“杨柳东风树，青青夹御河。”写景，不仅点明了送别的时间和地点，还渲染出浓厚的离别情绪。“东门”点名了送别的地点在长安青门，“青青”表明杨柳的颜色已经很绿，表明时间是在暮春时节。“杨柳”是送别的代名词，于是一见杨柳，就让人想到离别。绿色的杨柳树夹杂在御河两岸，看似恬静的环境反衬出诗人与友人离别的不舍。且首句是远望所见，第二句是近观所见。在远与近的距离感中，诗人送友的踽踽长街的身影得以体现，衬托出舍不得惜别却又不得不分别的心情。
“近来攀折苦，应为别离多。”这两句是抒情，通过侧面描写出送别人多。一个“苦”字，既是攀折杨柳而不便之苦，也是离别的愁苦。至于诗人自己折了杨柳没有却只字未提，更衬托出了诗人的送别的深情。后两句看似平淡，仔细咀嚼，意味深长，诗人折或者不折杨柳，内心的悲楚恐怕都已到了无以复加的地步。
这首送别诗短小精悍，言浅意深，依依惜别之意，跃然纸上。纵观全诗，字字未提送别却字字点题，其中的描写言简意赅，给人留下深刻印象。
这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
秦观和苏轼这对师生在落难中相会，却没有一丝相逢的喜悦。相向无言，愁容满面，两鬓苍苍。他们或许已经预感到“后会不知何处是”，也许今生无望！所以只有一再劝酒：“小槽春酒滴珠红，莫匆匆，满金钟。”“饮散落花流水、各西东”，词中弥漫着一股凄凉的气氛。
起句“南来飞燕北归鸿”，套用古诗句式，作为比兴，似乎有点喜，但接下去说：“偶相逢，惨愁容。”可见二人相见之初，即愁容满面。他们远谪南荒，历尽艰辛，自然容颜憔悴，十分愁苦。此刻贬所逐步内徙，虽是好事，但并未带来欢悦，他们仍有重重顾虑，甚至都自作了挽词和墓志文，准备一死。“绿鬓朱颜重见两衰翁”，涵盖面极广，从青年时代，一直写到老年。此时，政治上的无情打击，已断送了他们的前途，断送了他们的青春，所以他们觉得老了，成了“衰翁”。“别后悠悠君莫问，无限事，不言中”三句，尤其沉痛。在别后的六年中，二人罪名一再增加，贬所不断迁徙。这中间，该有多少苦楚，然而作者仅用“无限事，不言中”六字概括，非不言也，是不能也。北宋森严的党禁，于此可见一斑。
词的下阕，乃写饯别。当时雷州，地处蛮荒，经济十分落后，在迁谪中的秦观能够备酒为乃师饯行，已属不易。“小槽春酒滴珠红”虽然用典，但出语自然，形象逼真，更兼词人殷勤劝酒，倍觉感人。“莫匆匆，满金钟”六字，写出了当时迁臣所处的环境，一边有部使者（犹后世的监差）在旁，王命不可延迟，苏轼要匆匆上路；一边是秦观借酒挽留，哪怕是多留一会儿也是好的，师生情谊，何其深永。“饮散落花流水各西东”一句用比喻，化用李煜、柳永词成句，非常恰切，给人以无穷的想象。“后会不知何处是，烟浪远，暮云重”三句，以景结情，蕴含深远。苏轼西去廉州，关山远隔，前途未卜，秦观不由地担起心来。此刻他望着烟雾腾腾的江面和重重叠叠的暮云，怅然出神。虽未言情，而无限深情，自寓景中。