这首词以“梅”为题，写出了怅惘孤寂的幽愁。上阕写景之胜，下阕写愁之绝。
起首二句先写天气转变之佳：傍晚，天晴了，风歇了，春寒料峭的威力，有所折损。用一“折”字，益见原来春寒之厉，此刻春暖之和。紧接“晚晴风歇”，展示了一幅用淡墨素彩勾画的绝妙画面。“脉脉”，是含情的样子。“花疏”，点出梅花之开。以“脉脉”加诸“花疏天淡”之上，就使人感到不仅那脉脉含情的梅花，就连安详淡远天空也仿佛在向人致意呢。“天淡”是静态，接“云来去”成为动态，更见“晚晴风歇”之后，气清云闲之美。“花疏”与“天淡”相谐，既描写了“天”之“淡”，所以末一句“数枝雪”，又形象地勾画了“梅”之“疏”。如此精心点笔，使景物生动地立于眼前，也就不是泛泛而说了。可见词人缀字的针线是十分细密的；而其妙处在天然浑成，能够运密入疏。
下阕“胜绝”是对上阕的概括。景物美极了，而“愁亦绝”。“绝”字重叠，就更突出了景物美人更愁这层意思。如果说原来春寒料峭，馀寒犹厉，景象的凄冷萧疏，与人物心情之暗淡愁苦是一致的话，那么，景物之极美，与人之极愁，情景就似乎很不相阔了。
其实这种“不一致”，正是词人匠心独运之所在。“写景与言情，非二事也”，以景色之优美，反衬人之孤寂，不一致中就有了一致，两个所指相反的“绝”字，在这里却表现了矛盾的统一。至于词中主人公景愈美而愁愈甚的原因，“此情谁共说”。无处诉说，这就衬出了悲愁的深度。结尾三句，又通过景物的映衬写出了人之情。雁有两行，反衬人之寂寞孤独；雁行之低，写鸿雁将要归宿，而所怀之人此时仍飘零异乡未归。唯有低飞之雁才能看见春夜倚楼之人。鸿雁可以传书，则此情可以托其诉说者，也只有这两行低雁了。下片所写之景，有雁，有楼，有月，从时间上来说，比上片已经迟了；但是，从境界上来说，与上片淡淡的云，疏疏的梅，恰好构成了一幅完整和谐的画面，与画楼中之人以及其孤寂独处的心情正复融为一体，从而把怀人的感情形象化了。越是写得含蓄委婉，就越使人感到其感情的深沉和执着。以淡景写浓愁，以良宵反衬孤寂无侣的惆怅，运密入疏，寓浓于淡，这种艺术手法是颇耐人寻味的。
关于此诗，有一个传说故事：杜牧游湖州，识一民间女子，年十余岁。杜牧与其母相约过十年来娶，后十四年，杜牧始出为湖州刺史，女子已嫁人三年，生二子。杜牧感叹其事，故作此诗。这个传说不一定可靠，但此诗以叹花来寄托男女之情，是大致可以肯定的。它表现的是诗人在浪漫生活不如意时的一种惆怅懊丧之情。
全诗四句二十八字。诗人借寻春迟到，芳华已逝，花开花落、子满枝头，喻少女青春已过，含蓄委婉地抒发机缘已误，时不再来的惆怅之情。此诗通篇采用“比”的手法，形象生动，含蓄自然，耐人寻味。
首句的“春”犹下句的“芳”，指花。而开头一个“自”字富有感情色彩，把诗人那种自怨自艾，懊悔莫及的心情充分表达出来了。第二句写自解，表示对春暮花谢不用惆怅，也不必怨嗟。诗人明明在惆怅怨嗟，却偏说“不须惆怅”，明明是痛惜懊丧已极，却偏要自宽自慰，这在写法上是腾挪跌宕，在语意上是翻进一层，越发显出诗人惆怅失意之深，同时也流露出一种无可奈何、懊恼至极的情绪。
后两句写自然界的风风雨雨使鲜花凋零，红芳褪尽，绿叶成阴，结子满枝，果实累累，春天已经过去了。似乎只是纯客观地写花树的自然变化，其实蕴含着诗人深深惋惜的感情。
此诗主要用“比”的手法。通篇叙事赋物，即以比情抒怀，用自然界的花开花谢，绿树成阴子满枝，暗喻少女的妙龄已过，结婚生子。但这种比喻不是直露、生硬的，而是若即若离，婉曲含蓄的，即使不知道与此诗有关的故事，只把它当作别无寄托的咏物诗，也是出色的。隐喻手法的成功运用，又使此诗显得构思新颖巧妙，语意深曲蕴藉，耐人寻味。
