此诗为一首送别诗。
“寒雨连江夜入吴”，迷蒙的烟雨笼罩着吴地江天，织成了一张无边无际的愁网。夜雨增添了萧瑟的秋意，也渲染出了离别的黯淡气氛。那寒意不仅弥漫在满江烟雨之中，更沁透在两个离别友人的心头上。“连”字和“入”字写出雨势的平稳连绵，江雨悄然而来的动态能为人分明地感知，则诗人因离情萦怀而一夜未眠的情景也自可想见。 但是，这一幅水天相连、浩渺迷茫的吴江夜雨图，正好展现了一种极其高远壮阔的境界。中晚唐诗和婉约派宋词往往将雨声写在窗下梧桐、檐前铁马、池中残荷等等琐物上，而王昌龄却并不实写如何感知秋雨来临的细节，他只是将听觉、视觉和想象概括成连江入吴的雨势，以大片淡墨染出满纸烟雨，这就用浩大的气魄烘托了“平明送客楚山孤”的开阔意境。
后两句，“洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶”。是指作者与友人分手之际，对友人的嘱托。洛阳，指的是今河南省洛阳市，唐朝时是政治、经济、文化的著名城市，那里有作者的亲朋好友。相问，如同说“问你”，冰心是形容人的心地清明，如同冰块儿；玉壶，玉石制成的壶。六朝时期，诗人鲍照曾用“清如玉壶冰”（《代白头吟》诗），来比喻高洁清白的品格，此处的玉壶也是用来比喻纯正的品格。这两句话的意思是：你到达洛阳以后，那里的亲友如果问起你我的情况，你就这样告诉他们王昌龄的一颗心，仍然像一块纯洁清明的冰盛在玉壶中。作者托辛渐给洛阳友人，带去这样一句话，是有背景的。当时作者因不拘小节，遭到一般平庸人物的议论，几次受到贬谪。这里，显然是作者在对那些污蔑之词作出回击，也是对最了解自己的友人们做出的告慰。表现了不肯妥协的精神。
自从开元宰相姚崇作《冰壶诫》以来，盛唐诗人如王维、崔颢、李白等都曾以冰壶自励，推崇光明磊落、表里澄澈的品格。王昌龄托辛渐给洛阳亲友带去的口信不是通常的平安竹报，而是传达自己依然冰清玉洁、坚持操守的信念，是大有深意的。
诗人在这以晶莹透明的冰心玉壶自喻，正是基于他与洛阳诗友亲朋之间的真正了解和信任，这决不是洗刷谗名的表白，而是蔑视谤议的自誉。因此诗人从清澈无瑕、澄空见底的玉壶中捧出一颗晶亮纯洁的冰心以告慰友人，这就比任何相思的言辞都更能表达他对洛阳亲友的深情。
即景生情，情蕴景中，本是盛唐诗的共同特点，而深厚有余、优柔舒缓。此诗那苍茫的江雨和孤峙的楚山，不仅烘托出诗人送别时的孤寂之情，更展现了诗人开朗的胸怀和坚毅的性格。屹立在江天之中的孤山与冰心置于玉壶的比象之间又形成一种有意无意的照应，令人自然联想到诗人孤介傲岸、冰清玉洁的形象，使精巧的构思和深婉的用意融化在一片清空明澈的意境之中，所以天然浑成，不着痕迹，含蓄蕴藉，余韵无穷。
这是一首述怀诗，展示了诗人矛盾的内心世界，笔墨洒脱而感慨深沉。
诗人自大和二年（828）十月来到江西，后转宣城。以后，辗转漂泊于扬州、洛阳、宣城各地。首尾共历经十一年。此诗首联即以“潇洒江湖十过秋，酒杯无日不迟留”概括了这一段生活。”潇洒江湖”，无拘无束，风韵飘逸；终日为醉乡之客，则于放浪形骸中见愁闷之情。行止风流，内心愁苦，正是诗人的真实写照。
颔联承首联之意，再次点染。“谢公城畔溪惊梦”，接“酒杯”句。每日无事，携酒行游于宣城郊野，观山望水，自得其乐；自斟自饮，不觉醉倒溪边。此句中“惊梦”一词很妙，写出了诗人大醉初醒，不知身在何处的情态。而梦中之惊，耐人寻味：或许，他在醉梦中与亲故旧友重逢，一觉醒来却独枕溪流。或许，在梦境中他仗剑行侠，英雄豪迈，醒来却发现自身依旧是落魄江湖的一介书生。溪畔惊梦，情境皆佳。“苏小门前柳拂头”，写诗人“潇洒江湖”的另一面。妓馆歌楼多涉秾艳轻绮之笔，而诗人仅仅用“门前柳拂头”暗示出流连花柳之意，处理得很含蓄，不伤全诗清朗之调。
颈联转为感慨生平，反映出诗人虽然过着诗酒风流的生活，但并不甘心终老于此。“千里云山何处好”表面上是寻访山川之胜，其实正是这声对苍茫云山发出的喝问，生动形象地表现了诗人咤叱风云、指点江山的襟怀抱负。紧接着，诗人又转过来对着茫茫人世发问：“几人襟韵一生休？”世上有几人能有如此襟韵，难道我的一生就这样罢了不成，把诗人不得不浪迹江湖的愤慨、不甘于虚度此生的愿望倾吐一尽。这两问，问得豪迈，问得沉痛，问得有气魄，如高天惊雷，滚滚而下，一扫方才悠然低回之韵。
尾联收合全诗，点明“赴官上京”之意。面对现实中平庸无聊的官吏生活，诗人萌出“尘冠挂却”的念头。他把辞宫归去说得很平常，“闲事”而已；事实上，这件“闲事”也难以做到，“终把蹉跎访旧游”，诗人不得不赴京上任，再次把光阴虚掷——回虚前联。此联言辞之间，流露出归隐与人世的内心矛盾。
这首诗起、承、转、合，层次分明，把这位落魄诗人的胸襟间事渐次说尽。其中既有风流倜傥之韵，又有豪宕雄浑之气。