首联写诗人黄昏寂寞无所消遣。“日长”二字点题，笼罩全篇，说明写信原因，意在微露全诗之旨。此句也是情语，刻画了诗人“寂寞恨更长”的苦闷之情。“闲”字，聚全诗精神，为一篇眼目。诗人口中说闲，正是心中不肯闲之故。他为官清正，有志改革，然而诗人在淳化二年（991年），因徐铉诬陷，而贬商州。故一“闲”字，凝聚着作者的不满和惆怅、苦闷和孤独，这就像“一字妥贴，全篇生色”。“郡僻”、“昼掩门”对闲字作了进一步渲染。以下三联均承此而来。
颔联是写读书销愁。王禹偁的诗借鉴杜甫、白居易，“本与乐天为后进，敢期子美是前身”。他用“开诗世界”来盛赞杜甫，独具慧眼。但醉翁之意不在酒，诗人意在杜甫诗中寻觅知音，有所寄托，借杜诗之酒杯浇自已之块垒，抒发其仕途坎坷、怀才不遇的悲凉心境，他又从老子《道德经》中寻求精神归宿。但他始终没有避世隐退，而是想积极入仕。这种矛盾，诗人了然于心，他用杜甫和老子的作品合联，正暗示出这种复杂心理。
颈联写风抚落花，借酒消愁。诗人从书中没有找到寄托。想从自然界中寻求安慰。他趁黄昏月出之际，独自登楼以遣心中幽怨，但映入眼帘的是万花飘零的萧瑟景象，其意在排遣，却又添了伤春之情。当此际，孑然一人，抑郁不平之情能与谁诉，诗人感到气咽语塞。此二句未著一情语，而孤独寂寞之情毕现，寓情于景，堪称佳妙。“月上”一词虽冗余，但不能剔除。它交代了流动的时间，又将诗人感情转进一层，白天难熬盼黄昏，到了黄昏又如何，只有一樽在手了。
尾联骤然一转，豁然洞开，抒发了自己同仲咸亲密无间的感情。当时，他常以诗赠仲咸，离商州之日即赋诗别：“二年商岭赖知音，惜别难藏泪满襟”（《留别仲咸》），可见两人友谊之深厚。但若出以肯定之句，便索然寡味，这里妙用反问句法，暗将仲咸与世俗对比，愈见仲咸的高义，世俗的薄情。这样造句，含蓄蕴藉，内涵丰富。
此诗语言平易，风格清新，饶有风韵，与白居易相近。章法井然，一气流转，“共谁论”、“酒一樽”、“昼掩门”等前呼后应，始终紧扣一“闲”字。二、三联对仗也颇为工稳。
日本明治维新前夕，诗僧月性在离乡东游前写了两首自述其志向的题壁诗《锵东游题壁二首》。后来被西乡隆盛读到了，他认为其中第二首诗的内容符合自己的抱负，便稍作修改后存留着自勉。清朝末年，中国在西方列强的侵略下，国将不国、 民不聊生。日本明治维新运动的成功成为中国有志青年效法的榜样，西乡隆盛的著名事迹也流传到了中国。
由此可以推断：在这种条件下，少年毛泽东或者是从书籍报刊上，或者是直接从留学东洋的教师那里，读到了西乡隆盛版本的这首述志诗。之后，他坚持要离家前往湘乡接受更加高等的教育，开拓更为广阔的天地。这与固执守旧的父亲发生了严重的冲突，在这种形势下，他改动了这首诗的几个字，而后呈给父亲。
首诗是少年毛泽东走出乡关、奔向外面世界的宣言书，从中表明了他胸怀天下、志在四方的远大抱负。
这是一首典型的言志诗。
起首两句所表述的诗意，思想鲜明、气势雄伟、铿锵有力。“立志出乡关'’的毛泽东，用“学不成名誓不还”的绝唱，表明了他求学的坚决、志向的高远。
后两句将上述诗意向更深的意境进行挖掘，动用先否定、后肯定的手法，具体生动地描写了死后尸骨何必非要归故里，人生行至何地自有青山随的诗意。从诗句中，自然而然地发出寓意深远的感叹，从而受到启迪。
全诗通俗易懂，平仄押韵流畅，让人读起来朗朗上口，巧借古今中外经典词句，变为自己明志之诗句，简洁而不简单，通俗不失大雅，是毛泽东心态、 志向的真实流露。一个胸怀不凡志向，聪慧、 倔强、 有着过人的记忆力和顽强毅力的毛泽东，正迈向他人生的第一个转折点。