“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。
“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。
诗一二句主客并提，以彼此远居又各不得意为“怀”字提供丰富的内容。“幽人”指李子先，他在并州作小官。“青袍”是下级官员的服装。历代文人常用青草比青袍，如庾信《哀江南赋》：“青袍如草。”杜甫诗：“汀草乱青袍。”含有不被见用的意思。这里作者说“堤草”认出自己的青袍来，不光属思奇巧，而且以草为有情物来反衬人的情怀难禁，效果极好。
三四句承首联中“各在异地”的含义，叙遥相思念之情这两句借景抒情，情景互生。作者时在平舆，地近汝水。前句写自己，后句写朋友，但同第一二句一样都用实写法。仿佛友人也在目前，诗人颇觉亲切。
五六句承首联中“各不得志”的含义，写无人理解的愤懑。这两句诗措辞自然，对仗工稳而又意在言外，显示出诗人锤炼语言的深厚功力。黄庭坚曾以此联示人，并说读这两句可以得律诗之法。《观林诗话》对这两句诗从形式上加以评论，说：“杜牧之云：‘杜若芳州翠，严光钓濑喧。’此以杜认严为人姓相对也。又有‘当时物议朱云小，后代声名白日悬’此乃以朱云对白日，皆为假对，虽以人姓名偶物，不为偏枯，反为工也。如涪翁（黄庭坚号）‘世上岂无千里马，人中难持（当为“得”）九方皋’，尤为工致。”《苕溪渔隐丛话·后集》（卷三十二）从内容上着眼加以评论，说：“鲁直（黄庭坚字）《过平舆怀李子先》诗：‘世上岂无千里马，人中难得九方皋。’《题徐孺子祠堂》诗：‘白屋可能无孺子，黄堂不是欠陈蕃。’二诗命意绝相似，盖叹知音者难得耳。”足见这两句诗受到人们的推重。
末二句写出全诗的主旨，劝李子先也解官归故里，认诗人同游。其中“归来”二字明言作者用心，紧接着又下一个很有分量的“是”字，但诗人犹嫌不足，同时还用水涨花落、渔船载酒构成一幅具有强烈吸引力的图画，劝归之意发挥得淋漓尽致。
黄庭坚作诗，最讲章法。《昭昧詹言》卷十二说：“山谷之妙，起无端，接无端，大笔如椽，转折如龙虎，扫弃一切，独提精要之语。每每承接处，中亘万里，不相联属，非寻常意计所及。”这首诗用“幽人佐吏”开篇，以“故溪篙深”作结，很像是无首无尾，然而横空出语，收束有力。各联之间，首联说官卑，颔联写春兴，颈联叹九方皋之罕见，尾联叙故溪之可游，每联下语也如同不知其所从来。但细味诗意，脉理仍然是清晰可辨的。因为从内容上讲，诗人和朋友之所以“心动”、“兴高”，并不仅仅是感觉到“春波”、“夜月”的缘故，更重要的是他感慨于自己“佐吏曹“、“青袍”这样的低下地位，因此也就极容易作千里马、九方皋之叹，慨叹之余，希望能退隐于酒船渔网之间，也就是顺理成章了。从结构上看，首联总提，中间两联分议，末联收拢，也分得巧妙，合得有力，既富变化，又做到了天衣无缝。
