此诗载于《全唐诗》卷一百八十四。下面是中国屈原学会常务理事、中国作家协会会员常振国先生对此诗的赏析。
诗的标题“哭”字，表现了诗人失去好友的悲痛和两人超越国籍的真挚感情，使诗歌笼罩着一层哀惋的气氛。
“日本晁卿辞帝都”，帝都即唐代京都长安，诗用赋的手法，一开头就直接点明人和事。诗人回忆起不久前欢送晁衡返国时的盛况：唐玄宗亲自题诗相送，好友们也纷纷赠诗，表达美好的祝愿和殷切的希望。晁衡也写诗答赠，抒发了惜别之情。
“征帆一片绕蓬壶”，紧承上句。作者的思绪由近及远，凭借想象，揣度着晁衡在大海中航行的种种情景。“征帆一片”写得真切传神。船行驶在辽阔无际的大海上，随着风浪上下颠簸，时隐时现，远远望去，恰如一片树叶飘浮在水面。“绕蓬壶”三字放在“征帆一片”之后更是微妙。“蓬壶”即传说中的蓬莱仙岛，这里泛指海外三神山，以扣合晁衡归途中岛屿众多的特点，与“绕”字相应。同时，“征帆一片”，飘泊远航，亦隐含了晁衡的即将遇难。
“明月不归沉碧海，白云愁色满苍梧”。这两句，诗人运用比兴的手法，对晁衡作了高度评价，表达了他的无限怀念之情。前一句暗指晁衡遇难，明月象征着晁衡品德的高洁，而晁衡的溺海身亡，就如同皓洁的明月沉沦于湛蓝的大海之中，含意深邃，艺术境界清丽幽婉，同上联中对征帆远航环境的描写结合起来，既显得自然而贴切，又令人无限惋惜和哀愁。末句以景写情，寄兴深微。苍梧，指郁洲山，据《一统志》，郁洲山在淮安府海州朐山东北海中。晁衡的不幸遭遇，不仅使诗人悲痛万分，连天宇也好似愁容满面。层层白色的愁云笼罩着海上的苍梧山，沉痛地哀悼晁衡的仙去。诗人这里以拟人化的手法，通过写白云的愁来表达自己的愁，使诗句更加迂曲含蓄，这就把悲剧的气氛渲染得更加浓厚，令人回味无穷。
诗忌浅而显。李白在这首诗中，把友人逝去、自己极度悲痛的感情用优美的比喻和丰富的联想，表达得含蓄、丰富而又不落俗套，体现了非凡的艺术才能。李白的诗歌素有清新自然、浪漫飘逸的特色，在这首短诗中，读者也能体味到他所特有的风格。虽是悼诗，却是寄哀情于景物，借景物以抒哀情，显得自然而又潇洒。李白用“明月”比喻晁衡品德非常纯净；用“白云愁色”表明他对晁衡的仙去极度悲痛。他与晁衡的友谊，不仅是盛唐文坛的佳话，也是中日两国人民友好交往历史的美好一页。
亲朋会饮，本为乐事。但此诗所写，却不是冥饮之乐，而是由此引发的诗人的幽恨悲情。
此诗的前半写初秋崇让宅的景象。清池前横，修竹环绕，地方可谓清幽已极。但诗中用“风”、“露”点染，立刻使之带上浓重的悲切气氛。露凝如霰，说明露重天寒。下面接着再用风加重描写。诗人把主观的强烈感情赋予客观事物，所以见得风摇翠竹，飒飒作响，也像在悲泣一般。开头两句，是用环境的凄清，衬托诗人心境的凄楚。下面两句，则是借环境景物，抒发人生的感叹。“浮世”，此处谓世事不定、生命短暂。“聚散”虽兼含两义，重点是在“散”（别离）上。从诗的后半看，这里主要是对妻子而言，同时也兼指筵上之人，因为筵终席散，大家又当别去，它与下联的“灯”、“酒”，关合诗题“宴”字。诗人此前，先是给人作幕僚，以后在朝廷作小官，继而在县里为吏，后来又作幕僚，颠沛流离，东西奔波，常与妻子分离。第三句的感叹，正是诗人坎坷经历的沉痛总结。第四句上承首句的“风”，意谓：“人生固然常多分离，池中的红荷，为什么也被风吹得零落缤纷呢？”不用直叙而用反问，可以加强感叹痛惜的语气；对红荷的痛惜，正是对人生难得团聚的痛惜。这一联“浮世”对“红蕖”，“本来”对“何事”，对仗比较自由，何焯说它是“变体”，纪昀也说“三四对法活似江西派不经意诗”（《李义山诗集辑评》），可以说是李商隐对律诗的一个发展。
上面四句是即景生情，融情入景，下面四句则是直接发抒感慨。第五句上承第三句的“聚散”，写对妻子的深切思念。“悠扬”形容“归梦”的悠长。“归梦”又和“灯”联系起来，意味深长。梦自然使人联想到夜，夜又使人联想到灯。读这句诗，使人仿佛看到一盏孤灯伴着诗人朦胧入梦的景象，幽微的灯光，好像在向人诉说诗人梦中与妻子相会的情景，比起直叙梦中思念来，意境更美，更富诗意。第六句上承第三句的“浮世”，是说因为失意无聊，只好以酒浇愁。句中用一“知”字，使酒带上人情，似乎也在为诗人的坎坷遭遇痛惜不平。两句中“惟”和“独”，都起着一种强调、渲染的作用，表现出诗人的冷落、孤寂之感。失意之悲，别离之痛，郁结在诗人胸中，终于宣泄出来：“难道直到白头都只是这样下去吗？归隐嵩山之南的苍松白雪之中，才是我的夙愿啊！”中岳嵩山，是古代著名的学道隐居之地。“松雪”喻高洁的品性和节操。诗人于无可奈何之中想到归隐山林，这只是仕途坎坷、壮怀未成的幽愤而已。
“情深”（钱良择评语），是此诗的特色。诗人将“比”“兴”这两种手法揉合在一起，用环境景物，烘托渲染自己的思想感情。风露塘竹之悲，触动加深了人之悲切；红荷的离披，也象征着人的别离；客中苦酒，像在悲叹一样；寒夜孤灯，仿佛也在凄惋幽思；即使是嵩山的松雪，好像也在召唤着诗人归去，总之，没有一物不解人意，不含着深情。因情见景，情由景发，情景交融，融为一体，读之撼动人心。