此词写与情人相约而又未能践约的且喜且怨的情怀，词用女子口吻表现了主人公先是怨恨对方后又原谅对方的情感变化。上片说曾是相约黄昏后，然而迟迟未能成行；下片写不能如约，“原是瞿唐风间阻”的缘故。全词言辞真切，哀感动人，借用典故，情韵深长。
“昨夜个人曾有约，严城玉漏三更。”报时的沙漏中，细沙滑下，标志着时间无情流逝。戒备森严的城内街道空无一人，主人公独自等待了大半个夜晚，“严城”二字更增添了这孤独凄凉的色彩。相思与等待之苦，确是不堪忍受。
“一钩新月几疏星。”天上的一钩新月，点点疏星，这样的景色在主人公看来，不过是一番别样的孤寂凄清，人一生又遇上多少个一钩新月天如水的夜晚？若所等之人如约来到，那此情此景，二人可能会在月下对酌，可能会联词唱和，也可能只是并肩漫步在如水月色中，任低声耳语惊起了宿鸟剪碎了花影。然而，这样心心念念等待之人终究没有到来，面对新月疏星，只能听凭思念和寂寞在惘然中纠缠不休。
三更时分，风定夜静，相约之人却迟迟不来，主人公的心情处于犹疑不定之中。“夜阑犹未寝”，纵夜阑灯昏，也难以安然好眠。“人静鼠窥灯”，四周寂静无声，连小鼠也出来窥探。而无果的等待，一室的悄然，早已让人心内冷凉一片。言语至此，已是沉沉无半点生气，寂寞至极。
过片写主人公久待不见人来，开始主动为对方寻找爽约原因。“原是瞿唐风间阻”，主人公在这里设想，恋人一定遭遇了像瞿塘峡的风一样的意外变故，才没来赴约。这里所谓的“瞿塘风间阻”是借喻人间别有难言的风险，显然非单指自然界的险阻。此处借典故示之，意含深婉，情韵深长。想必此刻伊人正在独倚高楼，拍遍栏杆，苦无良计。
继而强自解嘲道：“错教人恨无情。”这让人误以为对方无情。既未践约，则一面是遗憾，一面是加倍地思念。横亘在他们之间的是一条何其难逾的鸿沟，主人公不禁黯然神伤之至，却也无计可施，只得任那情绪陷入长久痛苦的相思之中。
“小阑干外寂无声”，深夜难眠容易让人产生回忆，昔日与恋人在回廊约会的场面历历在目。“几回肠断处，风动护花铃。”此时此刻，只剩下护花铃声颤动，空留断肠人。结尾两句更是清新含婉，余味悠长。
此诗前二句写诗人在七月七日晚上仰望天空，遥想牛郎织女在天上相会的美好情景：织女已经过河，并且走出凤幄，分开障扇，与牛郎相会；乌鹊完成填河铺桥的任务之后，全都撤回去了。诗人不由得联想到自己爱妻早亡，唯有自己独留人间，再也无法与她相会，于是诗人在后两句中发出沉痛的感叹，渴望能像牛郎织女那样每年与亡妻相会一次。其中，第三句的“争将”一词写出与亡妻天人阻隔、阴阳渺茫的极致哀叹，显现人间死别反不如天上一年一度之相会，明显地表达出悼亡之情。
全诗想象丰富，从天上想到地下，从牛郎织女想到自己的爱情生活，语言精美，感情深厚，借景抒怀，诗意在诗人的想象中奔驰，充分表现了诗人悼念亡妻的悲痛心情。
这首诗的含意非常通俗易懂，可以用“珍惜时光”这个词来概括。这原是一种每个人都懂的道理。可是，它使 读者感到愿望单纯而强烈，使 人感到无比的震撼，有一种不可抗拒的魅力。全诗每一句似乎都在反复强调“莫负好时光”，而每句又都有些微妙变化，重复而不啰唆，回环不快不慢，形成优美的轻盈旋律。
“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。”句式相同，都以“劝君”开始，“惜”字也出现了两次，这是二句重复的因素。但第一句说的是“劝君莫惜”，第二句说的是“劝君须惜”，“莫”与“须”的意思是相反的，这就是重复中的一些变化，但是主要意思是不变的。“金缕衣”是非常贵重的衣物，却“劝君莫惜”，说明世间还 有比它更为珍贵的东西，这就是“劝君须惜”的“少年时”了。为什么这么说呢？诗句未直说，那本是不言自明的：“一寸光阴一寸金，寸金难买寸光阴”；然而青春是非常宝贵的，一旦逝去是再也回不来的。一再“劝君”，用规劝的语气，情真意切，有很浓厚的歌味和娓娓道来的神韵。两句一个否定，一个肯定，否定前者是为了肯定后者，似分实合，虚实相生，形成了诗中第一次反复和咏叹，旋律和节奏轻盈舒缓。
“花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”则构成第二次反复和咏叹，单就诗意看，与一、二句差不多，还是“莫负好时光”那个意思。这样，除了句与句之间的反复，又有上联与下联之间的较大的回旋反复。但两联表现手法就不一样，上联直抒胸臆，是赋法；下联却用了譬喻方式，是比义。于是重复中仍有变化。三、四没有一、二那样整饬的句式，但意义上彼此是对称得铢两悉称的。上句说“有花”应怎样，下句说“无花”会怎样；上句说“须”怎样，下句说“莫”怎样，也有肯定否定的对立。二句意义又紧紧关联：“有花堪折直须折”是从正面说“行乐须及春”意，“莫待无花空折枝”是从反面说“行乐须及春”意，似分实合，反复倾诉同一情愫，是“劝君”的继续，但语调节奏由徐缓变得峻急、热烈。“堪折——直须折”这句中节奏短促，力度极强，“直须”比前面的“须”更加强调。这是对青春与欢爱的放胆歌唱。这里的热情奔放，不但真率、大胆，而且形象、优美。“花”字两见，“折”字竟三见；“须——莫”云云与上联“莫——须”云云，又自然构成回文式的复叠美。这一系列天然工妙的字与字的反复、句与句的反复、联与联的反复，使诗句琅琅上口，语语可歌。除了形式美，其情绪由徐缓的回环到热烈的动荡，又构成此诗内在的韵律，诵读起来就更使人感到回肠荡气了。
此诗另一显著特色在于修辞上的别致新颖。一般情况下，旧诗中比兴手法往往合一，用在诗的发端； 而绝句往往先景语后情语。此诗一反惯例，它赋中有兴，先赋后比，先情语后景语，殊属别致。“劝君莫惜金缕衣”一句是赋 ，而以物起情，又有兴的作用。诗的下联是比喻，也是对上句“须惜少年时”诗意的继续生发。不用“人生几何 ”式直截的感慨，用花来比少年好时光，用折花来比莫负大好青春，既形象又优美，创造出一个意象世界。
这就是艺术的表现，形象思维。错过青春便会导致无穷悔恨，这种意思，此诗本来可以用但却没有用“老大徒伤悲”一类成语来表达，而紧紧朝着折花的比喻向前走，继而造出“无花空折枝”这样闻所未闻的奇语。没有沾一个悔字恨字，而“空折枝”三字却耐人寻味，富有艺术感染力。