上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。
此诗题为赠人，实为叙志咏怀，是他的精神世界的写照。此诗通过讥嘲周公、孔子和向往自由的表述，表现出作者对现实的不满，只好向醉中逃避。
首二句，先写“百年”，次写“万事”，以“百”、“万”两个约数接“扰扰”、“悠悠”，且以表示内在感情的“长”、“悉”相衔接，概括了时间、空间和人事的纷繁，显示出诗人厌烦尘嚣、追求解脱的心理。由于诗人在现实中到处碰壁，郁郁不得志，以致“才高位下，免责而已。天子不知，公卿不识，四十五十，而无闻焉”（《自撰墓志》）。因此，他不得不对自己原先以正统儒者自居，以周公、孔子为楷模，积极用世的人生态度进行深刻反思。
反思的结果，使他觉悟到：正是“礼乐”囚禁了“姬旦”，“诗书”缚住了“孔丘”。囚禁、束缚二句，在前两句的映衬对比下，显得分外强烈、沉痛。日出日落尚且可以随意自然，洋洋河水尚且可以任情东流，不必说是人了。自然是不必要既受礼乐的束缚，又受人事的拘牵，在忧生嗟世中作徒然的努力了。“日光”、“河水”一联，诗人以自然的景象与不自由的自我进行对比，至“礼乐”、“诗书”一联发而为愤激语。诗人决心皈依自然，过清静无为的生活。而皈依自然，归隐田庐，不仅永远做不了圣人，还必须放弃一整套与正统儒家思想相关联的处世准则。在这种情况下，就必须确立一种新的价值取向来对抗社会，以取得心理上的平衡。这种新的价值取向就是睡与醉。
“不如高枕枕，时取醉消愁。”睡，代表不以世事为念的生活；醉，意味着对社会的消极反抗。这也就是诗人在《田家三首》《醉后》《过酒家五首》中所说的：“阮籍生涯懒，嵇康意气疏”、“阮籍醒时少，陶潜醉日多”、“眼看人尽醉，何忍独为醒？”史载王绩嗜酒，为六合县丞，即因嗜酒被劾去职。《全唐诗》今存王绩诗一卷，多绕酒气。不仅是里多次出现“酒”和“醉”等字眼，其诗题中亦多“酒”字。虽篇篇有酒，但无一醉语。
就这首诗而论，表现出的，不仅有他所企慕的阮籍、陶潜的萧疏旷达之风，而且以自然的语言，遒健的气概，涤净初唐排偶板滞之习，与他著名的《野望》诸诗一起，透露出唐诗未来的新曙光。
