陈情，犹陈诉衷情。友人，按此诗陈述：“卜居乃此地，共井为比邻。”知此“友人”当为李白的近邻。诗又云：“多君骋逸藻，掩映当时人。舒文振颓波，秉德冠彝伦。”由而可见，李白所向陈情的这位友人，其当时在兖州一带应是一位德高望重的文化名流或知名文士。想必开始两人友情甚笃，过从甚密，然突遭变故，中途见弃，交道不终。感情的破裂，李白为此陈忧积恨，但一如既往，对友情坚忠不渝，并在诗中索性挑明此中曲折，坦率、诚挚地表白自己的初衷，希望言归于好。诗又云：“奈何成离居，相去复几许？”由而揣知，李白作此诗后，旋即去往徂徕山之“竹溪”。
在具体表达上，诗人着意于感情的形象化与情感之具体刻画。这主要体现在典故的运用上。季札“挂剑”的故事，发生在吴王余祭四年（公元前554年）春天 。汉代史学家司马迁所著的《史记·吴太伯世家》和刘向所著的《新序》当中，都对这次活动有所记录。“归生荐夷吾”的故事见于《史记·管晏列传》。诗人说管仲一举为齐国之相，位置青云之上，此全靠好友归叔牙所荐，且赞二人交道之高尚。李白用季札挂剑和归叔牙荐管仲的典故是为了说明交友之道，亦以此向友人表明心迹。在这友道的标准的基础上，诗人盛赞友人的道德文章，并描述了共井为邻的生活情景。可惜友谊好景不长，中道见弃，因此诗人深感“英豪未豹变，自古多艰辛”，“飘风吹云霓，蔽目不得语”。即使如此，诗人仍然执着于友谊与友道，“所思采芳兰，欲赠隔荆渚”。但事实上言归于好已不可能了。思念至此，“沉忧心若醉，积恨泪如雨”，并发出“愿假东壁辉，馀光照贫女”之叹，忧恨交积，语极悲怆。
上片，写梅的生活环境，亦是写朝云的生活环境。前三句，以七个景物叠印成一幅梅花盛开的背景图：马趁，香微，路远，沙笼，月淡，烟斜，渡波等衬托着梅花开放，鲜艳迷人。“倒绿枝寒凤桂”，描绘梅的形态，如幺凤般。朝云自杭州来到惠州，成为一尘不染的词人的最宠爱的妻妾，词人对她的情感不言而喻。
下片，写梅的凋谢，亦是悼念朝云的逝世。开头二句，写梅花的盛开，幺凤与梅枝同绿。鲜艳的梅花又映照着透明的水波。再一次渲染了梅、幺凤的青春丽色，即朝云的青春丽色。最后两句，笔锋一转，环境变化，亦用六个景物来衬托着梅花凋谢、朝云英逝的凄凉气氛：渡口边呈现着的景象是“斜烟，淡月，笼沙”，还有那“远路，微香，趁马”。“微香”二字，特别醒目地告知读者：梅已谢了，只剩下“微香”，暗示着王朝云也已远走了，正在“趁马”进入到另一世界。眷恋之情，尽在不言中。
这首词是以“梅”格喻朝云。全词，采用上片尾句字倒行的回文形式，构成了下片的另一情境。词人没有直接写朝云，而是从梅—凤—人的互喻象征意蕴，渲染了梅的红叶，凤的红喙，以此衬托出朝云的红颜。这种文体写作起来，难度较大，但词人非常自然地构成了新的意境，塑造了新的形象。
这是一首抒发离情别绪的作品。上阕从男主人公起笔，下阕则落在女主人公身上，两阕遥相呼应，如倾如诉。上阕描绘了男主人公的惆怅先是从描摹情态入手的，“怅望梅花驿”，是陆凯赠范晔诗“折梅逢驿使，寄与陇头人”的典故，说欲得伊人所寄之梅（代指信息）而久盼不至，因而满怀惆怅：“凝情杜若洲”，取《楚辞·九歌·湘君》“采芳洲兮杜若，将以遗兮下女”之意，欲采杜若（香草，也指信息）以寄伊人，却也无从寄去，徒然凝情而望。来鸿不见，去雁也难，终于，他从深思回到了现实：距离阻隔了一对情人，难以相聚。四个长短不一的句子，恰如一组逐渐推云的镜头，在令人失望的结局上定了格。
如果说男主人公的愁绪是悠长而缠绵的话，那么，女主人公的思念则显得炽热急切，字里行间，流露出思妇坐卧不宁百般无奈矛盾心理。“缄素”、“题红”两句用的是书信往来的典故，“远”、“秋”二字，巧妙地点出了她与情人之间音讯断绝的愁绪。最后，焦虑而痛苦的姑娘把唯一的希望寄托于伴着情人远行的江水，但愿它能带去她的思念，然而，那不肯回头的流水和着姑娘的失望、抱怨，最终使这段爱情以悲剧作结。不过留在读者记忆中的，不是悲悲切切的叙事，而是一首优美动人的恋歌。
刘熙载《艺概·词曲概》认为：“词之妙莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”无论是表述两人不能相见的痛苦，还是诉说那无边的思念，作者都写得含蓄蕴藉。如“香云低处有高楼，可惜高楼不云木兰舟”：“高楼”指女子居处，木兰舟代喻出游男子：“高楼”与“木兰舟”的距离点出了他们无法相见的残酷现实，“不云”一词用在这里，给人一种语尽意不尽的境界觉。全词没有一处用过“思”字，但字字句句却充满了思念之情，这表明作者遣词造句的艺术工底十分深厚，既恰如其分地表现了主旨，又保持了词的特点——清远空灵。
作者善于运用虚实结合的手法，使作品避免了平泛单调。如“梅花驿”、“杜若洲”都是虚指，但又与双方远隔，托物寄情密切相关，写女主人公无人传递书信所选用的“双鱼远”、“片叶秋”以及“江已东流”也都属虚拟，但却和她盼望与情人通信的现实十分吻合，这些虚实的统一，不仅有助于表达男女双方的真切情意，而且拓实了作品的意境，令人回味无穷。
作者运用典故也有创新，词中所用大多为常见的典故，但在作者笔下，别有一番情趣。如“双鱼”、“题红”两典的原意都形容书信传情，平安抵达对方手中，而作者却以“远”、“秋”二字平添了悲剧的韵味，颇有新意。
词中虽有典故，但却一样明白，“欲凭江水寄离愁，江已东流那肯更西流”两句，借鉴了白居易“欲寄两行迎尔泪，长江不肯向西流”和李后主的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”，却如同已出，毫无牵强附会之感，很妥贴地体现了主人公的思想和情感。
这首词创作于作者晚年，属悲秋之作。上片写景抒情，下片叙事议论。
上片写景抒情，将秋风拟人与人对话，写词人面对萧瑟秋景，衰容剧增。悲秋是中国古典诗词中历史悠久的传统主题，“霜风”就渲染出秋日的萧瑟氛围，奠定了全词悲凉哀怨的基调；尽管词人不愿意让人看出内心的痛苦，但“衰容”遮掩不住其因政治上的挫折而带来的郁结。接着以问句的形式写出词人有冤无处诉的忧郁愤激，“醉、病、慵”高度概括出了词人生活的无聊和苦闷，显示出对社会和人事的完全绝望。
下片叙事议论，写词人早上醒来，来得庭院，感叹时光易逝，来日无多，而当时处境，只能让他将世间万桩事付与千钟美酒，任凭酒花雪白，眼花缭乱，烛花火红。光阴似箭，强烈地表现出词作的感伤之情；酒醉、眼乱、烛红，充分写出了词人狂放不羁的醉态。
此词上下片采用对称结构，但时序上却有“昨夜”与“今朝”的先后承递关系。词中描述了两幅衰容，一是霜风昨夜入梧桐、今朝来庭下的萧瑟冷落；一是词人病后意慵懒、酒后眼花乱的潦倒颓放。
全词融悲自然之秋、悲生命之秋和悲心境之秋为一体，风格悲凉凄婉，情感沉郁缠绵，富有感染力。它硬语盘空，借秋日病愈，抒发了官场坎坷、世路沧桑的感叹，流露出风烛残年的悲伤。
作者一生多舛，几遭贬谪。这时，曾经骄傲的才子，回望一生漂泊，秋风中过往的淡然、坚定、洒脱似一一看穿。这时的他褪去了才子的傲然，伤得真切。全词悲切中又有作者一如既往的旷达，也表达了作者对坎坷一生的无谓态度，在伤感中放任心性的情感，哀而不伤。