诗歌一开头就回顾了自己十余年来坎坷的仕途经历及内心的苦闷彷徨。诗人“十五隐于高阳，二十献书厥下”（《感旧赋》），自开元二十三年出山，由此时已九年。“弃鱼钓”，说自己决心出仕，“十载”举其成数说于谓时间之长。“无由谒天阶，却欲归沧浪”两句概括了“十载干明王”的坎坷不退的经历，包含着屡遭挫折，不甘归去而又不得不归去的感叹。以上四句语意回环，反映了诗人内心的波澜，以颇为沉重的情调引起全诗。
次四句承上文“归沧浪”写归程中的苦闷心情。诗人在秋日辞京远行，一路唯见寒霜遍地，这景物衬托了诗人失意时的心灰意冷。在归程中，诗人特别突出“昨夜”之“梦”来加以描写，借以表现对“故山”的留恋，而故山却是“惠草色已黄”。如同“鹅鶬昨夜鸡，蕙草色已陈”（《暮秋山行》），“颍阳秋草今黄尽，醉卧君家犹未还”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等诗句一样，表现出岁月已晚，宿愿难酬的叹息，也反映出进退两难的心境。
诗的以下八句承上继续写归程，而扣应题目“由大梁”，写到大梁后所见。诗人选定“薄暮”这一时间，有可能是写实，但也有以薄暮景色衬托沉重心情的用意。“仲秋萧条景”一句对大梁所见作了总的概括。以下便选择一些典型景物来写这样一个秋日薄暮的“萧条景”：南飞的鸿雁，阴暗的郊野，秋风和茅草，野火和枯桑，把大梁秋日的薄暮渲染得分外冷落凄凉。“长风吹白茅，野火烧枯桑”两句用极自然的语言极平常的形象，勾划出深秋郊野的典型环境诗人焦虑郁闷，百感交集的情怀通过这幅图景含蓄地烘托出来。
诗的最后四句，称赞故友声名，赠玉壶以慰勉朋友要像玉壶之冰为官清正廉洁，呼应题目“奇”字。
诗人西去长安干谒，失意东归，情绪十分低沉。此间的诗作中不止一次地对此有所抒发，如“云送关西雨，风传渭北秋，孤灯燃客梦，寒杆捣乡愁”（《宿关西客舍寄东山严许二山人》），如“妇姑城南风雨秋，妇姑城中人独愁”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等。《由大梁却寄匡城主人》一诗所表达的也是这种仕途失意后的低沉郁闷。从表现上说，这篇作品与上引诗句一样，多以景习情，显得十分含蓄而又深沉。
第一章诗人借曲江秋季萧瑟，抒发个人怀才不遇的寂寞和忧伤。首句“曲江萧条秋气高”，写诗人秋游曲江，曲江一派萧条冷落景象。次句“菱荷枯折随风涛”，写秋风瑟瑟，菱荷残枝败叶在水面随风不停摇曳。诗人缘情写景，因而景随情迁。诗中以景起兴，曲江秋气感人，诗人不免有年衰之叹。第三句“游子空嗟垂二毛”，写诗人宦旅京华，郁郁不得志，年纪将老而功名无成，面临秋色寂寥的曲江，诗人感慨万千。末二句“白石素沙亦自荡，哀鸿独叫求其曹”写曲江水下白石、素沙，在流水中摇荡不定；孤独的鸿雁悲哀鸣叫，仿佛是在寻求它的伴侣。诗中以此作比，暗喻诗人落魄孤零之况，烘托了诗人失意寂寞的心情。
第二章写诗人放歌解忧。语似旷达，实为悲愤之词。首句“即事非今亦非古”，诗人根据眼前情事即兴吟咏，此诗以五句成篇，似为古体诗；而以七言成句，又似今体诗。这种七言五句的格式，系杜甫自创体，所以说“非今亦非古”。次句“长歌激越捎林莽”，长歌指此诗三章相连，“连章迭歌”；诗人引吭高歌，声动草木，“足以一抒胸臆”。（《杜诗详注》）第三句“比屋豪华固难数”，曲江一带豪华宅第，难以胜数。这一句措词平淡，却意味深长，写景中隐隐流露出一种忧愤之感。末二句“吾人甘作心似灰，弟侄何伤泪如雨”。《庄子·庚桑楚》：“身若槁木之枝，而心若死灰矣。”杜甫化用以表达自己愤懑不平的心情，说“甘作”正表明诗人并未“心似灰”，实质上仍是不甘心。诗人奉劝弟侄不必为他仕途失意而伤心流泪。诗人满腹忧情，却以劝慰他人之语写出，语似达观，更显凄楚悲愤。
第三章写诗人仕途无望，意欲归隐，抒发了内心的愤懑心情。首句“自断此生休问天”，诗人怀才不遇，认为此生仕途无望，不必去问天。“杜曲幸有桑麻田，故将移往南山边。”杜甫有诗说：“南山豆苗早荒秽。”（《投简咸华两县诸子》）两句写诗人打算回祖籍隐居度晚年。曲江宅第豪华，却非故园。诗人意欲归隐，隐含着一种无可奈何的情绪和浓重的思乡愁怀。末两句“短衣匹马随李广，看射猛虎终残年”，写诗人欲学汉朝名将李广射虎于南山，以终残年。《史记·李将军列传》载：李广贬为庶人，家居数岁，尝于蓝田南山中射猎，“广出猎，见草中石，以为虎而射之，中石没镞，视之石一也”。“广所居郡闻有虎，尝自射之”。杜甫本善骑射，多年前游齐赵、梁宋时曾“呼鹰”、“逐兽”，所以有此联想。蓝田与杜曲相距不远，因杜曲，故及南山，因南山，故及李广射虎。李广尚能“自射”，而己只能“看射”，一时感慨之情、豪纵之气，跃然纸上。此诗章法独特，前三句连韵作一顿，为杜甫自创的“连章体”。
这三首诗层次井然，首尾相应，承转圆熟，结构严谨。诗人感情深沉而忧伤，悲愤之情融于全诗。诗中情景相生，比兴兼具，沉郁含蓄。
此诗以凯风吹彼棘心开篇，把母亲的抚育比作温暖的南风，把自己弟兄们小时候比作酸枣树的嫩芽，“丛生的”小嫩芽之所以能够健康成长，全是母亲大人辛勤哺育的功劳。七个儿子一个一个长大成人（材）了，母亲的大恩大德，堪称圣善，儿子却是不孝儿，这就是自责自称，总嫌自己做得还远远不够，与母亲的养育之恩相比，还差得很远很远，无以为报。
从第三章开始，作者又以寒泉比母，以黄鸟比子，作进一步的自我批评。寒泉也成为母爱的代称。寒泉在地下流淌，滋养浚人。母亲生养弟兄七人，至今还如此劳苦，让作儿子的如何心安？黄鸟鸣叫得清丽婉转，尚且如此悦耳动听，为什么七个儿子却不能抚慰母亲那颗饱受孤苦的心呢？
诗的前二章的前二句都以凯风吹棘心、棘薪，比喻母养七子。凯风是夏天长养万物的风，用来比喻母亲。棘心，酸枣树初发芽时心赤，喻儿子初生。棘薪，酸枣树长到可以当柴烧，比喻儿子已成长。后两句一方面极言母亲抚养儿子的辛劳，另一方面极言兄弟不成材，反躬以自责。诗以平直的语言传达出孝子婉曲的心意。
诗的后二章寒泉、黄鸟作比兴，寒泉在浚邑，水冬夏常冷，宜于夏时，人饮而甘之；而黄鸟清和宛转，鸣于夏木，人听而赏之。诗人以此反衬自己兄弟不能安慰母亲的心。