这是一首送别诗。诗人送客，送的却尽是惆怅，一“尽”字极为妙用，送别之时的满腔惆怅，因了这一“尽”字而多了几许沉甸。”几日同携手“，今朝友人却要“先拂衣”了。诗人应该是带着一份嫉妒与歆羡的心情写下此句的。东山的茅屋，那是诗人向往的地儿，身处污浊不堪的名利官场，然而他的心却时刻惦念着那片澄澈宁静的世界，怎奈污秽的现实，复杂的心境，让他如何也做不了抉择。“幸”不过是于迷途中的自我一份希望罢了，心存着那一片净空，预留着那一寸土地，于自己总该是一剂灵魂的安神剂了。末句表明诗人的心迹与志向，直白了当，然一“岂”字又平添了几许回味。
徘徊，是诗人此阶段的主题。又是眼看着好友明确地奔向自己的人生道路，而自己依旧还在人生的十字路口踟蹰，无限惆怅。与好友相知相交的日子极为短暂，原还是自己在这昏暗时节难得的安慰。而此时好友利索地抛却一切烦恼，即将奔赴想往已久的生活，只留一份潇洒在诗人心头煎熬。诗人恨的是自己无能，无力摆脱世俗的物质羁绊；愁的是时光匆匆，难以实现心中的夙愿；难排遣的，还日往日同窗共进的生活不复返的愁绪。
东山茅屋，或许是友人归隐所在。一个“幸”字，淡了些诗人内心迷茫的雾霭，可喜可庆的是，友人还的茅草屋还为诗人敞开着，让他得以日机会清除内心的尘埃。荆扉，即实指的柴门，虚指的心门。人生一大乐事，就是与知己倾心畅谈，诗人期盼着，也努力着。然而，或是命运不济，晚年的他，在孤独中沉寂着，写出一篇篇看似清淡实则惆怅的诗歌。好友的离去，永远是他心灵上的创伤。诗人或许可以和西方的拉奥孔比拟，同样遭受着生命难以承受之重，同样在无声地反抗着，表情却一直是让人难企及的平静。
然而这“幸”，似乎给了诗人一份希望，坚定了诗人追求自我生活的决心：“当亦谢官去，岂令心事违？”诗人“尽惆怅”的不仅仅是那份依依惜别的情谊，更是那份“心事违”的无奈与复杂的心境。身陷官场，污浊黑暗的现实，早已肃杀了那颗宁静的心，然个中的丝丝缕缕，又岂是简单的一个退字亦或是一个进字能够道清楚说明白的？罢了罢了，即便是那百般的歆羡，即若是那内心的疾呼，现实，终究只能是如此这般徘徊无尽。
全诗文字朴实自然，用笔委婉曲折，写出了诗人无限的惆怅，无限的失落。
这首诗极富于哲理。诗的前两句是历来传颂的名句。“疾风知劲草”一语，出自宋·范晔《后汉书·王霸传》。此语原为汉光武帝刘秀赞誉王霸之言。光武谓霸曰：“颍川从我者皆逝，而子独留努力，疾风知劲草。”后世遂用以比喻只有经过危难或战乱的严峻考验，才能识别出谁的意志坚强，谁是忠诚可靠者。作者李世民在此诗中用此赞美萧瑀。次句的“板荡”乃《诗经·大雅》中两篇作品的名称。《板》、《荡》二诗讥刺周厉王无道，败坏政局。后以“板荡”代指政局变乱。在风和日丽的日子里，“劲草”混同于一般的草；在和平安定的环境中，“诚臣”也容易混同于一般的人，其特殊性没有显现出来，因而不易鉴别。只有经过猛烈大风和动乱时局的考验，才能看出什么样的草是强劲的，什么样的人是忠诚的。
后二句则另换角度，继续盛赞萧瑀。徒有一时之勇的“勇夫”并不懂得真正的“义”，而真正的“智者”必然心怀仁德。这里告诉读者，只有忠诚还是不够的，要智勇双全，才算是有用之才。有勇无谋，莫言义；有智无勇，难施仁。
这首诗诗意浅显，说理形象，寓意深刻，言简意赅地揭示了“智”、“勇”、“仁”、“义”之间的辩证关系。这不仅对于知人善任具有现实意义，而且，对于读者的自我完善，如何使自己成为智勇双全的有用之才方面，也具有启迪作用。“疾风知劲草，板荡识诚臣”二句，如今引用它，比喻只有经过尖锐复杂斗争的考验，才能考查出一个人的真正品质和节操，才能显示出谁是忠贞的强者。