清朝诗人作诗尤爱用典，这首也是如此。
首联前一句用“虎头食肉”之典，古人认为虎头这种相貌特征是荣华富贵之相，这里诗人说自己虽有虎头之相，但无富贵之命。“书剑”代指学业事业，海天之秋，则是一幅凄凉之况，三十年依旧一事无成。
颔联又用了两个典故。前一句的黄祖，是三国时期的江夏太守，那时候人们都看重名士，一般不会杀有名气的读书人，但黄祖却把名士祢衡给杀了。所以诗人的意思是说自己没有遇到这样粗暴的武夫，或许其中也有自比名士的意义。
后一句则是很明显自比马周了，马周十分受唐太宗李世民赏识，有“四请马周”的美谈，当然是李世民派人去的。马周入朝之后，节节高升，官至中书令、太子右庶子，代理礼部尚书，不过早年他却非常窘迫，过着寄人篱下的生活。
颈联则是直抒胸臆，感叹自己怀才不遇，生不逢时，命中注定不能封侯拜相。这里也用到了一个典故，汉代李广百战而不能封侯，恨道：岂吾相不当侯邪？难道我这个相貌天生不能封侯吗？言外之意是自己已经有了封侯的功绩，但没有封侯的结果，这是外界因素，而不是自身因素。
尾联则是想起自己少年曾立下的大志，上文已经释义。整首诗就是一首典型怀才不遇的情感，是作者落榜之后的愤懑。
把不协调的事物放在一起，引起危机的恐惧，是这首诗的情绪症结。
从原诗文本上看，把此诗落实为政治性的信谗远贤之忧，或者感情性的背信弃爱之忧，都比较勉强。特别是政治性的揣测，更为虚幻。关键在“予美”二字。“予美”为“我所爱慕的”这个意思。在《诗经》中，美有美人、丈夫或妻子的意思，更有美丽、美好的意思。因为钟爱，觉得这个人很美。所以，“美”字应该是一种感情亲爱的意思。如果可以这样理解，那么，“予美”的对象，就不一定是已经与作者定情相恋的人，但一定是作者明白地或暗暗地相恋之人。从全诗结构上看，被爱之人并不十分清楚自己被谁暗中爱上了，而第三者悄然而至。于是，作者暗中焦急：自己暗恋的人要被人抢去了呀！那是不合适的，不协调的！只有自己与这个人才是完美的一对。但是，这一切似乎都是在暗中进行的。暗暗的爱，暗暗的担忧，暗暗的感叹，于是，便出现了这首暗中担忧的歌。
从情绪上说，这首歌以猜测、推想、幻觉等不平常的心理活动，表达平常的爱慕之情。正因为作者爱之愈深，所以他也忧之愈切。至于有没有第三者来蒙骗所爱者的感情，这并无实指，或者干脆没有。然而，作者不管有没有第三者，就公开了他的担忧，这正是爱得深也疑得广。这一微妙的爱情心理，通过作者第一人称手法的歌吟，表达得淋漓尽致。
在艺术手段上，大量的比喻是其特色。比喻中采用的是自然界不可能发生的现象，来比喻人世间也不可能出现的情变。喜鹊搭巢在树上，不可能搭到河堤上；紫云英是低湿植物，长不到高高的山坡上；铺路的是泥土、地砖，决不是瓦片；绶草生长在水边，山坡上是栽不活的。这些自然现象本是常识，可是作者偏偏违反常识地凑在一起：“防有鹊巢”“邛有旨苕”“中唐有甓”“邛有旨鷊”，不可能的事物发生了。不过，自然规律不可违反，河堤上的喜鹊窝，山坡上的紫云英等等，都是不长久的。这里显示了比喻运用中的感情倾向性，意味着作者的担心也许是多余的。“谁侜予美？”实在谁也不能横刀夺爱，真正的爱情是坚贞不移的。这就是作者在担忧悬念中寄托的坚定信念。
诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书算起，举成数为三十载。“书剑两无成”，《史记》载：项羽年轻的时候，“学书不成，去，学剑又不成”。诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成。其实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的恶劣心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。
“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人游吴越的路线是，乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并非泛泛之辞。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人一生为人傲岸，“长揖谢公卿”表现的也正是这种傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”，借用陶渊明《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词旨深厚，感情表达恰如其分。诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。
诗在选材和布局上独具匠心。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来，具体而开阔。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。两联从虚处着笔，气象悠远阔大。
从此诗的内容看，似是一首女子自伤遭遇不偶，而又苦于无可诉说的怨诗。其抒情口气，有幽怨之音，无激亢之语。
全诗共五章三十句。首章以“泛彼柏舟，亦泛其流”起兴，以柏舟作比。这两句是虚写，为设想之语。用柏木做的舟坚牢结实，但却漂荡于水中，无所依傍。这里用以比喻女子飘摇不定的心境。因此，才会“耿耿不寐，如有隐忧”了，笔锋落实，一个暗夜辗转难眠的女子的身影便显现出来。饮酒邀游本可替人解忧，独此“隐忧”非饮酒所能解，亦非遨游所能避，足见忧痛至深而难销。
次章紧承上一章，这无以排解的忧愁如果有人能分担，那该多好！女子虽然逆来顺受，但已是忍无可忍，此时此刻想一吐为快。寻找倾诉的对象，首先想到的便是兄弟，谁料却是“不可以据”。勉强前往，又“逢彼之怒”，旧愁未吐，又添新恨。自己的手足之亲尚且如此，更何况他人。既不能含茹，又不能倾诉，用宋女词人李清照的话说，真是“这次第，怎一个‘愁’字了得”（《声声慢·寻寻觅觅》）。
第三章是反躬自省之词。前四句用比喻来说明自己虽然无以销愁，但心之坚贞有异石席，不能屈服于人。“威仪棣棣，不可选也”意思是说：我虽不容于人，但人不可夺我之志，我一定要保持自己的尊严，决不屈挠退让。其意之坚值得同情乃至敬佩。
第四章诗对主人公那如山如水的愁恨从何而来的问题作了答复：原来是受制于群小，又无力对付他们。“觏闵既多，受侮不少”是一个对句，倾诉了主人公的遭遇，真是满腹辛酸。入夜，静静地思量这一切，不由地抚心拍胸连声叹息，自悲身世。
末章作结，前两句“日居月诸，胡迭而微”，于无可奈何之际，把目标转向日月。日月，是上天的使者，光明的源泉。人穷则反本，“故劳苦倦极，未尝不呼天也”（司马迁语），女子怨日月的微晦不明，其实是因为女子的忧痛太深，以至于日月失其光辉。内心是那样渴望自由，但却是有奋飞之心，无奋飞之力，只能叹息作罢。出语如泣如诉，一个幽怨悲愤的女子形象便宛然眼前了。对于女主人公是怎样的人以及小人指什么人等问题争议也很大，各家之说中，认为女主人公是贵族妇人、群小为众妾的意见支持者比较多。
全诗紧扣一个“忧”字，忧之深，无以诉，无以泻，无以解，环环相扣。五章一气呵成，娓娓而下，语言凝重而委婉，感情浓烈而深挚。诗人调用多种修辞手法，比喻的运用更是生动形象，“我心匪石，不可转也；我心匪席。不可卷也”，几句最为精彩，经常为后世诗人所引用。