上片从女子一方写惜别。“钗燕笼云晚不忺。”钗燕者，带有燕子形状装饰之钗。笼云即挽结云鬟。忺，高兴、适意。晚来梳妆，钗燕笼云，然而，打扮起来，却掩饰不住愁容惨淡。起句写女子之美丽容妆，次句写其言为心声。“拟将裙带系郎船。”裙带如何系得住郎船？真是无理而妙。白石论诗有四妙，其一是“理高妙”，即“碍而实通”，看似无理，实真有理，且自然而妙。痴语最见痴情，故妙。用女子之物，道女子之情，又妙。“别离滋味又今年。”“又”说明别离已非一次，只有体味过别离滋味的人，才能在临别之前，体会到即将来临的那种别离滋味。语意从李煜《相见欢》“剪不断，理还乱。是离愁，别有一般滋味在心头”中化出。喃喃一语，辛酸何限。凄凉的情味，与美丽的容妆，自成鲜明对比，无限伤情，尽在其中。
下片从自己一面写对情人的劝慰。“杨柳夜寒犹自舞，鸳鸯风急不成眠”，词人说：你看那寒夜之杨柳，树欲静而风不止，柳枝参差飞舞，哪得片刻安宁？你看那水上之鸳鸯，固疾风劲吹也不得安眠。天下事不如意者十之八九，又何止你与我？“些儿闲事莫萦牵。”作者说：离别不会太久，重逢仍旧有期，你不要萦心牵怀，放心不下啊！大有“无为在歧路，儿女共沾巾”（王勃《送杜少府之任蜀州》）的豪情与潇洒。不曾想到，此一刻即为生离死别，“此恨绵绵无绝期”，所以后来才有“当时何时莫匆匆”（《浣溪沙》）的痛悔。鸳鸯风急不成眠，实为离别时不祥之语，实为后来重逢难期的不幸之预谶，白石合肥情遇，后来终成一生悲剧。
此词不用典实，不假藻饰，纯似口语，而具见性情。上片由女子之容妆写出女子之心声，笔笔都写出足不出户的古代女子之特征——用情专执。下片由风中之杨柳说到风中之鸳鸯，语语都见得饱读诗书的古代读书人特征——温文尔雅。女子只是顺情直说，读书人则言必用比兴。但他比兴用得好，以眼前景，喻心中情，又纯似口语。这纯似口语的艺术语言，源于词人“纯似友情”（夏承焘《合肥词事考》）的真诚爱心，是从词人性灵肺腑之中自然流出。白石爱情词的本原在于此，其价值亦在于此。
《生查子》，原是唐代教坊曲名。这首词的写作背景与作者的《惜分飞·富阳僧舍作别语赠妓琼芳》一样，皆是他辞官后，行于富阳途中所作。
词的上片，首句写词人在暮春傍晚时分，独自离开富阳县的山城，行至富春江畔。富阳县位于杭州府西南，富春江的下游。词人眺望江面，雾霭茫茫，斜晖脉脉，在这黯然萧索的氛围中，强烈的怅意和思念占据了词人的心。“人不共潮来，香亦临风散”，就是词人所惆怅所思念的事情了。词人深感遗恨的是，钱塘潮水不能将心爱的人带到身边，而那女子为自己祈祝燃香，香烟则随风飘散了。人既不能来，香也闻不到，祈愿是枉然，寄信更不通，这令词人深感痛苦。
词的下片，表面是写景，实际是借景物写人。“花谢小妆残，莺困清歌断”两句写所思之人的花容憔悴、困慵无绪，再也无心抚弦歌唱了，这是词人睹物思人，从而产生的设想；而尾句“行雨梦魂消，飞絮心情乱”则是词人此地此时的实感。深夜春雨淅沥，点滴至明，令人无法安睡，更增添词人羁旅的烦闷；“飞絮”一句，写天明登程，路上独行，风中柳絮，飘来飘去，又勾起词人由于仕途失意，怀才不遇，瞻望前途渺茫，漂泊无定的惆怅心绪。
作者思人之痛苦，念己之悲凉，瞻前则渺渺，顾后亦茫茫，这百感交集、愁肠百结的难言之隐，用一个“乱”字作结，则通篇的睛目即现。心乱如麻，难以梳理；心乱如潮，无法平静，在词人的眼里，大自然的春天、花鸟、山水、风雨、柳絮等等毫无美感，只平添迷离惝恍、凄恻悲凉，恼人烦乱。这首词在写作上的高妙就在于，通篇无一句不愁，而无一句有“愁”字。用景物喻人物，做到物我双会，情景交融的艺术表现力。
