这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
此诗起句“虎啸”二字，即指张良跟随汉高祖以后，其叱咤风云的业绩。但诗却用“未”字一笔撇开，只从张良发迹前写起。张良的祖父和父亲曾相继为韩国宰相，秦灭韩后，立志报仇，“弟死不葬，悉以家财求客刺秦皇”（《史记·留侯世家》）。“破产不为家”五字，点出了张良素来就是一个豪侠仗义、不同寻常的人物。后两句写其椎击秦始皇的壮举。据《史记》记载，张良后来“东见沧海君，得力士，为铁椎重百二十斤。秦皇帝东游，良与客狙击秦皇帝博浪沙中”。诗人把这一小节熔铸成十个字：“沧海得壮士，椎秦博浪沙。”以上四句直叙之后，第五句一折，“报韩虽不成”，惋惜力士椎击秦始皇时误中副车。秦皇帝为之寒栗，赶紧“大索天下”，而张良的英雄胆略，遂使“天地皆振动”。七、八两句“潜匿游下邳，岂曰非智勇”，写张良“更姓名潜匿下邳”，而把圯桥进履，受黄石公书一段略去不写，只用一个“智”字暗点，暗度到三句以后的“曾无黄石公”。“岂曰非智勇？”不以陈述句法正叙，而改用反问之笔，使文气跌宕，不致于平铺直叙。后人评此诗，说它句句有飞腾之势，说得未免抽象，其实所谓“飞腾之势”，就是第五句的“虽”字一折和第八句的“岂”字一宕所构成。
以上八句夹叙夹议，全都针对张良，李白本人还没有插身其中。九、十两句“我来圯桥上，怀古钦英风”，这才通过长存的圯桥古迹，把今人、古人结合起来了。诗人“怀古钦英风”，其着眼点还是在现实：“唯见碧流水，曾无黄石公。”这两句，句法有似五律中的流水对。上句切合圯桥，桥下流水，清澈碧绿，一如张良当时。岁月无常，回黄转绿，大有孔子在川上“逝者如斯夫，不舍昼夜”的感慨。下句应该说是不见张良了，可是偏偏越过张良，而说不见张良的恩师黄石公。诗人的用意是：他所生活的时代未尝没有如张良一般具有英风的人，只是没有像黄石公那样的人，加以识拔，传以太公兵法，造就“为王者师”的人才罢了。表面上是“叹息此人去，萧条徐泗空”，再也没有这样的人了；实际上，这里是以曲笔自抒抱负。《孟子·尽心下》说：“由孔子而来至于今，百有余岁，去圣人之世，若此其未远也，近圣人之居，若此其甚也，然而无有乎尔，则亦无有乎尔。”表面上孟子是喟叹世无孔子，实质上是隐隐地以孔子的继承人自负。李白在这里用笔正和孟子有异曲同工之处：“谁说‘萧条徐泗空’，继张良而起，当今之世，舍我其谁哉！”诗人在《扶风豪士歌》的结尾说：“张良未逐赤松去，桥边黄石知我心。”可以看作是这首诗末两句的注脚。
上片写赏春人赏春的热情和春去的遗憾。起首二句先描绘东洲的形胜景致，水流迎洲而分为燕尾，洲上芳草萋萋，白盛开。“盈盈”二句写游春女子，年年都把自己扮得如桃花一般。“留春住”三句，写人们虽然殷勤地希望春天能多留一段时间，但时值暮春，芳菲已歇，百花零落，只有水上浮萍和空中飞絮，还残留着春天的一点气息。用一“笑”字。表现出对春去难留的无奈。“棠桡”四句，江上各式各样的船只画舫，载着衣着漂亮的女子，在月光下尽情地游赏美景，但春天还是匆匆地归去了。
下片由追忆过去旖旎风光，引发感叹国家的兴亡。在江南那美丽的土地上，仙院香云缭绕，湿润的芳香飘入红漆朱户，道家的神坛疏灯与天上晶亮如珠的星斗互相辉映，就像是一派由天而降的花雨，这一切都如春天注定要逝去一样，也已逝去了。敌人的铁蹄已至国门，江南的桃根古渡已沦于敌手，在这风狂雨妒的不幸时代，那和桃源相似的万点落英和几湾流水是躲避不了侵略者的铁蹄的。此时桂王所凭据的西南地区几乎全部落入清人之手，百姓避乱无地。作者作为明朝遗民，对此感受最为深切、故而也最为沉痛和悲愤。
本词虽然吟咏江南风景，实则抒发了国家灭亡的痛苦，继承了辛弃疾愁苦孤愤的情调，并效法辛词以自然界的意象与人事进行类比的写作手法，用语含蓄，感情深沉。
这组诗共两首，第一首是七律，大概在初识张氏时所作，形容他的为人。仇兆鳌《杜诗详注》认为：前四句写景，后四句抒情，中间大概为分段处。若细分之，首句张氏，次句隐居。三四句切隐居，言路之僻远，五六句切张氏，言人之廉静。末二句说得宾主两忘，情与境俱化。
诗人在诗中用了反衬手法表现人的孤寂和山的幽静：“春山处处子规声”（清陆以湉《冷庐杂识·潘太守诗》），而张氏却独生无伴，只好自说自话，以春山的“闹”衬托孤寂的人，人越发孤寂了；丁丁的伐木声，以“有声”衬托幽静的山，山越发幽静了。诗人用典故表现张氏的廉静：《南史》载梁隐士孔祐至行通神，尝见四明山谷中有钱数百斛，视之如瓦石。《关中记》：辛孟年七十，与麋鹿同群，世谓仙鹿。而结尾二句，更是诗人的良苦用心：“迷出处”，暗示张氏迷人的隐居环境如同桃花源，使诗人“迷不复得路”（陶渊明《桃花源记》）；“泛虚舟”，则表现“至行通神”张氏的飘逸与神秘。
第二首为五律。大约跟张氏已很相熟了，所以开首便道“之子时相见”，《杜诗镜铨》以为“当是数至后再题”，《杜诗详注》以为“往来非一度矣”，皆是。
虽是一首应酬之作，却可以看出作者的人情味与风趣。这首诗直说与用典双管齐下。直说与用典是古诗常用的两种表现方法，如不能分辨，诗意便不明白。在这里却两两密合。假如当作直说看，那简直接近白话；假如当作用典看，那又大半都是些典故，所谓无一句无来历。但这是形迹，杜诗往往如此，不足为奇。它能够有风趣，方是真正的难得。
如“之子”翻成白话当说“这人”或“这位先生”，但“之子”却见《毛诗》。第三句，池中鲤鱼很多，游来游去；第四句鹿在那边吃草呦呦地叫；但“鳣鲔发发”，“呦呦鹿鸣，食野之苹”，并见《毛诗》。用经典成语每苦迂腐板重，在这儿却一点也不觉得，故前人评：“三四驱遣六艺却极清秀。”而且鹿鸣原诗有宴乐嘉宾之意，所以这第四句虽写实景，已景中含情，承上启下了。
“杜酒”一联，几乎口语体，偏又用典故来贴切宾主的姓。杜康是创制秫酒的人。“张公大谷之梨”，见潘岳《闲居赋》。这典故用得非常巧，显出主人的情重来，已是文章本天成，尤妙在说得这样轻灵自然。《杜诗镜铨》说：“巧对，蕴藉不觉。”慰藉不觉正是风趣的一种铨表。
诗还用透过一层的写法。文章必须密合当时的实感，这原是通例。但这个现实性却不可呆看，有些地方正以不必符合为佳。惟其不很符合，才能把情感表现得非常圆满，也就是进一步合乎现实了。这诗末联“前村山路险，归醉每无愁”就是这样。想那前村的山路很险，又喝醉了酒，跌跌蹱蹱地回去，仿佛盲人瞎马夜半深池的光景，没有不发愁之理；所以这诗末句实在该当作“归醉每应愁”的，但他偏不说“应愁”，颠倒说“无愁”。“无愁”虽非实感，却能进一步地表现这主题──主人情重，客人致谢，宾主极欢。
在这情景下，那么不管老杜他在那天晚上愁也不愁，反正必须说“无愁”的。所以另外本可以有一个比较自然合理的解释，喝醉了所以不知愁；但也早被前人给否决了。《杜诗集评》引李天生说：“末二句谓与张深契，故醉归忘山路之险，若云醉而不知，则浅矣。”杜甫正要借这该愁而不愁来表示他对主人的倾倒和感谢，若把自己先形容成了一个酒糊涂，那诗意全失，不仅杀风景而已。又这一句结出首联的意思来，“邀人晚兴留”是这诗里主要的句子。