词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
油灯芯爆结成花形，喜鹊在窗外啼叫，这一切只有闺中的有心人才会注意到，并将它们作为占卜的吉兆。然而，“又无功”说明带来的失望远不止一次，“耳过风”也说明一回回“佳音”的靠不住。三、四、五三句，补明了闺中人占信卜兆的缘由，是丈夫远出，独守空闺，“因此上惨绿愁红”。“惨绿愁红”本是暮春的大自然景象，曲中用来代替人物心境，颇为新警。结尾三句以好梦惊残、愁听鹃声的特写，坐实了她对丈夫的思念与独居的悲伤。全曲皆以思妇的口吻表出，似断似续，忽东忽西，如闻喁喁泣诉，十分动人。
这首小令写思妇的闺怨，多用婉曲之笔代替平直的陈述，如以灯花占信无功、鹊报佳音成空，表现良人久出不归，以“惨绿愁红”代表内心的凋残悲伤，以“杜鹃声啼过墙东”，暗示思妇对行人“不如归”的期盼，等等。施展这类的小巧是散曲的擅长，而在闺情、闺怨题材中，恰可起到使情致更为绵邈婉曲的增饰作用。
前人评陶，统归于平淡，又谓“凡作清淡古诗，须有沉至之语，朴实之理，以为文骨，乃可不朽”（施补华《岘佣说诗》）。陶渊明生于玄言诗盛行百年之久的东晋时代，“理过其辞，淡乎寡味”乃诗坛风尚，故以理为骨，臻于平淡皆不为难，其可贵处倒在淡而不枯，质而实绮，能在真率旷达的情意中化入渊深朴茂的哲理，从田园耕凿的忧勤里讨出人生天然的乐趣。读陶诗《移居二首》其二，即可知此意。
全诗以自在之笔写自得之乐，将日常生活中邻里过从的琐碎情事串成一片行云流水。首二句“春秋多佳日，登高赋新诗”，暗承第一首结尾“奇文共欣赏，疑义相与析”而来，篇断意连，接得巧妙自然。此处以“春秋”二字发端，概括全篇，说明诗中所叙并非“发真趣于偶尔”（谢榛《四溟诗话》），而是一年四季生活中常有的乐趣。每遇风和日丽的春天或天高云淡的秋日，登高赋诗，一快胸襟，历来为文人引为风雅胜事。对陶渊明来说，在柴桑火灾之后，新迁南村，有此登临胜地，更觉欣慰自得。登高不仅是在春秋佳日，还必须是在农务暇日，春种秋获，正是大忙季节，忙里偷闲，登高赋诗，个中趣味决非整天悠哉游哉的士大夫所能领略，何况还有同村的“素心人”可与共赏新诗。所以士大夫常有的雅兴，在此诗中便有不同寻常的意义。这两句用意颇深却如不经意道出，虽无一字刻划景物，而风光之清靡高爽，足堪玩赏，诗人之神情超旷，也如在眼前。
移居南村除有登高赋诗之乐以外，更有与邻人过从招饮之乐：“过门更相呼，有酒斟酌之。”这两句与前事并不连属，但若作斟酒品诗理解，四句之间又似可承接。过门辄呼，无须士大夫之间拜会邀请的虚礼，态度村野，更觉来往的随便。大呼小叫，毫不顾忌言谈举止的风度，语气粗朴，反见情意的真率。“相呼”之意可能是指邻人有酒，特意过门招饮诗人；也可能是诗人有酒招饮邻人，或邻人时来串门，恰遇诗人有酒便一起斟酌，共赏新诗。杜甫说：“肯与邻翁相对饮，隔篱呼取尽余杯。”（《客至》）“叫妇开大瓶，盆中为吾取。……指挥过无礼，未觉村野丑。”（《遭田父泥饮》）诸般境界，在陶诗这两句中皆可体味，所以愈觉含蓄不尽。
当然，人们也不是终日饮酒游乐，平时各自忙于农务，有闲时聚在一起才觉得兴味无穷：“农务各自归，闲暇辄相思。相思辄披衣，言笑无厌时。”有酒便互相招饮，有事则各自归去，在这个小小的南村，人与人的关系非常实在，非常真诚。“各自归”本来指农忙时各自在家耕作，但又与上句饮酒之事字面相连，句意相属，给人以酒后散去、自忙农务的印象。这就像前四句一样，利用句子之间若有若无的连贯，从时间的先后承续以及诗意的内在联系两方面，轻巧自如地将日常生活中常见的琐事融成了整体。这句既顶住上句招饮之事，又引出下句相思之情。忙时归去，闲时相思，相思复又聚首，似与过门相呼意义重复，造成一个回环，“相思则披衣”又有意用民歌常见的顶针格，强调了这一重复，使笔意由于音节的复沓而更加流畅自如。这种往复不已的章法在汉诗中较常见，如《苏武诗》、《古诗十九首·西北有高楼》、《古诗十九首·行行重行行》等，多因重叠回环、曲尽其情而具有一唱三叹的韵味。陶渊明不用章法的复叠，而仅凭意思的回环形成往复不已的情韵，正是其取法汉人而又富有独创之处。何况此处还不是简单的重复，而是诗意的深化。过门招饮，仅见其情意的真率，闲时相思，才见其友情的深挚。披衣而起，可见即使已经睡下，也无碍于随时相招，相见之后，谈笑起来没完没了，又使诗意更进一层。如果说过门辄呼是从地邻关系表明诗人与村人的来往无须受虚礼的限制，那么披衣而起、言笑无厌则表明他们的相聚在时间上也不受俗态的拘束。所以，将诗人与邻人之间纯朴的情谊写到极至，也就将摒绝虚伪和矫饰的自然之乐倾泻无余。此际诗情已达高潮，再引出“此理将不胜，无为忽去兹”的感叹，便极其自然了。这两句扣住移居的题目，写出在此久居的愿望，也是对上文所述过从之乐的总结。不言“此乐”，而说“此理”，是因为乐中有理，由任情适意的乐趣中悟出了任自然的生活哲理比一切都高。从表面上看，这种快然自足的乐趣所体现的自然之理与东晋一般贵族士大夫的玄学自然观没有什么两样。王羲之在《兰亭集序》中说：“夫人之相与，俯仰一世，或取诸怀抱，晤言一室之内；或因寄所托，放浪形骸之外。虽趣舍万殊，静躁不同，当其欣于所遇，暂得于己，快然自足，曾不知老之将至。”似乎也可以用来解释陶渊明《移居二首》其二中的真趣所在。但同是“人之相与”、“欣于所遇”之乐，其实质内容和表现方式大不相同。东晋士族自恃阀阅高贵，社会地位优越，每日服食养生，清谈玄理，宴集聚会所相与之人，都是贵族世家，一时名流；游山玩水所暂得之乐，亦不过是无所事事，自命风雅；他们所寄托的玄理，虽似高深莫测，其实只是空虚放浪的寄生哲学而已。陶渊明的自然观虽然仍以玄学为外壳，但他的自然之趣是脱离虚伪污浊的尘网，将田园当作返朴归真的乐土；他所相与之人是淳朴勤劳的农夫和志趣相投的邻里；他所寄托的玄理，朴实明快，是他在亲自参加农业劳动之后悟出的人生真谛。所以，此诗末二句“忽跟农务，以衣食当勤力耕收住，盖第耽相乐，本易务荒，乐何能久，以此自警，意始周匝无弊，而用笔则矫变异常”（张玉谷《古诗赏析》）。结尾点明自然之乐的根源在于勤力躬耕，这是陶渊明自然观的核心。“人生归有道，衣食固其端。孰是都不营，而以求自安？”（《庚戌岁九月中于西田获早稻》）诗人认为人生只有以生产劳动、自营衣食为根本，才能欣赏恬静的自然风光，享受纯真的人间情谊，并从中领悟最高的玄理——自然之道。这种主张力耕的“自然有为论”与东晋士族好逸恶劳的“自然无为论”是针锋相对的，它是陶渊明用小生产者朴素唯物的世界观批判改造士族玄学的产物。此诗以乐发端，以勤收尾，中间又穿插以农务，虽是以写乐为主，而终以勘为根本，章法与诗意相得益彰，但见笔力矫变而不见运斧之迹。全篇罗列日常交往的散漫情事，以任情适意的自然之乐贯串一气，言情切事，若离若合，起落无迹，断续无端，文气畅达自如而用意宛转深厚，所以看似平淡散缓而实极天然浑成。
由此可见，作诗以理为骨固佳，其尤贵者当善于在情中化理。晋宋之交，玄风大炽，一般诗人都能谈理。山水诗中的谈玄说理成份多为后人所訾议，而产生于同时的陶渊明田园诗中亦有不少谈理之作，却博得了盛誉。原因就在刚刚脱离玄言诗的山水诗多以自然证理，理赘于辞；而陶诗则能以情化理，理入于情，不言理亦自有理趣在笔墨之外，明言理而又有真情融于意象之中。这种从容自然的境界，为后人树立了很高的艺术标准。
