该词虽通篇不见“梅”字，却处处抓住梅花的特点着意描写。词人运用拟人化手法，借梅花以自喻，梅花与人熔为一体，把自己的身世之感，含蕴其中，寄托遥深。全词寓意深婉含蓄，余味悠长。
起句“幽姿不入少年场”，其意略同词人《卜算子·咏梅》词中的“无意苦争春”。所以“不争”、“不入”的人，为洁身自好。幽姿者，美姿也。“幽”字有沉静淡泊意味，与歌舞喧闹的“少年场”相对。此句看起来是直接书写，其实是赋与兴相结合，是赞梅，也是自赏。以下三句，转为自怜自伤。
“无语”二字是感慨当时自己的国事、身世都有不可说的地方。北方金、元厉兵秣马、虎视耽耽，而南宋朝廷，主和议者多，主战者少。一般权贵只知追名逐利，求田问舍。国事如此，夫复何言。从词人身世来说，虽然具体背景不知道，但显然未受重用。既肯定身为“幽姿”，理应洁身自好，清贫且有自己的操守，和世俗之人不同，做一个佳人高士，大部分都是这样。然而词人用事心切，耐不住寂寞，既不愿意和奸诈小人所苟同，但是僻处一隅词人又不免不了感伤一番，这种矛盾心情，词人也说不出口。故才会说“飘零身世”、“冷淡心肠”。
下片“江头月底”三句是写梅花风韵，也是词人自我写照。漫步于江边月下，梅花疏影横斜，清香四溢，是诗境，也是梦境。几句把梅花与词人清绝愁亦绝的况味传出。结尾两句，和前文相呼应，于是词人作自赏之语，冲破了前边凄凉感伤的情调，以“光荣的过去”排遣内心的矛盾。“东皇”意味着梅花虽然没有到开花的时节，然而蒙受着花神眷顾，于是花神让梅花先开放，早早的占用一年最初的芳香。
这篇词中，词人虽做出了一副自负自傲的姿态，然而正如李广罢官后过霸陵自称“故李将军”一样，词人的心情仍是悲凉的。全篇遣词造句，意趣十足，梅话与人难以分辨。
秦观和苏轼这对师生在落难中相会，却没有一丝相逢的喜悦。相向无言，愁容满面，两鬓苍苍。他们或许已经预感到“后会不知何处是”，也许今生无望！所以只有一再劝酒：“小槽春酒滴珠红，莫匆匆，满金钟。”“饮散落花流水、各西东”，词中弥漫着一股凄凉的气氛。
起句“南来飞燕北归鸿”，套用古诗句式，作为比兴，似乎有点喜，但接下去说：“偶相逢，惨愁容。”可见二人相见之初，即愁容满面。他们远谪南荒，历尽艰辛，自然容颜憔悴，十分愁苦。此刻贬所逐步内徙，虽是好事，但并未带来欢悦，他们仍有重重顾虑，甚至都自作了挽词和墓志文，准备一死。“绿鬓朱颜重见两衰翁”，涵盖面极广，从青年时代，一直写到老年。此时，政治上的无情打击，已断送了他们的前途，断送了他们的青春，所以他们觉得老了，成了“衰翁”。“别后悠悠君莫问，无限事，不言中”三句，尤其沉痛。在别后的六年中，二人罪名一再增加，贬所不断迁徙。这中间，该有多少苦楚，然而作者仅用“无限事，不言中”六字概括，非不言也，是不能也。北宋森严的党禁，于此可见一斑。
词的下阕，乃写饯别。当时雷州，地处蛮荒，经济十分落后，在迁谪中的秦观能够备酒为乃师饯行，已属不易。“小槽春酒滴珠红”虽然用典，但出语自然，形象逼真，更兼词人殷勤劝酒，倍觉感人。“莫匆匆，满金钟”六字，写出了当时迁臣所处的环境，一边有部使者（犹后世的监差）在旁，王命不可延迟，苏轼要匆匆上路；一边是秦观借酒挽留，哪怕是多留一会儿也是好的，师生情谊，何其深永。“饮散落花流水各西东”一句用比喻，化用李煜、柳永词成句，非常恰切，给人以无穷的想象。“后会不知何处是，烟浪远，暮云重”三句，以景结情，蕴含深远。苏轼西去廉州，关山远隔，前途未卜，秦观不由地担起心来。此刻他望着烟雾腾腾的江面和重重叠叠的暮云，怅然出神。虽未言情，而无限深情，自寓景中。