本首诗是组诗中流传最广的一首。“白发三千丈，缘愁似个长？”劈空而来，似大潮奔涌，似火山爆发，骇人心目。单看“白发三千丈”一句，真叫人无法理解：白发怎么能有“三千丈”呢？读到下句“缘愁似个长”，豁然明白，原来“三千丈”的白发是因愁而生，因愁而长。愁生白发，人所共晓，而长达三千丈，该有多少深重的愁思。十个字的千钧重量落在一个“愁”字上。以此写愁，匪夷所思。奇想出奇句，不能不使人惊叹诗人的气魄和笔力。古典诗歌里写愁的取譬很多。宋人罗大经《鹤林玉露》说：“诗家有以山喻愁者，杜少陵云：‘忧端如山来（按：当作“齐终南”），澒洞不可掇’；有以水喻愁者，李颀云：‘请量东海水，看取浅深愁’。”李白独辟蹊径，以“白发三千丈”之长喻愁之深之重。人们不但不会因“三千丈”的无理而见怪诗人，相反会由衷赞赏这出乎常情而又入于人心的奇句，而且感到诗人的长叹疾呼实堪同情。
人看到自己头上生了白发以及白发的长短，是因为照镜而知。首二句暗藏照镜，三四句就明白写出：“不知明镜里，何处得秋霜！”秋霜色白，以代指白发，似重复又非重复，它并具忧伤憔悴的感情色彩，不是白发的“白”字所能兼带。上句的“不知”，不是真不知，不是因“不知”而发出“何处”之问。这两句不是问语，而是愤激语，痛切语。诗眼就在下句的一个“得”字上。如此浓愁，从何而“得”？“得”字直贯到诗人半生中所受到的排挤压抑；所志不遂，因此而愁生白发，鬓染秋霜，亲历亲感，何由不知！李白有“奋其志能，愿为辅弼”的雄心，有使“寰区大定，海县清一”的理想（均见《代寿山答孟少府移文书》），尽管屡遭挫折，未能实现，但他的志向绐终不泯。写这首诗时，他已经五十多岁了，壮志未酬，人已衰老，不能不倍加痛苦。所以揽镜自照，触目惊心，发生“白发三千丈”的孤吟，使天下后世识其悲愤，并以此奇想奇句流传千古，可谓善作不平鸣者了。
少年姜夔在目睹江淮一带地方生产凋敝、风物荒凉，曾发出“徘徊望神州，沉叹英雄寡”（《昔游诗》）的慨叹，扬州慢、凄凉犯一类词也颇有“禾黍之悲”，而在这首诗里，昔日的愤懑和忧虑化作了淡淡的惆怅，仿佛若有所失。后两句使人愀然动色，杨万里极喜诵之，或是其中蕴涵的历史沧桑感和某种个人情愫的积淀与之心境契合，但仅如此不足以跳出李白《苏台览古》的窠臼，此诗妙处实在一、二句。起句疏宕，不涉题旨，欲抑先扬。写晚云悠闲、白鹭自适、星斗灿烂、山川依然，说景微妙，相形之下“怅望苏台柳”就流露出了一种苦涩的况味，怀古伤今之情纡徐委折。景物的渲染与感慨的抒发相得益彰，物是人非的历史感更加厚重，此诗兴味深厚而笔致飘逸，具蕴藉空灵之美。姜夔《诗说》云：“韵度欲其飘逸。”这首怀古伤今之作不滞于情，不役于物，饶有远韵。近人缪钺《姜白石之文学批评及其作品》云：“白石之诗气格清奇，得力江西；意襟隽澹，本于襟抱；韵致深美，发乎才情。受江西诗派影响者，其末流之弊，为枯涩生硬，而白石之诗独饶风韵。”
这首绝句可以和李白的《苏台览古》作个比较：“旧苑荒台杨柳新，菱歌清唱不胜春。只今惟有西江月，曾照吴王宫里人。”
李白在诗中着重写今日之荒凉，以暗示昔日之繁华，以今古常新的自然景物来衬托变幻无常的人事，从而抒发出今昔盛衰的感慨。而姜夔则借不变的姑苏夜景，暗寓变化的人事，并借古讽今，给偏安一隅的小朝廷以冷嘲，立意要高出一筹。这两首绝句都写到柳，以之寄托兴亡盛衰的感慨。但姜夔笔下的柳更富有活力，因为柳被姜夔拟人化了，带上了作者自己的情感，并赋予柳以历史见证人的身份。所以也比韦庄的“无情最是台城柳，依旧烟笼十里堤”来得空灵、活脱。不同的是李白诗中的柳相当于姜夔诗中“星”、“鹭”，而姜夔诗中的柳则相当于李白诗中的“月”。所以，这两首诗的后两句在构思上颇为相似。不同的是前两句，李白以旧苑荒台春色依旧寄寓感慨，而姜夔则以江山永恒暗含人世沧桑。
作者将昔日的愤懑和忧虑化作淡淡的惆怅，仿佛若有所失，起句欲抑先扬，写晚云悠闲，白鹭自适，星斗灿烂，相形之下怅望苏台柳，就流露出了一种苦涩的滋味。怀古伤今之情迂回曲折。后两句使人愀然动色，其中蕴涵的历史沧桑感和某种个人情愫的积淀与心境契合，景物的渲染与感慨抒发得相得益彰。