这首诗引用了两个民间传说，一是民间传说珍珠的育成与月的盈亏有关，月圆之时蚌则孕珠；二是民间传说月由七宝合成，人间常有八万二千户给它修治。这样借传说咏月，又为中秋之月增添了神话的色彩，使中秋之月更为迷人。
铁瓮城高耸入云，邻近青天，百尺高的望海楼好像飞上了铁瓮城与青天相连。挥毫赋诗时江水携带着涛声流到了笔下，不禁想起了三峡，举杯豪饮时点点帆影映入了酒杯，令人思念六朝。一阵阵号角声好像催促太阳落山，江面上无缘无故升腾起白色雾气。坎坷的往事忽然涌上心头，哪里的景色能让我赏心悦目呢？不论面对春风还是面对秋月，我的心头却感到茫然。
对这首诗主旨的看法分岐很大，比较流行的旧说有：刺齐襄公（《毛序》：“大夫刺襄公也，劳礼义而求大功，不修德而求诸侯，志大心劳，所以求者非其道也。”）、刺齐景公（丰坊《诗说》：“齐景公急于图霸，大夫讽之。”）、刺鲁庄公（何楷《诗经世本古义》：“庄公生而蒙非种之讥，及已即位，而有不能防闲其母之诮，且与其母更道入于齐国，……诗人代为之愧……”）、刺奇童劳成（牟庭《诗切》：“诗人有所识童子美质者，已而离远不相见，常思念之，……及长而复见之，则庸人矣，故悔思之也。”）、戒厌小务大（朱熹《诗集传》：“田甫田而力不给，则草盛矣；思远人而人不至，则心劳矣。以戒时人厌小而务大；忽近而图远，将徒劳而劳功也。”）、戒学者及时进修（刘沅《诗经恒解》：“盖当时有少年，志大躐等求功，不知循序渐进者，故诗人戒之。”），今人新说则有：初耕种时的祷神歌、劝慰离人不须徒劳多思的诗、妇人思念征夫之词、少女恋慕少男的诗，等等。各家之说都有其理由，不过比较各家之说，相对而言，写妻子对远方丈夫的思念之说，较为符合诗篇的文本意义。
这首诗头两章是写实，采用重叠形式，只换了四个字，表达的意思完全相同：首两句直赋其事，意在引出下两句。因丈夫去了远方，家中没有劳力，耕作粗放，本来长着绿油油庄稼的大田，如今全长着深深的野草，见不着一棵小苗，诗人面对如此荒芜的大田，忧心忡忡，感慨万千，不觉脱口说出“劳田甫田，维莠骄骄（桀桀）”。目有所见，心有所感，自伤自怜，自怨自艾，引出一腔怨气，不禁讲出了气话：“劳思远人，劳心忉忉（怛怛）！”实际这不过是思极的反语、伤心语，说“劳思”，恰是刻骨相思。正因为她劳法摆脱相思的痛苦，第三章出现了幻觉，由实转虚，诗人似乎觉得丈夫突然归来，想像他见到离家时还是扎着丫角的小儿子，忽然间已经长大成人了，他惊喜不已：“婉兮娈兮，总角丱兮。未几见兮，突而弁兮。”这一自我构造的虚幻境界，既是对丈夫早日平安归来的渴望，又是对孩子快快长大的期盼。此诗的含蓄美尽在这一虚境之中。清陈震《读诗识小录》评末章前两句云：“换笔顿挫，与上二章形不接而神接”，评后两句云：“奇文妙义，与上四‘劳’字神回气合。”
此诗第一、第二章是隔句交错押韵，即田、人属上古真部韵，骄、忉属上古宵部韵，桀、怛属上古月部韵。第三章四句连韵，属上古元部韵，并皆有“兮”字收尾。译文尽量保留原诗韵式及叠词的运用。
这首诗通过描写湘江秋舞的苍茫、寂寥景色，抒发诗人的怀才不遇之感，语意极为沉痛、悲凉。
诗歌一开篇便起得雄浑壮阔。“湘上阴云锁梦魂”，这一句不但形象地描绘出暴舞将至之时的那种风急浪高、阴云密布的景色，而且点明题意，交代因舞受阻、夜宿湘江的缘由。一个“锁”字，流露出诗人被迫困于此地的无奈和怅惘。不过，由于整句取景壮阔，无奈怅惘之中并无衰飒之气，反倒更加激发了诗人的豪情壮志，所以接下来的“江边深夜舞刘琨”一句，诗人即用刘琨闻鸡起舞的故事，表明自己奋发振作、立志救时的抱负和决心。
颔联则转为描写湘江的秋舞景色。“秋风万里芙蓉国，暮舞千家薜荔村”，这两句既对仗工整，又写景壮丽。秋风暮舞之中，诗人眺望远方，只见湘江两岸，满目所见，尽是花枝繁密的芙蓉和随风摇曳的薜荔，煞是美丽。描写“芙蓉”的诗句最早见于中唐柳宗元《芙蓉亭》：“新亭俯朱槛，嘉木开芙蓉。”名之以“芙蓉国”和“薜荔村”，本已极言其多、其盛，再加上“万里”和“千家”的修饰语，则显得更加幅员辽阔，展现出一片广阔无边的花海和绿色原野，面对这样的壮丽景色，诗人的心境也不由得更加开阔了。
颈联由写景转入抒情。其中“乡思不堪悲橘柚”一句，主要抒发诗人的思乡之情和生不逢时之悲。橘树生长于南方，一旦移植到北方栽种，因为气候、土壤等条件的变化，结出的果实味道就会有所不同，所以有“橘生淮南则为橘，生于淮北则为枳”之说。湖南地处南方，故盛产橘柚，何况眼下又是橘柚成熟的季节，湘江两岸必定是金黄一片、硕果累累。诗人见此情景，对于橘树的适得其所，不禁心向往之。相形之下，自己滞留此地，已是身不由己，再加上生不逢时、有志难骋的遭遇，不觉更加凄苦、悲凉。于是，只能将满腹辛酸化为一声“旅游谁肯重王孙”的呼喊。“王孙”语出淮南小山《楚辞·招隐士》，意为隐居的贤士，后来也用来称呼游子，此处则二意并存，借指诗人自己。诗人怀抱经世之才和救世之志，然而却始终不被重视，只能到处漂泊，这其中的苦楚却无人明白。
尾联则以写景作结。“渔人相见不相问，长笛一声归岛门”两句，暗用屈原与渔父之事。屈原虽然不被世人理解，但是尚有渔父与之对话，而自己竟然连屈原都不如，一种世无知音的悲愤溢于言表，令人感慨万千。
此诗写景抒情，章法严密。一方面情景分明，二者相问写来；另一方面又能融情人景，表现出由雄壮到悲愤的巨大变化，因此极易打动人心。
近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。