金陵本是六朝古都，明朝初年和南明福王也曾建都于此。秦淮河畔的金陵旧院，当年曾是歌舞繁华之地，温柔旖旎之乡。多少达官贵人车马喧阗，曾到这里寻欢作乐，纵情声色：白日里沉溺于歌妓舞女的欢歌醉舞中，晚上则倚翠偎红，眠花宿柳。可是当诗人如今来到此地，见到的却是另一番境况：当年衣锦著绣的青楼美女，如今已化为尘土，那通宵达旦的喧闹歌吹，如今已杳无声息，园林中雕梁画栋的楼台，如今已成为废墟，曲折围绕的水池，也已被填塞埋没了。
头两句诗以“残”、“尘”、“尽”、“湮”四字，突现出一幅人去楼毁、荒凉败落的景象。按说怀古诗写到此处，下面该抒发两句感慨了。诗人却出人意料地继续写景，他把笔触转向南京特产的一种蔬菜——瓢儿菜，借此深寓了历史沧桑之慨。当年满园春色、姹紫嫣红的秦淮河畔，如今竟让一种普普通通的青菜“独占秦淮旧日春”，可见往昔的一切都风流云散，这一带只剩下种菜人家了。
抚今追昔，怎不发人深思？秦淮的衰败乃是南明王朝覆灭所致，而南明王朝的覆灭不正是由于当年统治阶级在秦淮一带荒淫奢靡、醉生梦死所致么？诗人将深沉的感慨藏而不露，让历史的教训化作引人遐想的艺术形象，以小见大，富有情韵，从而使全诗更显出蕴藉含蓄之美。本诗实写现状，虚写往昔，但读者透过字里行间还是不难想象当年秦淮河一带清歌阵阵、舞影翩翩的繁华热闹情景，并与荒残冷落的现状形成鲜明对比。故沈德潜评此诗曰：“极浓丽地偏写得荒凉如许，感慨系之”。
这首怀古吊今之作，既怀战国时大梁侯嬴之史事，又吊友人侯朝宗之事迹。作者何以借“怀古”而“兼吊侯朝宗”呢？因为侯朝宗既与侯嬴同姓，且又同具肝胆意气。
在结构上，前六句集中“怀古”。首联借描写时代背景而点明“怀古”，把思绪推向历史的纵深。“河洛风尘万里昏”，中原大地风尘万里，河洛一带战乱不息。面对这苦难的多事之秋，诗人不禁思潮涌起，自然思念起“贻书约终隐不出”的友人侯朝宗，并联想到战国时代曾隐身为夷门监者的侯嬴：“百年心事向夷门。”这就将“怀古” 与“吊今”有机地结合起来，把对时代的感叹、对古人的追忆，隐含于对史事的回顾之中了。
二、三联描写 “怀古” 的具体内容，借侯嬴为信陵君策划窃符救赵之事，以表现其肝胆意气: “气倾市侠收奇用，策动宫娥报旧恩。多见摄衣称上客，几人刎颈送王孙？”侯嬴家境寒微，七十多岁时为大梁夷门监者，但为人修身洁行。信陵君欲厚遗之而不受，便置酒大会宾客，亲自乘车迎为上客。当信陵君欲救赵而苦无兵权时，侯嬴为之献策，使曾受信陵君旧恩而图报的魏王宠妾如姬窃得兵符，并推荐市中屠者朱亥，杀死受魏王旨意观望不前的魏将晋鄙夺得兵权，终于击退秦军而保全赵国。当信陵君出发时，侯嬴因年老不能随军上阵而自刎。诗人通过对这段史实简洁的描述，使侯嬴的形象既豪迈雄放，又慷慨悲壮。尤其是 “多见”与 “几人”的鲜明对比，不仅生动地突现出侯嬴的肝胆意气，而且倾注了诗人的一腔赞颂之情，也从而在“怀古”之中，透露出 “吊今”之意。因为在诗人看来，侯朝宗在明末动荡之中，积极入复社，严正斥宦宫，抨击奸党，匡扶明室，具有和侯嬴同样的肝胆意气。因而才引出末联的正面 “吊今”，以侯嬴指代侯朝宗。
末联虽正面吊今，却又不是礼赞式地哀悼，而是对自己 “死生终负侯嬴诺” 的深深自责。对侯朝宗这样有肝胆意气的英雄，自己却 “为世所逼，有负宿诺” ，入清后官至国子祭酒，晚年虽告假归里，但终以仕清为耻。诗人曾痛心疾首地说：“误尽一生是一官，弃家容易变名难。” 当然就对有负于侯朝宗之诺感到深深的愧恨了。这种愧恨之情，在 “欲滴椒浆泪满樽”一句中得到了真切生动的表现。末联的正面吊今，使诗作思念友人的题旨更显得深邃、隽永。
由于诗人借 “怀古”以 “吊今” ，“怀古” 与 “吊今”相互交织，情蕴深厚。
首联寓言刘蕡被冤贬的情景：高高在上的天帝，安居深宫，重门紧闭，也不派遣巫咸到下界来了解衔冤负屈的情况。这幅超现实的上下隔绝、昏暗阴冷的图景，实际上是对被冤贬的刘蕡所处的现实政治环境一种象征性描写。比起他另外一些诗句如“九重黯已隔”、“天高但抚膺”等，形象更加鲜明，感情也更加强烈。诗人的矛头，直接指向昏聩、冷酷的“上帝”，笔锋凌厉，情绪激愤，使这首诗一开始就笼罩在一种急风骤雨式的气氛中。
颔联从去年春天的离别写到今秋的突闻噩耗，大中二年初春，两人在黄陵离别，以后就一直没有再见面，故说“黄陵别后春涛隔”。第二年秋天，刘蕡的死讯从浔阳传来，故说“湓浦书来秋雨翻”。这两句融叙事、写景、抒情为一体，具有鲜明而含蕴的意境和浓烈的感情色彩。“春涛隔”，不只形象地显示了别后江湖阻隔的情景，而且含蓄地表达了因阻隔而引起的深长思念，“春涛”的形象，更赋予这种思念以优美丰富的联想。“秋雨翻”，既自然地点明听到噩耗的时间，又烘托出一种悲怆凄凉的气氛，使诗人当时激愤悲恸与凄冷哀伤交织的情怀，通过具体可感的画面形象得到极富感染力的表现。两句一写生离，一写死别，生离的思念更衬出死别的悲伤。感情先由上联的激愤沉痛转为纤徐低徊，又由纤徐低徊转为悲恸激愤，显得波澜起伏。
前幅由冤贬到死别，在叙事的基础上融入浓厚的抒情成分。后幅转为直接抒情。颈联以擅长作哀谏之文的西晋作家潘岳（字安仁）和“怜哀屈原忠而斥弃，……魂魄散佚”而作《招魂》的宋玉自喻，说自己只能写哭吊的诗文深致哀悼，却无法招其魂魄使之复生。两句一正（只有……能）一反（何曾……解），相互映衬，有力地表达出诗人悲痛欲绝而又徒唤奈何的心情，下句尤显得拗峭遒劲。
尾联归结到彼此间的关系，正面点出题中的”哭”字。刘蕡敢于和宦官斗争的精神和鲠直的品质，使他在士大夫和知识分子中获得很高的声誉和普遍的崇敬，当时有声望的大臣牛僧孺、令狐楚出镇襄阳、兴元时，都辟刘蕡入幕，待之如师友。诗人和刘蕡之间，既有多年的友谊，而刘蕡的风采节概又足以为己师表，所以说“平生风义（情谊）兼师友”。《礼记·檀弓上》说，死者是师，应在内寝哭吊；死者是友，应在寝门外哭吊。诗人尊刘蕡如师，所以说不敢自居于刘蕡的同列而哭于寝门之外。这两句，不但表达了侍人对刘蕡的深挚情谊和由衷钦仰，也显示了这种情谊的共同思想、政治基础，正因为这样，这首哭吊朋友的诗，其思想意义就远远超越一般友谊的范围，而具有鲜明的政治内容和强烈的政治批判色彩；诗人的悲痛、愤激、崇敬与同情也就不只属于个人，而具有普遍的意义。直接抒情，易流于空泛、抽象，但由于诗人感情的深挚和表达的朴素真切，则显出深沉凝重的效果。