东坡消极、悲观，但人们仍然爱苏词。人们从苏词中得到的，不是灰色的颓唐，而是绿色的欢欣，是诗情画意的美感享受。
此词上片写繁华都市花街柳巷之景，下片写冶游狎妓之人品行之丑恶、神态之骄横，状景写人，前后相合，寓讽其中，委婉含蓄，艺术上颇有特色。
词的上片写十里长街繁华绮丽的外景，且于写景中寓有情意，词境迷离悄恍：朱红栏干的桥梁横跨水面，桥的尽头是一条笔直的长街；街的两旁，嫩柳繁茂，柔条披拂，微风中轻轻地摇摆着。桥曰“赤阑”，暗示桥的华美；街曰“香”，更耐人寻味；而且它是笔直的，暗示街道繁华。柳可“笼街”，足见柳多。这柳又既“细”且“娇”，显示出她那婀娜多姿，柔条动人的神态。难怪李庚说陈克“诗多情致，词尤工”（《词跋》），只此开头两句，就已情致绵绵了。不仅把柳的姿态“形容曲尽”；而这既“香”且“直”又紧挨着河桥的“街”，更婉转多姿。
第三句应首句的“香街直”，写这长街果然与众不同，它的楼房建筑，金碧辉煌，高大伟岸，直上青空。“金碧”色浓，“青空”色淡，用一“上”字把它们联系起来，一片青淡高远的背景衬托下，“金碧”更光辉耀眼。“花晴帘娇红”，由上句楼房的巍峨矗立，而到那一户户的具体人家。这些人家也与众不同，不仅有花，而且花色鲜艳，花光明媚，花气袭人。一个“晴”字把花的艳丽芬芳，和其爽心悦目的视觉美，充分表露出来。接着，词人又用“帘娇红”来作渲染。这五个字意境完整，帘娇的红，是由于“花晴”，而若无“帘娇红”的映衬，也就减少了“晴”的份量，所以这里它们是互为表里的。这一来，花红，帘红，帘娇红，连晴朗的天气，也都成了红彤彤的。词人很善于烘托气氛，渲染环境，他的词格调高远，情思闲雅，而终归于淳厚。所谓“一语之艳，令人魂绝”（王世贞语），但这“艳”，绝不如温词的“香而软”，而是更具意趣。
过片两句黄衫，隋唐时贵族少年所穿的黄色华贵服装。《新唐书·礼乐志》十二：唐明皇“以乐工少年姿秀者十数人，衣黄衫，文玉带”。后用黄衫指衣饰华丽姿容秀美的少年公子。这里身着黄衫的贵公子，骑着白马，不是去游春，却是“日日青楼下”去寻找自己的快乐。以“飞”字联系“黄衫、白马”，缴足了人的奔驰之状。而“日日”二字又见人的奔驰之频。
下片第三句是对上两句的补充。这些贵公子花天酒地一番之后，醉眼惺忪，骑高高的白马上，横冲直撞，旁若无人。十里长街，花香柳媚，时当午刻，正是繁华热闹的时候。说“不逢人”，是从反面着笔，说明这公子哥目中无人，一切都不在乎。
结句写一阵马蹄声沙沙踏过去后，“黄衫飞白马”的娇子远去了，马蹄掀起的尘土仍腾起空中。这时，正是中午，花开正红，随着尘土，也传来阵阵花香。“香”与“尘”是给人以相反感触的事物，但此刻，它们却夹杂一起。“午香”与“暗尘”之间，用了一个“吹”字。“暗尘”不会送来“午香”，只有风可送来花香，说“吹”有“暗尘”扬起的意思。
这首词的结构于写景中寓有深意。李白《古风》之二十四“大车扬飞尘，亭午暗阡陌”，写豪贵人物招摇过市的情状，只以“扬尘”一事点出，此词结句拟之，而作者寓意，则藏而不露，更有“似尽而不尽”之妙。
南宋小朝廷虽蜗居在“一勺西湖水”边，但大官僚家庭依旧是起高楼，宴宾客，修池苑，蓄声妓。据《齐东野语》记载，张鎡家中，“园池、声妓、服玩之丽甲天下”，“姬侍无虑百数十人，列行送客，烛光香雾，歌吹杂作，客皆恍然如游仙也”。这首词写的也是欢娱不足，夜泛园地、依红偎翠的生活，就思想内容来说，除了作为当时上层社会生活的诗化记录外，并没有多少积极意义，但这首词和一般的艳体词又有一些区别，作者将“香雾”、“歌吹”移带碧池月下，艳丽中透出秀洁，富贵化成了清雅，主人公因过份的享受而迟钝了的感觉也在大自然中变得细腻而敏感了，“夜泛”带上了更多的艺术情调。
开头一句“月在碧虚中住”，采用了化实为虚，虚实交映的描写手法。“碧虚”如张九龄《送宛句赵少府》：“修竹含清景，华池淡碧虚。”这一句将天空之碧虚融入池水之碧虚中，虚实不分，一个“住”字写出了夜池映月，含虚映碧的清奇空灵的景色。“人向乱荷中去”，由景而人，“乱”字写出了荷叶疏密、浓淡、高低、参差之态，“去”字将画面中的人物推入乱荷深处。“花气杂风凉，满船香。”这两句重点写“夜泛”，作者又将舟行的过程化为风凉花香的感受来写。凉夜泛舟，香雾空蒙。视觉失去了作用，而其它感观却随之敏锐起来，丝丝凉风，幽幽清香，均能感受到。借助嗅觉和听觉，不仅暗示了舟的移动，而且流露出作者泛舟荷池的愉悦：舟行其间，凉风拂面，月光如水，墨荷点点，使人感觉恍入仙境，凡胎脱尽，道骨仙风。
下片开头写“云被歌声摇动”，雕缕无形：一路清歌，舟移水动，水底云天也随之摇动，作者将这种虚幻的倒影照“实”写来，再现了池中天光水色深融无间的美景，又暗用秦青歌遏行云的典故，含蓄地赞叹了歌伎声色之美，这一句，写池光与天光合一，融化之妙，如盐在水。在这种清雅的环境中，“酒被诗情掇送”，冷香飞上笔端，“掇送”者，催迫也。于是，下面写醉卧粉阵红围中。词作又一次化实为虚，一语双关，避免了堕入恶趣。“醉里卧花心，拥红衾”，词写的是醉酒舟中，美人相伴，拥红扶翠，但因舟在池中，莲花倒映水底，“醉后不知天在水”，似乎身卧花心，覆盖着纷披红荷。结束能化郑为雅，保持清丽的格调。
据《青箱杂记》卷五载：晏殊选诗，凡格调猥俗而脂腻者皆不载；他每吟咏富贵，不言金玉锦绣，而惟说其气象，如所写“楼台侧畔杨花过，帘幕中间燕子飞”、“梨花院落溶溶月，柳絮池塘淡淡风”等句子，不言富贵，不镂金银，而富贵自在其中，了无痕迹。曾自言：“穷儿家有这景致也无？”晏殊的诗论对于我们理解这首词有一定的帮助，这首词也是表现园池胜景、富贵生活的，但词作不是堆金砌玉，而是化实为虚，以气象暗喻富贵。如以写景而论，这首词是声色俱美，其色有碧虚、红衾、白云、翠荷，其声有歌声、水声、风声，其嗅有花香、酒香，但这一切被安置在明月之下，碧虚之上，浓艳就变成了清丽，富贵的景致就淡化成为一种氤氲的气象，深得晏殊诗词意境之妙。
当然，这只是一种符合贵族阶层审美趣味的文化生活，然而，它毕竟比一味描写感官享受的同类内容的作品提供了更多的东西，因此，也就显得更为高明。