汉“飞将军”李广的故事广为人知，在古代诗文中也多所咏及。辛弃疾的这首《八声甘州》，便是其中的名篇。辛弃疾二十三岁即起兵抗金，南归以后亦所至多有建树。但因为人刚正不阿，敢于抨击邪恶势力，遭到朝中奸臣的忌恨，不仅未能实现恢复中原的理想，且被诬以种种罪名，在壮盛之年削除了官职。他的这种遭遇，极似汉时名将李广。这首词即借李广功高反黜的不平遭遇，抒发作者遭谗被废的悲愤心情。辛弃疾在题语说“夜读《李广传》，不能寐”，可见他当时的情绪是非常激动的。后边说“戏用李广事”，则不过是寓庄于谐的说法罢了。
此词上阕聊聊数语，约略叙述了李广的事迹。据《史记·李将军列传》载李广罢官闲居时，“尝夜从一骑出，从人田间饮。还至霸陵亭。霸陵尉醉，呵止广。广骑曰：‘故李将军’。尉曰：‘今将军尚不得夜行，何乃故也！’止广宿亭下。”开篇至“无言”数句即写此事。这里特别突出“故将军”一语，以之居篇首，表现了作者对霸陵尉势利人的愤慨。同时，词中直接把司马迁对李广的赞辞“桃李无言，下自成蹊”当作李广的代称，表示对李广朴实性格的赞赏。一褒一贬，爱憎分明。传文又载：“广出猎，见草中石，以为虎而射之。中石，没镞。视之，石也。”“射虎”二句即写此事。单人独骑横山射虎，可见胆气之豪；弓弦惊响而矢发裂石，可见筋力之健。李广如此健者而被废弃，又可见当时朝政之昏暗。传文又载李广语云：“自汉击匈奴而广未尝不在其中，而诸部校尉以下，才能不及中人，然以击胡军功取侯者数十人，而广不为后人，然无尺寸之功以得封邑者何也？”辛词中“落魄”二句即指此事。劳苦而不得功勋，英勇而反遭罢黜，进一步说明朝政之黑暗。一篇《史记·李将军列传》长达数千字，但作者只用数十字便勾画出了人物的性格特征和生平主要事迹，且写得有声有色，生动传神，可见作者不愧为一代文豪。
与上阕不同，词的下片专写作者自己的感慨。唐代诗人杜甫《曲江三章》第三首“自断此生休问天，杜曲幸有桑麻田，故将移住南山边，短衣匹马随李广，看射猛虎终残年”诗句。作者在题语云“晁楚老、杨民瞻约同居山间”，此处即以杜甫思慕李广之心，隐喻晁、杨亲爱自己之意，盛赞晁、杨不以穷达异交的高风，与开头所写霸陵呵夜事形成鲜明的对照。其中“看风流慷慨，谈笑过残年”一语，上应“落魄封侯事，岁晚田园”句，表现了作者宠辱不惊、无所悔恨的坚强自信。“汉开边、功名万里，甚当时、健者也曾闲”一句，借汉言宋，感慨极深沉，讽刺极强烈。
具体说来，它大致有以下几层含义：一是汉时开边拓境，号召立功绝域，健如李广者本不当投闲，然竟亦投闲，可见邪曲之害公、方正之不容，乃古今之通病，正不必为之怅恨；二是汉时征战不休，健如李广者尚且弃而不用，宋朝求和讳战，固当斥退一切勇夫，更不必为之嗟叹。以上皆反面意，实则是痛恨朝政腐败，进奸佞而逐贤良，深恐国势更趋衰弱。作者遭到罢黜，乃因群小谗毁所致，故用“纱窗外、斜风细雨，一阵轻寒”之景作结，隐喻此辈之阴险和卑劣，并以点明题语所云“夜读”情事。此语盖用柳宗元《登柳州城楼寄漳汀封连四州刺史》“惊风乱颭芙蓉水，密雨斜侵薜荔墙”诗意，但换“惊风”为“斜风”，以示其谗毁之邪恶；改“密雨”为“细雨”，以示其谗毁之琐屑；又益以“轻寒”一事，以示其谗毁之虚弱。这样一来，使其更具有表达力。
辛弃疾的这首词，其句子隐括了不少前人的诗文。但是，他决不是简单地照搬古人语句，而是在隐括前人辞句时加进了生动的想象，融入了深厚的情感。如上阕写霸陵呵夜事，加进“长亭解雕鞍”的想象，便觉情景逼真；写出猎射虎事，加进“裂石响惊弦”的想象，更觉形神飞动。下阕“汉开边、功名万里，甚当时、健者也曾闲”一问，气劲辞婉，几经顿挫才把意思说完，情真意切，充满了无限悲愤。总之，这首词不仅抒情真切感人，而且语言上也多所创新，是不可多得的佳作。
关于此词的主旨，历代学者看法有很大分歧。许多学者认为是写闺中女子的怀远深情。开头三句，女主人公倚楼望远，眼见海月初升，耳听城上角声呜咽。这里暗写一个“思”字；“角声呜咽”，烘托出愁情。接着三句，触景生情，由近而远分别写到堤柳拂动，烟岛朦胧，征雁两行，层次井然，景中寓情，尤其是“两行征雁飞”一句，寓当初分手情景，写此时悠悠离情，蕴籍含蓄，颇为人称道。
下片镜头变换，转写游子欲归，以从对方写来的方法来升华思妇的感情。换头三句，从虚处落笔，以虚写实，更见主人公此时离愁之深，相思之苦。“路”“渡”等词，显示了游子思归的心意，日夜兼程，特别是“正是芳菲欲度”句，点明时候已经是暮春，良辰美景难再。末三句亦写从夜到晓，是游子所见所闻，从银烛孤照到村落鸡啼，表明旅途的广阔与清凄，也写出了游子的孤寂与思亲情绪。最后以景结情，韵味深长。
整首词写主人公的怀远深情，沿着由夜到晓的时间流程，通过其所见、所闻、所感，从景象中透出，从旁处托出，层次分明，意境深沉。
还有一些学者认为此词属于羁旅行役词，纯为基于个人行旅生活体验的自我抒情之作，而非类型化的代言体。全篇境界开阔，格调清新，与闺情词不同。
这首诗的首联写作何和友人相约出游的时间和季节。颔联写作者和友人一起游山玩水的喜悦之情。颈联写游玩路上所看到的景象以及感情变化。尾联写化石成羊这个北山的名胜胜迹。借景抒情，表达对少数民族统治政权的蔑视之情。
起句“起犯春霜”，即点明这是严寒尚厉的正月，所以一路之上，但有寒威。“犯”字并贯“霜”寒”。隐约表现出遗民傲世的性格。第二句接承上句，似乎很平淡，然而用“乘兴”和“约”等字眼，说明他们的这次游山兴致很高，是约好前来的。这样就逗出颔联。
颔联抒写游山的情怀。第三句的意思是表达得十分清楚的。志同道合的“友朋”，经过十年的凋谢，一天一天地“少”，这是眼前“最恨”（隐寓不甘之意）的一桩事。第四句推开，“尘外”是隐遁者常用的语言，下面连接“山水宽”，不仅点明北山的题目，而且一个“宽”字，还表露出遗民对于故国山水的向往。面对秀丽的山水，游赏者的心情会是什么样子的。这一联道出了作者这次游山的情怀，所以要乘兴遨游，既是因为同志不多了，也是借以追求世外广大山川之美的享受，遗民复杂的心情，无限的感慨，抒写得很充分。
颈联写途中之景，又写景外之意。在对北山景物的描绘中，充满了浓厚的感情色彩，表露出兴亡之感。“溪落旧痕”的“落”字，“枯野埠”的“枯”字，都是遗民的时移世异之后心情的写照。“树浮空翠湿危栏”的景象，也写得阴沉黯淡，远非赏心悦目的游观。这两句承上句末的“山水宽”落墨，“登山则情满于山，观海则意溢于海”（《文心雕龙·神思》）。是诗题的正面描写。也是衷情的自然流露。
结尾两句是写北山著名的皇初平叱石成羊胜迹，但作者的写法却不一般。他眼里的“群羊”是岩头“县冰”，不是“化石”（由石头变化而成）。把县冰权看作石化的羊群，这不单是对叱石成羊故事的否定。而且自然会令人想到张彖的“冰山”之喻（见《开元天宝遗事》上）。石羊不过是县冰的幻影，元朝政权在遗民心目中是春来便消的冰山。这样写，既切合了化石成羊这个北山胜迹；又照应了犯寒春游诗的起首；更重要的是借景抒发，表露了遗民对于元政权的轻蔑。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。