《莺啼序·荷和赵修全韵》为忆姬之词，与清真之实惜别而题咏柳者同意。这首词忽起忽伏，声情激越，是变徵声。全词共分四片。
第一片将出水芙蓉的美艳与抒情对象巧妙地结合起来，生动细致地刻画了所恋女性的优美形象。词人曾在“横塘”寓居，这里以倒叙方法，叙写当年的一个片断。他们在湖中乘舟穿过荷丛，观赏、戏弄着湖里的鸳鸯。她在晚霞中“笑折花归”，“润玉瘦、冰轻倦浴，斜拕凤股盘云坠。”形象地刻画出有似出水芙蓉的女性形态之美。“听银床声细。梧桐渐搅凉思。”桐叶飘坠的微细声响引起了词人心中秋凉将至的感觉。
第二片写词人所处的现实环境。时光飞逝，往事已隔多年。燕子归来，旧巢不存，心爱的人已经离去。风吹竹响，引起词人的错觉，以为是故人敲门，但很快便意识到，故人再也不会象以往一样叩门而入了。“误惊起、风竹敲门，故人还又不至。”借用李益《竹窗闻风寄苗发司空曙》诗句“开门复动竹，疑是故人来”。因竹而思及故人，因故人又想起与竹有关的另一件事情：“记琅玕、新诗细掐，早陈迹、香痕纤指。”睹物思人，旧情不堪追记。“罗扇恩疏”是她当时的怨语，现在竟成事实，特别感到后悔和自责。由此又引起对于往事的种种回忆。
第三片写“旧日”。“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐。”三句由西园移到西湖。写昔日西湖上共赏一湖荷莲，盈盈照水，如今几度梦魂萦绕。“乍湿鲛绡，暗盛红泪。”分写雨打在花瓣上，如鲛绡乍湿；雨落在花心中，如盛红泪的情状。与起笔“横塘棹穿艳锦，引鸳鸯弄水”相比，这里已蕴含深深的离别之悲。“綀单夜共，波心宿处，琼箫吹月霓裳舞”四句，写月下荷叶荷花随风摇曳如霓裳云舞。这段描写使读者不由产生关于青春的欢乐、真挚的情感、浪漫的趣味的联想。“向明朝、未觉花容悴。嫣香易落，回头澹碧锁烟，镜空画罗屏里。”这时词意忽然逆转，以叹息的语气描摹出西湖情事的悲惨结局：“嫣香易落”。“回头”与“几萦梦寐”相照应，合理地插入对这一段艳情的回忆。结尾处痛感往事已烟消云散。这一片词，有头有尾，在描写中又处处体现物性，予读者以一种朦胧之类。
第四片写今昔之感。“残蝉度曲，唱彻西园，也感红怨翠。”三句，写秋蝉感伤西园花枯叶落，哀鸣声声。“念惯省”明写蝉，实为逆入，回忆双栖于西园的往事。“暗柳追凉，晓岸参斜，露零沤起。”三句既写昔，也写今。既写二人夏夜柳荫纳凉，絮絮细语，不觉参星西斜，天近拂晓。也是写眼前在西园中孤单的日子。“晓岸参斜，零露沤起”，为荷塘边独自漫步的眼前景，“丝萦寸藕，留连欢事。”含蓄地表达了夏夜两人之欢。空见藕而不见莲，应前“回头澹碧锁烟，镜空画罗屏里。”二句，繁华飘撇，镜屏已空，徒令人悲。“桃笙平展湘浪影”对应“綀单夜共”，“有昭华、秾李冰相倚”对应“琼箫吹月霓裳舞”，遣词妍雅，涵蕴无限感伤。结以“如今鬓点凄霜，半箧秋词，恨盈蠹纸。”三句，人已老，词空赋，“霜”为“凄霜”，“词”为“秋词”，如何不令人恨。往事如零露沤起，转瞬已在浮光泡影中。
这首词咏荷，能得荷之神理、气韵。写雨中之荷、月下之荷，笔致曲折多变，但通篇清气流贯，澄澈如月，因所咏皆由忆姬而起，脉络清晰。这首经过高度艺术处理的咏物抒情词，内容十分丰富，是词人一生情事的总结。作者以曲折变换的词笔表现出来，借以掩饰心中那不愿为人所知的情感秘密，饱含了词人对造成这种悲剧的封建礼权和封建制度的反感。
诗以感叹身世写起，率直深沉。 “行止皆无地”，是极言其处境困厄的。在此失路艰虞的情况下，“招寻独有君”，充分表达了诗人对郑明府感激赞美之情意。言外之意就是说郑明府是当时唯一的能以恩德相结的知己，以声气相求的知音。诗人在赞美郑明府的同时也流露着心满意足的情绪，为全诗创制了友好愉悦的气氛。这联诗采用的是欲扬先抑的手法，将一个普通的延请，写得激荡人心，意味深长。
“酒中堪累月，身外即浮云”，是诗人即席产生了对酒当歌，人生几何的感慨，也是诗人多年来郁郁不得志的一种表现。酒可以解忧，酒可以消愁，人在醉中好度岁月，这就表明诗人胸中有块垒之不平。“身外即浮云”，是说一身之外，荣名利禄都像过眼烟云，不值得去追求。这貌似旷达的言词的背后，未免不含有几分愤懑之情。
诗没有直接写“琴樽横宴席”等的热烈场面，但通过“露自宵钟彻，风清晓漏闻”的景物描写，已侧面表明他们是通宵达旦欢宴的。“露白”，可见有月华高照。在这月明风清之秋夜，朋友们饮酒赋诗，不知不觉中时间过得很快，夜里清晰的钟声催人，拂晓滴嗒的漏声促人。天下没有不散的筵席，一夜过去了，朋友们终于要分手了。
在通宵达旦的欢宴之后，正置与朋友告别之际，诗人不同一般，没有一句留恋惜别的絮语，却说： “坐携余兴往，还似未离群”，表明友谊的深长，友谊的力量，使他这个“行止皆无地”的人将不会再感到孤单，精神上得到很大的慰藉，实际上是又一次对郑明府的赞扬。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。