词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
第一句描写呼啸的朔风吹起了满地的落雪，雪虽然停住了，但继之而来的狂风卷起了满地雪花，这风如刀似割，它比下雪更冷十倍，它的来临使寒冬落雪的气温更加凄冷；“三更雪”点明是在夜里下的雪，塞外苦寒，风雪之夜，思念故乡的军旅之人这时还不能入睡。
第二句“倩魂犹恋桃花月”，“倩魂”意思是带着笑意的梦魂。这一句写军旅征夫进入梦境，外面呼啸的寒风还在凄紧地吹着，一直思念故乡的人终于带着微笑进入了梦境；他仿佛看到，窗下月色溶溶，窗外桃花耀眼，闺中旖旎温馨的氛围与风光叫人无限依恋。梦境与现实是如此悬殊，作者以“三更雪”与“桃花月”对举，把风雪交加的塞外寒夜与闺中的温情作了鲜明的对比。“犹恋”两字承接上句的“朔风吹”，表明尽管强劲的朔风吹散了满地的雪花，但吹不散军旅征夫的思乡之念，在寒风刺骨的深夜，思念之情更加强烈。
下片，第三、四句，以“梦好”承“桃花月”而发，诉说了远离故乡的思家之人，每天鞍马劳顿，巡边守地，只有在深夜里才能静静地思念故乡的亲人，但寒夜中的梦，有恶梦，也有好梦，今夜正做着好梦，就让他做下去吧。让他在梦中多得到一些欢聚的幸福和快乐。诗人在这里用了两句非常流畅易懂的句子，但投入的感情却是真切深刻的，充满了对军旅征夫的无限同情。希望他多享受好梦的幸福，谁也不要打断他的梦，这与唐代金昌绪“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼删惊妾梦，不得到辽西”的写法十分相近。金昌绪写了思妇梦往边地，纳兰性德写征夫梦回故里，他们难相见，就让他们在梦中多相会吧!为了这，鸟儿不要啼叫，更不要去相催。
第五、六句，又接出了“无端听画角，枕畔红冰薄”。然而，好梦不长，画角一声把征夫从欢聚团圆的梦境中拽回到现实。本来，卫戍边地的军人，对军旅中的画角声声习以赞常，但这时对梦回故里，沉醉入幸福欢乐的梦中人来说，这画角吹稠太“无端”，“无端”两字透出了征夫对这画角的恼恨，对军营生活的恼恨，也隐隐谴责了制造这悲欢离合的封建统治阶级。一声画角断送了他一场幸福梦，他长久地盼望着回到故乡与亲人团聚，但却很难实现。终于，在梦中他回到了故里和亲人中间，征夫禁不住流淌下幸福的泪水，待到画角一声梦醒回时，欢聚时的幸福泪水已在枕边凝结成为一层薄薄的冰。方千里诗曾道：“情泪滴如冰”。“枕畔红冰薄”中的“红冰”两字，这里指凝成为冰。诗人以“梦好”，“画角”人手，点出最后的一个“冰”字，把梦境中幸福缠绵情景与现实中的塞外苦寒生活做了鲜明的对比，强烈地抒发出这无声之恸。
最后的两句词，“塞马一声嘶，残星照大旗”，继之画角，这塞马一声嘶，又一次打破了周遭的沉寂，把仍然沉浸于梦境的征夫梦彻底打碎了，从迷惘中醒来的征夫，虽然还留恋着刚才的梦境，但睁眼抬头时，残星欲曙，晓风吹拂着军旗，迎来了塞外冰冷的空旷的黎明，使征夫完全回到冰冷的现实生活里。
这首词中诗人以自己的亲身体验，把边地军旅生活的劳苦艰辛和征夫们对妻室故园的魂牵梦绕的思念之情表达得淋漓尽致，强烈地抒发出对卫戍边地的征夫们无限同情。在写梦醒时，连同画角、塞马、残星、大旗，把塞外寒夜中军旅生活描绘得格外悲凉寂寞，与词的上片写梦回故里时的缠绵格调形成鲜明的对比。
知之为知之，不知为不知，是知也。如果强不知以为知，就会闹出笑话，被人耻笑。世界上的知识是无穷无尽的，而每个人的学识能力是有限的，只有虚心潜学，才能得到真知。
讽刺的生命在于真实。这则小故事不仅在情节构思上遵循了生活的真实，更在于北人强不知以为知的做法与表现在现实生活中极具普遍性与代表性。
此词寄托的是一种“黍离之悲”，即故国之思，同时也寓有一种年华虚度的伤感。词中叙事、写景、抒情交错而下，化用前人诗句也浑然天成，如自己出，因而饶有流动自然之美。
起唱直叙春游情事：“侬是江南游冶子，乌帽青鞋，行乐东风里。”“游冶子”犹言浪荡子，“乌帽青鞋”是山野之人的服饰，词人的言语虽然豪纵，心情却甚凄苦。杜甫《奉先刘少府新画山水障歌》云：“若耶溪，云门寺，吾独胡为在泥滓，青鞋布袜从此始。”又陆游《东阳道中》诗云：“风吹乌帽送轻寒，雨点春衫作醉斑。”语既出此，意亦近之。赵孟頫本是赵宋王孙，如今却在浪迹江湖，心中怎能没有感慨？所以自称为“行乐东风里”的“游冶子”，其实是百无聊赖的自嘲自笑，其中隐含着一种难言之痛。
续拍描绘眼前光景：“落尽杨花春满地，凄凄芳草愁千里。”屈原《离骚》有句云：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”这里也隐喻着同样的感慨——杨花都已落尽，桃李当更无花，明明是春已去，却还说“春满地”，可见惜春之意极痴，在春已难寻之时，仍将满地杨花看做春的存在，如此婉言“落尽杨花春满地”，比直说“落尽杨花春已去”更觉伤心。以草寓愁，古来多有，如南唐李煜《清平乐》词云：“离恨恰如春草，更行更远还生。”“萋萋芳草”语出汉代淮南小山《招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”词人用此，亦寄寓着王孙流落的悲哀，芳草萋萋，一望无际，正如愁思的茫远，所以说“愁千里”。
重起转写游湖情景：“扶上兰州人欲醉，日暮青山，相映双蛾翠。”“兰舟”即木兰舟，南朝任昉《述异记》言浔阳江七里洲有鲁班造木兰舟，故用为船的美称。“双蛾”即双眉，因女子之美细长弯曲，犹如蚕蛾的触须，故美称为蛾眉。“扶上兰州人欲醉”上承“行乐”一语，谓被人扶上游船时已有醉意，可见此前“行乐”颇为恣肆。“日暮青山，相映双蛾翠”，远处的青山在落日余晖中色浓如黛，与船上歌女的翠梅遥相映衬，本是山美人美，但与“日暮”连在一起，又微微透漏出一种“美人迟暮”的忧伤。情融景中，耐人寻味。
结拍翻出心中悲感：“万顷湖光歌扇底，一声催下相思泪。”“歌扇”是歌舞女郎用来传情饰态的彩扇，“相思泪”本指苦思情侣之泪，借指怆怀故国之泪。万顷湖光都展现在歌扇之下，景象十分瑰丽壮阔。一声歌起便催落相思之泪，情绪又异常凄苦悲凉。这样以清歌美景托出仇恨哀伤，尤见情思厚重，意境深远，言辞有尽而韵味无穷。
这首离别相思词，上片写游子游乐逍遥的神态，接着点出对情人的思念使他“愁万里”；过片忆起离别饯行，酒入愁肠，人已半醉；结句“一声催下相思泪”，把全词情感推向高潮，成为点题之笔。此词妙在写送别场面并未直接写情人，而只以男子口气道出，“扶上兰舟”一句告诉读者，送行的情人扶他上船，挥手而别，一时难忍相思泪。至此全词结束，给读者留下不尽的回味。