这首词是刘过为送别在京城结交的好友卢梅坡而作。整首词情深意切，婉转动人。
上片写离别之苦。
“泛菊杯深，吹梅角远，同在京城。”分别之时，词人回忆旧日同在京城之时与友人欢聚的情景。此处，词人选取两个极具代表性的场景，“泛菊杯深”化用陶渊明“秋菊有佳色，裘露掇其英。沉此忘忧物，远我遗世情”的诗意，描写重阳佳节，二人同饮菊花酒的情景；“吹梅角远”化用李清照“染柳烟浓，吹梅笛怨”的词句，描写春暖花开之时，二人携手踏青，同赏笛曲《梅花落》的情景。一个“深”、一个“远”分别形象地描述出二人饮酒时的酣畅淋漓和共赏悠远笛曲时的快乐心情。前三句仅用十二字就清楚地交代出聚会的时间、地点和情景，足见词人在遣词造句方面的造诣之深。
离别之时，词人与好友依依不舍，“聚散匆匆，云边孤雁，水上浮萍”。“聚散”二字承上启下，词人由前文的“聚”转入描写“散”。“云边孤雁，水上浮萍”两句哀婉动人，看似写景，实际暗含分别之后，二人均如云边的孤雁，无法找到可以理解自己的知己，又如水上浮萍一般，四处漂泊。相聚的时间如此短暂，转眼就要分别，前路渺茫，离别之后，再聚不知要等到何时，难以言表的复杂心情缠绕在词人心头，挥之不去。
下片写别后之思。
“教人怎不伤情？觉几度、魂飞梦惊。”孤独的词人怎能不“伤情”？友人离去后，他失魂落魄，甚至辗转反侧，无法入眠。这三句词人自问自答，直说别后对卢梅坡的思念。“魂飞梦惊”四个字写出刘过的复杂心情：希望在梦中见到好友，又害怕梦醒时要再次面对离别。
至此，作者的满腹相思还未吐尽，又用“后夜相思，尘随马去，月逐舟行”三句进行深化。这三句化用苏味道《正月十五夜》中“暗尘随马去，明月逐上来”的句意和贺铸《惜双双》中“明月多情随柁尾”的句意，表达分别之后作者的心像马后的飞尘和天上的明月一样，仍紧紧追随着卢梅坡。
在这首词里，刘过藏起“金戈铁马”、“誓斩楼兰”的英武之气，以委婉的笔触低低诉说着对朋友的相思，层层深入，步步紧逼，生生把词人对友人的无限深情和刻骨相思“逼”将出来，铁血之下的柔情更令人感动。
王安石的绝句，最喜欢将自然界景物拟人化，让万物都赋有生机活力，带有感情色彩，这首作于晚年写钟山的诗前两句也是如此。诗中的北山本是无情之物，但春天到来，万物萌生，山上一片浓绿，映现在满陂春水中也是一片绿色，似乎是山主动地把自己的绿色输送给水塘，又随着春水上涨，仿佛要把绿色满溢出来；水，也很多情，或直，或迂回弯曲，以种种秀姿，带着粼粼波光，迎接着山的绿色。这联诗，把绿色写活，特别引人注目。
山有情，水有情，人亦有情。诗人面对着这诱人的山水，留连忘返。因为心情悠闲，坐了很久，以至于仔细地观察着花朵飘落，默数着一朵，二朵······坐够了，回途饶有兴趣地寻觅着芳草，滞留了多时，回家已经很晚。这两句，通过数花、寻草两个动作，很形象地反映了自己淡寂安闲的心理。
诗前两句纯是景语，写得细腻工巧；后两句纯是情语，写得纡徐平缓。写景时，注意了色彩的渲染，把静态写得仿佛飞动起来；写情时，通过客观叙述，刻画主观情绪，境界全出，把动态写得平静之至。诗全首用对，在整齐中同时富于变化。如三、四句，出句先写结果，后写原因，坐久了，心情很闲适，所以数起了落花；对句先写因后写果，因为寻芳草，所以回去晚了。内容与艺术在这里得到了完美的结合，诗便以其鲜明的特色为广大诗家所喜爱。“细数落花因坐久，缓寻芳草得归迟”这两句历来被评家关注，宋吴开在《优古堂诗话》中认为徐俯诗“细数李花那可数，偶行芳草步因迟”有窃取王安石诗的嫌疑。
“钟山风雨起苍黄，百万雄师过大江。”钟山即紫金山，在南京市东面。苍黄同仓皇，状匆忙、急迫。指南京突然受到革命暴风雨的袭击，因为人民解放军的百万大军渡过了长江，占领南京。原来南京政府代总统李宗仁派邵力子、张治中等到北平去参加国共和谈，经过半个月的商讨，4月15日，由中共代表团提出《国内和平协定》，4月20日，南京政府拒绝接受。当时蒋介石苦心经营了三个半月的长江防线，人民解放军只用三天时间就冲破长江防线，占领南京，显得非常突然，故称苍黄。又，苍黄，还有由青色变为黄色的意思。所以“起苍黄”，又有形势变化，改朝换代之意。因此这句话是模状格，描写人民解放军很快占领南京；是借代格，借钟山来代替南京；是比喻格，用风雨来比战争进攻；是双关格，苍黄既指紧迫，又指变化。这一句用了四种修辞手法，又有大气磅礴的气势。
“虎踞龙盘今胜昔，天翻地覆慨而慷。”“虎踞龙盘”讲南京形势优异。三国时诸葛亮看到吴国都城建康（在今南京市南）的地势，曾说：“钟山龙盘，石头虎踞，帝王之宅。”（《太平御览》一五六引张勃《吴录》）石头城，在今南京市西石头山后。“今胜昔”，人民解放军占领南京后，形势更好了。原来南京是国民党反动政府的首都，反动政府在这里发号施令，危害人民。现在被人民解放军占领，成了为人民服务的大都市，自然胜过从前。人民解放军占领南京，推翻了国民党反动政府，是翻天覆地的大事。这里作“天翻地覆”，因为要与“虎踞龙盘”相对。“慨而慷”，感慨而激昂，指人民解放军终于推翻了国民党反动政府，这是他们和全国人民的心情共同感慨而激昂的。本于曹操《短歌行》：“慨当以慷。”这句原来先说“龙盘”，后说“虎踞”，现在把位置倒一下，“天翻地覆”，原来说“翻天覆地”，也把字儿倒一下，这是倒装格，适应律诗格律的需要。“慨而慷”是引用格。
上面四句是历史纪实，着重叙述，写得有声有色，气势雄壮，凝聚着赞美歌颂的深情。
“宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王。”指出要将革命进行到底。这两句是毛泽东“将革命进行到底”战略思想的集中表现，是全诗的灵魂。毛泽东一反《孙子》中所提“穷寇勿追”的旧说，进一步吹响‘宜将剩勇追穷寇’的号角，一个“宜”字，显得洞察古今，果敢英武、坚决。用“剩勇”而不用”余勇”，不仅造语新鲜，更表明中国解放军尚有足够的力量去追歼“穷寇”。这是毛泽东军事思想的艺术化表述。接着又从反面总结了历史上悲剧人物项羽的惨痛教训，给读者以明鉴：“不可沽名学霸王”。一个“不”字，显得烛照幽深，清配理智、彻底。这一联从历史到现实，一反一正，饱含哲理，巧用典故，生动形象，告诫及时，教诲深远。
“天若有情天亦老，人间正道是沧桑。”揭示不断革命、不断改革、不断前进是人类发展的必然规律。“天若有情天亦老”一句出自唐代诗人李贺《金铜仙人辞汉歌》，毛泽东借用它写在这首诗里赋予了新的意义：自然界四季变化，运行不息，使天地万物新陈代谢永不休止，这是符合客观事物发展规律的。而不断向前发展，不断的革命和改革，正是人类社会的正常规律。这里清楚指明了前面所描述的历史事件，即国民党的覆灭和中国革命的胜利，是社会发展的客观必然的规律，揭示了“社会主义制度终究要代替资本主义制度，这是一个不以人们的意志为转移的客观规律。”不仅这佯，而且也指明了前面所提出的“将革命进行到底”的论点是完全符合社会发展规律的客观真理。革命人民响应毛泽东的号召，将革命进行到底，彻底消灭国民党反动派，正是行天下之“正道”，是完全符合历史发展规律的。
本诗风格豪放，笔意雄奇，在艺术上值得称道的有两点：一是叙事与议论、诗情与哲理的完美结合，是政治家、思想家、军事家与诗人的多方智慧相结合的艺术结晶；二是典故运用生动贴切、深刻到位，使历史典故和现实斗争结合得恰到好处。全诗运用了七个典故，这首诗也是毛泽东诗词中运用典故最为绵密的诗作之一。
