此诗为友人张祜鸣不平，表达了作者对张祜怀才不遇的同情以及对白居易的不满，抒发了诗人对世风日下的伤感之情。全诗格调苍凉，感情沉痛，语言凝练，富有哲理，兴寄深远，情韵悠长，堪为抒情名篇。
这首诗纯乎写情，旁及景物，也无非为了映托感情。第一句用逆挽之笔，倾泄了满腔感喟。众多的感慨一齐涌上心头，已经难于控制了。“角声”句势遒而意奇，为勾起偌多感叹的“诱因”。这一联以先果后因的倒装句式，造成突兀、警耸的艺术效果。
“孤起”二字，警醒俊拔，高出时流甚远。一样的斜阳画角，用它一点染，气格便觉异样，似有一种旷漠、凄咽的情绪汩汩从行间流出。角声本无所谓孤独，是岑寂的心境给它抹上了这种感情色彩。行旧地，独凭栏杆，自然要联想到昔日同游的欢乐，相形之下，更显得独游的凄黯了。
“碧山终日思无尽，芳草何年恨即休？”句承上而来，抒发别情。对面的青山──前番是把臂同游的处所；夹道的芳草──伴随着友人远去天涯。翠峰依旧，徒添知己之思；芳草连天，益增离别之恨。离思是无形的，把它寄寓在路远山长的景物中，便显得丰满、具体，情深意长了。诗人正是利用这种具有多层意蕴的词语暗示读者，引发出丰富的联想来，思致活泼，宛转关情。
“睫在眼前长不见，道非身外更何求。”句思笔俱换，由抽绎心中的怀想，转为安慰对方。目不见睫，喻人之无识，这是对白居易的微词。“道非身外”，称颂张祜诗艺之高，有道在身，不必向别处追求。这是故作理趣语，来慰藉自伤沦落的诗友。自此，诗的境界为之一换，格调也迥然不同，可见作者笔姿的灵活多变。
“谁人得似张公子，千首诗轻万户侯。”就此更作发挥。“谁人得似”即无人可比之意，推崇之高，无以复加。末句“千首诗轻万户侯”补足“谁人得似”句意，大开大合，结构严谨。在杜牧看来，张祜把诗歌看得比高官厚禄更重，没有谁及得上他的清高豁达。
此诗为抒情佳作，气格清高俊爽，兴寄深远，情韵悠长，恰似倒卷帘栊，一种如虹意气照彻全篇，化尽涕洟，并成酣畅。这种旋折回荡的艺术腕力，是很惊人的。它将对朋友的思念、同情、慰勉、敬重等意思，一一恰到好处地表现出来，含蓄婉转而又激情荡漾。
一首诗里表现出这么复杂的感情，有纷挐的枨触，绵渺的情思，气类的感愤，理趣的阐发和名士所特具的洒脱与豪纵。风骨铮铮，穷极变化。喜怒言笑，都是杜牧的自家面目。小杜的俊迈、拗峭，深于感慨的诗风，于此也可略窥究竟了。
