诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
上片总写友人游宦之闲适和自己御前的拘束，对比鲜明。当年的“倚柳题笺，当花侧帽”，虽然远离英雄的梦想，但它毕竟是自由自在、惬意浪漫的生活。如今虽然受到皇帝的器重，在仕途上一帆风顺，但对纳兰而言却成了无尽的苦楚，因此他才会发出“错教双鬓受东风，看吹驱影成丝早”的感慨。纳兰心中后悔选择了这样的生活，让自己早生华发，在碌碌无为中老去。词人身在庙堂之上，欲驰骋心怀而不可得，于是便向友人倾诉心中苦闷。纳兰对友人毫不遮掩自己的心头愁思，视其为人生知己，朋友间的信任与默契见于纸间。这两句寄寓纳兰无限的人生喟叹：对镜自视，看到岁月的痕迹已经留在双鬓，又向乌发蔓延，心问顿时波涛翻滚，难以平息。
下片自然转向对官宦生涯的描摹。“金殿寒鸦，玉阶春草，就中冷暖和谁道”，金碧辉煌的庙堂，阴森一片，充满了尔虞我诈。“金殿”“玉阶”的尊贵与“寒鸦”“春草”的伤感彼此辉映，生发出“就中冷暖和谁道”的感怀。只一“谁”字既写出了纳兰身居庙堂的孤独无依，又传达了对友人的深切思念，高山流水之意尽在其间。在词的结尾，纳兰表明了自己的志向，“小楼明月镇长闲”，不如悠闲地独上小楼赏月，何必要沾染这世俗的尘埃。一句“人生何事缁尘老”，力透纸背，所有愁苦的失意情怀最终凝成一声重如千钧的叹息。
全词表达了纳兰对安闲自适生活的渴望，对人生错位的苦闷和碌碌无为的生活的厌弃，似是牢骚之语，却尽显词人性情，将对友人的思念蕴含其间，可谓情深义重之笔。
