这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
在送别杨绘的诸多词作中，此篇最大的特点是以直抒胸臆为主。只有首尾两句是个例外。首句从当前聚会的场景落笔，说友人阳春白雪一般的清妙的词作在座席中间就一挥而就了。虽然由于杨氏作品的失传，今天已无法欣赏他的原作，但从苏轼的赞美中仍然可以看出其作品的格调高雅以及其人的才思敏捷。这一笔精要的叙写，从一个侧面写出了友人的才华，为下文作了一个铺垫。接着词人便直抒对友人的爱赏之情：“爱君才器两俱全。”唐人刘肃说过：“士之致远，先器识而后文艺也。”（《大唐新语·知微》）固然强调了“器识”的重要性，却也说明了才识两全的不可多得。而在词人心目中，友人杨绘却是这种才识两全的人才。这除了出于倾慕友人的才华之外，当然也与在党争中志同道合分不开的（见《宋史》杨绘本传）。“异乡”句则意在暗点节令“重九”，“异乡”杭州，说明它与故乡蜀地的节令风光没有什么两样，似乎流露出认他乡为故乡的亲切感，怅惘与慰藉兼而有之。
下片进而抒写离愁别绪。词人满怀优伤地写道：可恨彼此相聚能有几多时光，这一次分手之后，不知到哪一年才能重逢。字里行间充分表露了对相逢短暂、后会难期的怅恨。这两句是词人向友人直接吐露衷肠，有语浅情深之妙。末句“茱萸子细更重看”，暗用杜甫“明年此会知谁健，醉把茱萸仔细看”（《九日蓝田崔氏庄》）的诗意，以对带有节令特征的茱萸“重看”这一细节表达了依恋的情慷，并将“明年此会知谁健”这一层意思寄之于言外，暗含着别后对友人怀念的深情。所以此篇尽管在作者的别情词中略嫌平实，还是有它的可取之处的。
这首小令，词短情长，语言流丽平易，表达了词人深挚的友情。
“紫箫吹散”活用弄玉与萧史的传说，劈头就写出夫妇的离散，也暗示原先的恩爱。“燕子”“空楼”用唐代张尚书后，姬人关盼盼怀念旧爱，居张氏第中燕子楼十余年而不嫁的故事，进一步说明自己同李氏间生死不渝的爱情一“空”字，尤能令人联想到苏轼《永遇乐》词“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕”的名句。紧接着连用三种象征：明月已缺，难以再圆；玉簪中断，无由再续；覆水入地，无法重收，喻说事情的无可挽回。自古视花好月圆为美满的象征，此时词人的内心世界中已是“璧月长亏”。“玉簪”句用白居易《井底引银瓶》诗：“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝；石上磨玉簪，玉簪欲从中央折。瓶沉簪折知奈何，似妾今朝与君别。”诗里用“覆水”传说的如骆宾王《艳情代郭氏答卢照邻》：“情知覆水也难收”，又李白《妾薄命》：“雨落不上天，覆水难再收”。
诸作皆言弃妇事。以下接着写从书信中了解到李氏的心情。霞、雾一类辞，是唐宋诗词描写道家生活的常见语。殷勤的青鸟，捎来了李氏的信。以“碧云句”，即江淹诗“日暮碧云合，佳人殊未来”（《拟休上人怨别诗》）。她诉说幽闭在道观里的凄寂难堪。虽作了女道士，可情缘难断，缠绵悱恻之辞，正似苏蕙织的回文锦字，又好比唐代宫女的红叶题诗，饱含多少幽怨；但现实无情，已是仙凡异路了。
下片写在悠悠隔绝的痛苦中，转而追怀往日恩爱。
记得彼此初见是在谷口园林的客栈，银屏掩映，低声笑语。而此时回想起来，仿佛是场美好的梦。情景冉冉如昨，醒来却是一片新愁。词情至此，低徊无已。紧接着忽然掀起高潮。词人说，难道此生就这样永远不能看见了吗？不，他要拿分收的半镜，去寻找出高价出售的人，也许有重圆的一日。这结笔二句，仍是用前一首“鸾鉴分收”的故事。不过，前面是取其破镜之意，这里却是用其重圆之义。徐德言与乐昌公主夫妻诀别，各执半镜，约她日后以正月望日卖镜于都市，冀可相见。后来果真被他言中。（见唐孟棨《本事诗·情感》）“皇州”即京都，原是故事里卖镜的地方，活用不必拘泥。两词原是一组，前说被镜之痛，后说重圆之愿。破镜重圆之一典故的反复再见，并非雷同的运用，而标志着词中悲剧历程的起点与终点。
《破窑赋》透出的是人生命运和天地自然变化循环的思想，文章以自己从凄惨到富贵的经历，列举了自古以来历史上诸多名人经历的各种命运和磨难，摆事实讲道理，来说明这世界人生命运的起起落落。
人生的始与终，在无运与有运、得时与失时的这种天地时空自然变化循环中，会产生天差地别和意想不到的人为和自然变化。只有经历过太多苦难沧桑和大起大伏的人才能够体会到最深刻地天道无常和人情冷暖的巨大变化，才会体会到在人困、人为和天地自然变化循环中，命运的巨烈地沉浮与很多人生无奈的结局。
吕蒙正寻求的是他的听天地循环变化、富贵不可尽用，贫贱不可自欺的的人困人为的人生智慧。开篇就是“天有不测风云，人有旦夕祸福”，以及最后“人生在世，富贵不可尽用，贫贱不可自欺”，并且要“听由天地循环，周而复始焉”，吕蒙正在作品中透出这样一种思想：在特定的并且是之前意想不到的天地循环周而复始的变化中，人要富贵不可尽用、贫贱不可自欺的人困人为努力的思想。天尚有不测之风云，人尚有旦夕之祸福，吕蒙正提示人们要重视自然界的星移物换，随着时间变迁，人与事都会带来巨大落差并对人产生很大的影响。天地循环周而复始，所以人必须坦然面对坦途与坎坷。
吕蒙正用相当大的篇幅列举了自古以来历史上诸多名人各种命运起伏的得时与失时、成功与磨难的巨大落差，他特意要列举这么多数量，是因为要说明很多人想胜天，实际是多数人胜不了天。很多人活在这世上，不会接受现实和应对变化。“马有千里之蹄，无人不能自往；人有凌云之志，非运不能腾达。”有的人虽然“满腹经纶”，但“白发不第”就是到老也当不上官，有的人虽然“才疏学浅”但却“少年登科”，就是年纪轻轻就当官了，这就叫“运”，也就是人们常说的“命好”。《破窑赋》正是提示人们天道无常和人情冷暖是人世间的常态，提示人们要接受现实和应对天地时空的变化。
“蝶恋花”本唐教坊曲，多用仄声韵，其声情缠绵而凄婉。赵鼎此词，更于仄声韵中选用了“雪、洁、怯、月、铁、结、绝、切”等哽咽决绝的入声，借之倾吐了胸中积郁的愤激之情。虽然是 一首和作，却借他人之酒杯浇自家的块垒，无一丝应酬的痕迹。
这首词写的是梅花。张炎《词源》说：“诗难于咏物，词尤难。体认稍真，则拘而不畅；模写差远，则晦而不明。要须收纵联密，用事合题。”赵鼎此词上片全用拟人化的手法，勾魂摄魄地刻绘了梅花的精神。“一朵江梅春带雪”，当然是白梅了。把它拟作藐姑射山上的女神，再恰当不过了。《庄子·逍遥游》：“藐姑射之山，有神人居焉，肌肤若冰雪，淖约若处子，不食五谷，吸风饮露，乘云气，御飞龙而游乎四海之外。”这样一位不食五谷、肌肤若冰雪的女神，正是白梅的形象。然而，她毕竟是一位女神，所以还表现为“玉软云娇”，表现为“照影凌波微步怯”。这里似乎又用了《洛神赋》的故事，所谓“凌波微步，罗韈生尘”（《洛神赋》句）。但是，作者此处并无再把梅花比拟作洛水女神的意思。“照影凌波微步怯，暗香浮动黄昏月。”正是林逋的“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”（《山园小梅》诗句）那一联咏梅名句的脱胎换骨。这就是张炎所说的“用事合题”。整个上片也写得“畅而不拘”“明而不晦”，诚属咏物词作的上品。
过片处“谩道广平心似铁”，仍然是非常合题的用事。“广平”即唐人宋璟，璟封广平郡公，其为人也贞操劲节，《旧唐书》说他“在官清严，人吏莫有犯者。”人称之曰“铁肠石心”。所以这词里说“心似铁”。然而就是这位铁石心肠的人物，却曾写过一篇风华旖旎的《梅花赋》，可见纵令铁肠石心，却也免不了对梅花缱绻情深。这词里说“词赋风流，不尽愁千结。”说的是宋璟，却也关系赵鼎自己。从词前小序，知道这词写于长道县。时间当在赵鼎与秦桧因为在对金人议和问题上意见不合，闹翻了，赵被贬谪知绍兴的途中。赵鼎为宋室名相，当初曾荐用秦桧，后来却被秦桧逼迫得绝食自杀。临终自书铭旌云：“身骑箕尾归天上，气作山河壮本朝。”何等忠义，何等刚烈。很有梅花的冰清玉洁的傲寒精神，所以说这里也关系着赵鼎自己。
结尾处“望断江南音信绝，陇头行客空情切”的用事，从表面上看是不够“合题”的。“陇头”即陇山，《秦州记》云：陇山东西百八十里。登山巅东望，秦川四五百里，极目泯然，山东人行役升此而顾瞻者，莫不悲思。这里也还暗用了王维《陇头吟》：“陇上行人夜吹笛，关西老将不胜愁，驻马听之双泪流”的诗意。这样就承接了上句的“愁”字。说它是用事也可以，说它是抒情也可以。如说是用事，作者恰恰借助于用事，把已经提起的百回千结的不尽的愁，作深入一层的抒发，所以说它是抒情也可，而且是涵蕴更深广、更加淋漓尽致的抒情。