这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
这是一首直接歌咏历史题材，表达作者议论见解的咏史诗。它跳出了一般咏史诗的窠臼，从另一个角度写秦始皇的“焚书坑儒”，含蓄而有新意。
诗的前两句以看似平实之笔叙说了诗人所见：当年秦始皇焚书之处历经千年，已成为历史陈迹，除去满洞穴的尘土外什么也没有了，就过路旁的农夫看到这荒凉景象也感到伤心。这两句既交代了吟咏的历史事件，又从侧面写出了诗人的感慨，看似“无我”，实则“有我”。试想：历史上秦始皇焚书的暴行，是一场民族文化的大劫难。许多优秀的书籍被付之一炬，使每一个视书为生命的读书入念此而心痛，千年之后的罗隐亦不例外。但诗人的高明之处就在于他没有直写自己的感慨，而是借写自己的所见，借写他人的感受来表现这种感慨。一个不识诗书的农夫尚且“伤神”，罗隐作为一个读书人，自然更是感伤至极，这一点，读者一想即知，不说胜似多说。这种融思想感情于叙事当中、融丰富内容于平实当中的写法，既简明经济，又韵味无穷，不由人不赞叹诗人运用语言、高度概括的功力。
诗的三四句，写诗人的议论，揭示秦始皇焚书的原因。“祖龙算事浑乖角，将谓诗书活得人。”意谓秦始皇谋划事情还真聪明，他认为烧毁书籍就能保秦王朝永在，赢代政权永存。一般的咏史诗，作者都是从客观的角度，或赞或贬自己所吟咏的历史事件及人物，而罗隐却不是这样处理的。他是带着嘲讽的语气，从揣测秦始皇主观心态的角度，轻轻一笔写就的。这里诗人不用始皇而用“祖龙”，本身就具有强烈的讽刺意味。据《史记·秦始皇本纪》记载，秦始皇曾对“祖龙”自作解释说：“祖龙者，人之先也。”他要做诸“龙”之先，然后传诸子孙万代。既如此，诗人就用“祖龙”来称呼他，但实质是仅其意而用之，绝非单纯地使用典故。秦始皇为当初采纳李斯的奏议，烧毁了他认为是祸乱根源的“百家之言”，主观上是要推行“以愚黔首”的愚民政策，借以维护其政治统治，达到传二世、三世以至万世之目的。这样的打算是荒谬的，仅是一厢情愿而已。因为历史的发展是不以人的意志为转移的，焚书之后没几年，义军四起，赢氏政权很快就成了一个短命王朝，对于这些与秦始皇主观设想背道而驰的历史事实，罗隐是再清楚不过了。但是诗人并没有像其他后世文人那样去正面议论，直抒胸臆，猛烈地抨击谴责秦始皇所为之荒谬，残暴，而是以较为轻松的似乎是局外人的语气，通过“浑乖角”这样的词语表达自己的揶揄嘲讽之意，不露锋芒而又锋利无比，无情地鞭挞了秦始皇焚书的暴行，深刻地讽刺了秦始皇的异想天开，真可谓匠心独运，曲折达意而又深刻有力。
此诗的开头就写少妇在闺离愁思远人，忽得来信，报道丈夫仍滞留交河之北。其实不必一定要信来，信也不会由春燕捎来，春燕从南边海上归来也不可能带来极北的交河的信，这些都是虚拟，甚至是不合理的虚拟，只是借以画出闺离思妇“愿为双鸟泛离洲”的遐想而已。诗的场景是在少妇的闺房，全诗充满渲染闺房里的景况和闺离独处的哀怨；并以想象离的征夫的处境“君边云拥青丝骑”、“晓吹员管随落花”和眼前闺离的光景对照，点染出少妇的魂驰塞外。日暮（日将歇）以后，明月高照，兰堂之离，帘箔帷幄上触眼是象征恩爱的“同心结”、“连枝锦”；这些予人以温馨感的饰物在度日为年的漫漫长夜的刻漏声离，对“灯烛荧荧照孤寝”的人构成了喜与悲的极大反差。这一切都是由于迢遥的空间的睽隔，从距离又转念，纵使有使节往来，顶多也能为心上人剪制一个相思枕以寄怀想而已。接着“摘尽庭兰”，又重申远别忧伤之意，《古诗十九首·涉江采芙蓉》一首，有“兰泽多芳草，采之欲遗谁？所思在远道。还顾望旧乡，长路漫浩浩。同心而离居，忧伤心终老”的咏叹，藉着记忆，人们立即能体会到思妇的幽怨之情，只有以泪洗面，任红巾染满氤氲的泪渍了。结以“愿作阳台一段云”，如神女行云似地以梦相随，更把思恋之情推到了极致。全篇有人有景又有心情刻画，倍极缠绵悱恻。
明人胡应麟认为此诗有初唐格调，大概是因为初唐诗人写闺怨的诗极多，如王勃亦有《捣衣》，沈佺期有《独不见》、《杂诗三首》其三（“闻道黄龙戍”）等，但初唐诗人的闺怨诗虽沿袭了梁、陈诗风的绮丽，却少反复叮咛的绵密情致。情致不至，作家本人投入的就不多，所沿袭的绮丽的诗风就更加突出。李白这篇虽也绮丽有余，却刻写真切，层层深入，情景交错，经得起唱叹，因此在绮丽离别有丰满和蕴蓄；而且抒情离以刻画人物的叙事为首架，上追汉魏人的乐府风骨。其实和初唐人的闺怨诗是大有区别的。结句的怨而不怒，更具有传统诗评的所谓“风人之旨”，与沈佺期《独不见》之类的徒诉哀怨有很大不同。