这首散曲以两句景语领起，以下接连用了三组鼎足对，整饬凝练、气象苍古。词人擅长以词法入曲的风格，在作品中得到了充分的体现，咏叹了词人功名仕途不得志的郁郁情感。
上片词人描写垂虹桥一带景象并凭吊古人遗迹。开篇写湛蓝如镜的天空映衬着三高祠，山色朦胧，景物怡人，风光如画，令人向慕。接着引用张翰、范蠡、龟蒙三个典故，与首句“三高祠”相呼应。这三个人均是识时务、退隐于世的高人，词人显然是用这三位高人自况，表现自己不与世俗同流合污、远离尘世的傲然高洁的情怀。他想到以前还有三位退隐的高人在这里以莼菜为食，泛舟湖上为乐，以小炉烹茶过着闲适平淡的生活，而如今人都已不在了，不免伤感，“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”这三件具有特征性的、且与垂虹亭下吴淞江水有关联的事物，具体的概括出三位前修的高风。
下片则由对先贤的怀念引出对身世前途的感慨。“故人何在，前程那里，心事谁同？”连用三个设问句，将知交零落、前途渺茫、满腹心事无人可与诉说的愁怨尽皆倾吐而出。而这三设问又暗与上片末三句关合，季鹰归来古人当在，范蠡攻成遨游五湖，龟蒙心事皮子可同，前贤如是，己则否也。这环环相生的感触，形成了作者之“思古”与“伤今”间的紧密联系。“黄花庭院，青灯夜雨，白发秋风。”结尾这三句，以客居的无聊与孤独作为约束。满园黄花堆积，秋风秋雨中，只有一盏青灯照我白发，这景象无比的凄凉，对照三位先贤的高踪，自不免悲从中来了。句句之间互相呼应，情景交融。
这首小曲在艺术上特点即对仗精工而不露痕迹。如“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”中“莼”、“渔（借作“鱼”）”、“茶”都属饮食门，“黄花”、“青灯”、“白发”中“黄”、“青”、“白”都为颜色。鼎足对较诗词的偶对要多出一句对仗，散曲作者是不放过这种逞才机会的。
上片是回忆之语，再现当时送别梁耿的情景。在一个晴朗的傍晚，夕阳低垂，斜晖映照着河水，一派晴明色彩，然而友人却要在此时远去了。“晴川”历历可见，但见那一叶孤舟载着浓重的离愁徐徐离去，他们从此天各一方，这怎不使人万分惆怅！“携”，离开。开头两句点明送别时间及自然景象，流露出不堪分别的沉重心情。第二句与第三、四句之间，有一段目送孤舟的过程的跳跃，留下了引人想象的空白。这中间没有写如何伫立岸边久久凝望，没有类似“孤帆远影碧空尽”的展现，而实际上正是目随孤舟，渐望渐远，才把平野吸入眼底。这时只见野地平阔，春草绵延，暮归的飞鸟在旷野上忽远忽近地飞旋。鸟儿归飞，既是所见，亦是触物起兴，引起送别伤情——鸟儿尚能自由飞翔，傍晚聚归，而人却在这薄暮中随着流水漂移而各分东西了。这其中透露着对友人飘零天涯的感慨和自己被谪的痛楚。在送别之际，极目望高鸟，那无限怨怅真难以抑制；回忆那送别情景，又是多么苍茫悲怆！
下片写别后情景，抒发了对友人的深切思念和被谪的遗恨。“白云”“明月”两句写思情的绵长悠远，自己常望着云和月怀想梁耿。“千里万里”状关山之阻隔难越，“前溪后溪”状自己所处之境地——苕溪有东苕溪与西苕溪之分。放眼能见的只是飘浮在万里长空的白云，而友人在何方呢？白云是否也能把自己的思念带给天边的友人呢？皎洁的月光照着溪流，它也该同样照着随流水远去的友人。谢庄《月赋》云：“隔千里兮共明月”。望月怀人，明月也似有情，把自己的思念捎向远方。对月望云，云和月在这里都是切切思情的寄托物。最后两句抒写自己与友人被贬谪的悲恨，进一步点露别情之深长是由于两人有共同的命运。“长沙谪去”，用西汉贾谊因遭权贵中伤而被贬为长沙王太傅一事（贾谊因此被后人称为“贾长沙”），表达了郁结于心头的怅恨。这“恨”既为梁耿被谪而发，亦交织着作者自己遭贬的痛苦。对梁耿的深切思念，正是基于这被谪的共同遭遇，谪中的别恨愈见深沉，令人心碎。在这次友人聚于苕溪的宴集上，独不见梁耿，此“恨”更长。这因谪而加浓的思情可视为贯穿此词的感情主线，这句也可视为点明离别的感情内容的“词眼”所在。这种关于送别的回忆及别后的思念，不是一般的儿女别离之意、亲人分隔之情，而恰恰是谪客之别情。谪中之别，愈见悲恨相续。末句用江边泽畔春草萋萋的形象，来暗示这种分别的遗恨的深长。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。后人就常以春草绵绵来象征别离的不断思今。想念远谪的友人，望着蔓延的春草，更令人黯然销魂。
这是一首写景诗。开头两句写的是通往开圣寺的途中景象。诗人并没有设色描绘，而只是以白描的手法描绘了一幅秋日行旅图，把读者引进一个旅况萧瑟的境界。山道、乱石、古树、烟霭，旅途的荒凉、寂寞可想而知。但是诗人的感受程度似乎还不仅如此，“萧萧”一词状山中秋风萧瑟、草木摇曳的窸窣之声，更增添了旅途的凄凉况味。
到了开圣寺，按常理，诗人该从旅途的寂寞中轻松下来，对这一建于三、四百年前的寺宇进行一番观瞻了。然而，颔联却避却寺宇，将目光移向寺外的天地。凭高望远，长天寥廓，万木萧疏，天地之间一派深秋的景致。
寺外的秋色是如此萧然，寺内的景致也很寥落。颔联通过马嘶、鸦乱的寺外景色予以烘托，颈联则又以泉落竹间和厨房静寂，僧归塔下与影殿空空相比照，充分地描写了寺宇的衰败寥落景象。上下两联于工整的对偶中，寓抑扬低昂的情调，为尾联的慨叹之音，酝酿了充分的抒情气氛。
面对这一片荒凉的情景，诗人不由得浮起了这座寺宇曾经香火鼎盛的揣想。寺中记载当年兴建时寺宇巍峨、香客络绎之盛况的南朝旧碑依然存在。这一联就眼前所见情景抒发感叹，寓意极深。南朝皇帝佞佛，曾浪费了大量的人力、物力、财力在全国各地兴建寺庙（杜牧《江南春》“南朝四百八十寺”）。不但严重地毁坏了农业，也加剧了阶级矛盾的激化，再加上统治者的荒淫腐败，使得南朝的几个小朝代都是国运匆促，接踵而亡。南朝的这一历史事实不但给后来的统治者以深刻的教训，也刺激了许许多多的有识之士，引起了历史家、文学家们的反思。因此，诗人面对这荒废的寺宇，虽然也发出了“行人莫问当年事”（许浑《咸阳城西楼晚眺》）的感慨，但是这一感慨里却融进了对社会历史的巨大变化的思索，蕴含着诗人内心深处无限悲凉的感悟。
全诗以写景为主，由旅途的跋涉而开圣寺周围的徘徊，游赏一路秋景，迤逦写来，别具清畅流美的情致风调。诗人在感怀之余，似乎又对使他身心疲惫的功业之事感到厌倦，由此萌生了隐逸的想法。立意深沉，耐人寻味。