本词开篇切题，由雪而起。关山河川，冰封万里，耸起的林木如同梨树白花满枝。“梨云”即梨花云，语出《墨庄漫录》中所引唐代诗人王建《梦看梨花云歌》中“薄薄落落雾不分，梦中唤作梨花云”一句，原指梦中恍惚所见如云似雪的缤纷梨花，后世文人常用以摹状雪景。“连线骑”即古代名马“连线骢”，因其毛色深浅斑驳而称，此处为押韵而改，即指骏马。词人冒雪“冲寒”跨马驰骋，迸发出胸中一腔难以抑制的不平之气。此番登上大观亭，原为旧地重游。初到此地时，正值黄梅时节，词人凭倚高栏，耳中所闻，惟有一片雨声，令人困倦。如今重到此地，雾霭迷蒙，烟水障目，依然无法使词人敞开胸怀。随后深入一笔：“算夔巫万里，金焦两点，谁说与，苍茫意？”“谁说与”即“与谁说”。整句的意思是：从远处长江中游的夔门、巫峡到近处长江下游的金山、焦山，神州江山，腹地受侵，而词人心中的忧思和迷茫无人可诉。“算”字意谓反复、费神地寻思。写出了词人找不到知音、得不到理解的悲哀和痛苦。其实这又何尝不是词人对当时社会环境的怨责？
“却忆蛟台往事，耀弓刀，舳舻天际”，“蛟台”在今广东虎门附近；“舳舻”是船头和船尾的合称，泛指前后首尾相接的船队。词人追忆自己当年与林则徐在虎门协力禁烟，多次率领舰队抗击英国侵略者。“耀弓刀，舳舻天际”便是描绘当时的战斗场景。着一“耀”字，表现出中华正义之师的威风与豪气，也明白地道出作为主要指挥者之一的邓廷桢以此壮举为骄傲的光荣感。然而这一切都已成为往事，如今眼前只剩下江上迷离的渔船和天边模糊的雁群，因为词人已被革职，已经远离了前线，不能再横枪勒马，为国效力。此刻他只能站在大观亭上，凝望残山，送别黄昏，只能望着远处江水东逝，借酒浇愁。
词人怀着满腔热情，却是报国无门，这使他深感困惑，而这也正是近代中国的悲哀。即使词人放弃追求，别人也会理解他的这种选择，因为他已无法再积极作为。但词人不愿就此度过余生，他依然怀着自己不渝的情操，保持着不屈不挠的品格。词以踏雪折梅作结，即向世人表明这样的夙愿，从而使整篇词意得以进一步升华。
这是一首情深辞美的悼亡之作。作者夫妇曾经住在苏州，后来妻子死在那里，今重游故地，想起死去的妻子，十分怀念，就写下这首悼亡词。全词写得很沉痛，十分感人，成为文学史上与潘岳《悼亡》、元稹《遣悲怀》、苏轼《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》等同题材作品并传不朽的名篇。
上片开头两句用赋，直抒胸臆，写作者这次重回苏州经过阊门，一想起和自己相濡以沫的妻子已长眠地下，不禁悲从中来，只觉得一切都不顺心，遂脱口而出道：“同来何事不同归？”接以“同来何事不同归”一问，问得十分无理，实则文学往往是讲“情”而不讲“理”的，极“无理”之辞，正是极“有情”之语。
“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”两句，借用典故，用半死梧桐和失伴鸳鸯比喻自己知天命之年却成为鳏夫，孑身独存的苦状，寂寞之情，溢于言表。“清霜”二字，以秋天霜降后梧桐枝叶凋零，生意索然，比喻妻子死后自己也垂垂老矣。“头不”二字一语双关，鸳鸯头上有不毛，而词人此时已年届五十，也到了满头青丝渐成雪的年龄。这两句形象地刻画出了作者的孤独的凄凉。
过片“原上草 ，露初晞“承上启下，亦比亦兴，既是对亡妻坟前景物的描写，又借露水哀叹妻子生命的短暂。同时这里也是用典，汉乐府丧歌《薤露》：“薤上露，何易晞！”用原草之露初晞暗指夫人的新殁，是为比，紧接上片，与“梧桐半死”共同构成“博喻”；同时，原草晞露又是荒郊坟场应有的景象，是为兴，有它寻夫先路，下文“新垅”二字的出现就不显得突兀。
下片最后三句复用赋体。“旧栖新垅两依依。“因言“新垅”，顺势化用陶渊明《归园田居五首》其四“徘徊丘垅间，依依昔人居”诗意，牵出“旧栖”。居所依依，却天人永隔。下文即很自然地转入到自己“旧栖”中的长夜不眠之思——“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣！”夜间辗转难眠中，昔日妻子挑灯补衣的情景历历在目，却再难重见。这既是抒情最高潮，也是全词中最感人的两句。这两句，平实的细节与意象中表现妻子的贤慧，勤劳与恩爱，以及伉俪间的相濡以沫，一往情深，读来令人哀惋凄绝，感慨万千。
这首词在艺术构思上最突出之处在于将生者与死者紧密联系在一起，作者词笔始终关合自己与妻子双方，其情之深已侵入文章构思当中，如：
“重过阊门万事非 ，同来何事不同归。”此处上半句写自己所见，下半句抒发对亡妻的思念。“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”这是写作者自身。“原上草 ，露初晞“这是写妻子。“旧栖新垄两依依。"这是两个人在一起写。“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”与开头一样，前一句写自己，后一句写妻子。以夫妻间体贴关怀、情感交融的温馨生活为基础写成；“旧栖新垅”句有夫妻感情已经超越时间，超越生死之感。
